迈克尔·杰克逊曾在采访中承认自己有过几段恋情。他提到过自己曾与演员、作家、模特波姬·小丝恋爱过，后在2009年迈克尔-杰克逊追悼会上，波姬·小丝也回忆过他们之间的很多美好的故事。

1988年，猫王的女儿莉莎·普雷斯利与前夫分居，当时的丽莎将要待产，迈克尔照顾她且主动要求做这未出世孩子的替身父亲，丽莎的女儿出生之后，又与前夫重归于好。

杰克逊因医治皮肤问题，而与皮肤科护士黛比·罗相识。MJ自认识她后，一直与她有交往，而Debbie则爱上了他。在93年MJ被控告时，她鼓励MJ一定要挺住。

1994年5月26日，迈克尔·杰克逊和猫王的女儿莉莎·普雷斯利（Lisa Marie Presley）秘密飞赴多米尼加私定终身，7月时消息被公布? 。

由于丽莎之前有过一段婚姻且育有两个孩子，故迈克尔也曾是丽莎女儿莱莉·科奥（Riley Keough）和儿子本杰明·基奥（Benjamin Keough）的继父，同时担当他们的教父。

这段婚姻持续了不到两年，最终于1996年1月18日以离婚告终。

对于二人离婚的原因，外界有过各种猜测，不过不管究竟是怎样的，丽莎在采访中提到，杰克逊曾经疯狂的追求并深深地爱着她，二人的婚姻是百分之百“真实的”，并不象外界所说的是有名无实的结合。

1996年11月14日，杰克逊与皮肤科护士黛比·罗（Deborah Rowe）结婚。

1997年2月13日，儿子(Prince Jackson)出生，1998年4月3日，女儿帕里斯·凯瑟琳(Paris Michael Katherine Jackson)出生。1999年10月，二人离婚，黛比·罗放弃了抚养权，孩子们跟了父亲迈克尔·杰克逊。

2002年3月左右，杰克逊有了第二个儿子普里斯·迈克尔二世（MJ王子二世），又叫“毯子”(Blanket Jackson)，孩子母亲是代孕者，身份尚未透露。

孩子们幼时出门时总是带着面具或包着纱巾，杰克逊说那是为防止绑架而采取的安全措施。

另有教子Michael Gibb（为“BeeGees”乐队成员Barry Gibb的儿子）。

之前离婚时罗放弃了抚养权，但2005年又要求法庭给予探视的权利。2006年9月，双方达成和解。

杰克逊去世后，他的三个孩子无人照料，后搬进了爷爷奶奶居住的Encino庄园。

根据迈克尔·杰克逊遗嘱，杰克逊的母亲、孩子们的祖母凯瑟琳·杰克逊成为三个未成年孩子的监护人。

孩子们的监护权由杰克逊的母亲凯瑟琳·杰克逊及MJ的侄子TJ·Jackson 共同承担。