经过了前三轮比赛的较量之后，本赛季首站红土大师赛蒙特卡洛站八强全部产生。作为红土赛场的首项重要赛事，今年的蒙卡大师赛冷门不断。德约科维奇、兹维列夫、施瓦茨曼、贝雷蒂尼等高排位种子纷纷出局，而纳达尔则延续了自己在红土赛场的统治级表现。
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四分之一区突围的是11号种子戈芬和英国人埃文斯。戈芬先后淘汰了西里奇、切奇纳托和兹维列夫三大名将，进入到了本站赛事八强。埃文斯首战淘汰了拉约维奇，次战他战胜了刚刚在迈阿密拿到冠军的胡尔卡奇，第三轮则击败了世界第一德约科维奇，展现出了非常出色的状态。
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四分之二区晋级的是4号种子西西帕斯和西班牙人达维多维奇。首轮轮空的西西帕斯在次轮击败了澳网大黑马卡拉采夫，第三轮比赛他轻取16号种子加林。另一边达维多维奇首轮淘汰了澳洲小野兔德米纳尔，第二轮击败了8号种子贝雷蒂尼，第三轮则击退了持外卡参赛的普伊晋级。
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四分之三区两位高排位种子强势突围。红土之王纳达尔第二轮横扫德尔波内斯晋级，第三轮比赛面对自己的老朋友迪米特洛夫，纳达尔直落两盘横扫晋级。两场比赛纳达尔仅仅丢掉了5盘，他连续16个赛季闯入蒙卡大师赛八强。另一边卢布列夫苦战淘汰了9号种子阿古特，他将会同自己的偶像纳达尔隔网相对。
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四分之四区鲁德和弗尼尼两人闯关成功。鲁德展现出了非常良好的竞技状态，在晋级之路上他先后淘汰了7号种子施瓦茨曼和12号种子布斯塔，接下来他将会面对2019年赛会冠军弗尼尼。弗尼尼接连淘汰了凯兹曼诺维奇、汤普森和克拉依诺维奇，他距离自己的蒙卡卫冕又近了一步。
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蒙卡八强对阵：
埃文斯VS【11】戈芬
【4】西西帕斯VS达维多维奇
【6】卢布列夫VS【3】纳达尔
鲁德VS【15】弗尼尼
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