魏晋时期，狂狷不羁、卓荦放诞的名士数不胜数，王徽之可说是其中翘楚。不同于父亲王羲之与七弟王献之的沉稳冷静，王徽之留给世人的是疏狂放纵、追求自我的形象。《世说新语》“任诞篇”共五十四则，王徽之一人独占四则，仅次于“寂寞的疯子”阮籍，稳居亚军。由于他的言行举止太过于惊世骇俗，也被人贬为“伪名士”。

王徽之最广为人知的便是“雪夜访戴”了。王徽之在山阴县(今浙江省绍兴市)隐居，一天晚上，天降大雪，他一觉醒来，呼唤家仆快拿酒来，然后凭窗喝酒吟诗，欣赏窗外皑皑白雪，忽然想起好友戴逵，思念之情无法遏止。戴逵住在剡县(今浙江省嵊县)，王徽之当即让家仆划着小船直奔剡县。经过一夜的奔波，终于在天亮时赶到了戴逵家门前。家仆甩甩酸痛的手臂，就要上前敲门。王徽之却制止说：“打住，咱们撤吧!”家仆大惑不解，不是您闹着要见戴先生吗?辛苦了一夜好不容易到人家家门口了，您又要回去，王先生您这是要闹哪样啊!王徽之淡定回道：“我原本就是乘兴而行，兴尽而返，为什么非得见老戴呢!”对于王徽之的此言此行，划了一夜船的家仆估计只想说两个字：呵呵。

桓冲(桓温的弟弟)担任车骑将军时，王徽之在他手下当骑曹参军，负责管理马匹。尽管只是个“弼马温”，但他自恃出身琅琊王家，不把出身于谯国桓氏的桓冲放在眼里，整天东游西逛，翘班简直是家常便饭。有一天，桓冲故意问他：“小王啊，你具体负责哪个部门?”王徽之若无其事地回说：“不知道呀，只是经常看到有人牵马进进出出，大概是马曹。”桓冲又问他：“那你管理多少马匹?”王徽之说：“我哪知道啊，这都是手下人的事情。”桓冲再问：“近来我军战马死了多少?”王徽之一翻白眼说：“活马数我都不知道，你还问我死马有多少!”桓冲虽是他的上司，对他此类言行也是无可奈何。

这还不算，一次，王徽之陪同桓冲出外巡视，突降暴雨。王徽之骑着马，没处躲雨，于是甩蹬下马，一头钻进桓冲的马车里，觍着脸说：“老大自己坐一辆车寂寞不?还是我来陪陪你吧!”桓冲知道他本性不羁，也不跟他计较。过了一会，雨停了，王徽之微微一拱手，淡淡道：“打扰了。”当即下车，上马，继续跟在桓冲马车后头。

王徽之的奇葩事迹还有很多。他去拜访雍州刺史郗恢，郗恢还在里屋，王徽之就在客厅候着，看到一块珍贵的毛毯，顿时两眼放光，说：“老郗哪来的这么好的东西!”说着毫不客气地卷起来，叫随从送回自己家了。郗恢出来，一看毛毯没了，很是纳闷。王徽之随口诌说：“你说毛毯啊，刚才有个壮汉背着它跑了。”郗恢无语，也不跟他计较。

还有更出格的。王徽之到谢万(谢安的弟弟)家串门，正好大和尚支遁也在，支遁也是位眼睛长在头顶上的厉害角色。王徽之瞅瞅支遁的大光头，故作不解地调侃说：“如果大和尚胡子、头发都齐全的话，神情风度是否更佳呢?”谢万也是个奇葩，一本正经地应对说：“非也非也，嘴唇和牙齿是互相依存的，怎么可以有所或缺。胡子头发和人的神采风度有什么关联呢!”这两人一唱一和，俨然把大和尚当成了磨牙取乐的笑料。支遁一阵恶寒，再也无法淡定了，不爽地说：“我这七尺多的身子一百多斤，今天就交给你们两个极品糟践了。”

还有一次，王徽之应召坐船进京，路过清溪码头时，江南首席音乐家桓伊从岸上经过。桓伊是中国十大古曲之一《梅花三弄》笛曲的创作者，两人之前并不相识。船上有桓伊的粉丝，看到偶像便激动地大叫：“快看，那是桓伊哎!”

一听说是当世闻名的大音乐家，王徽之就派人过去传话说：“听说你笛子吹得不赖，可否给俺吹支曲儿?”桓伊当时已是永修县侯、豫州刺史，而王徽之不过是一个小小的黄门侍郎，居然当众点歌，简直可说是冒犯了。可桓伊也是性情中人，倒也没摆架子，登上王徽之的船，蹲在胡床上横笛吹了一曲《梅花三弄》。王徽之打着拍子，听得投入。桓伊一曲罢了，出场费都没要，收笛，下船，登车，绝尘而去，两人自始至终没有一句交流，尽显晋人的旷达不拘礼节、磊落不着形迹。