裴松之在注《三国志》的时候，曾经引用了这样一句话：
昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分。
前半句是说齐桓公霸业已成之后，日渐骄奢，忘乎所以，竟然以诸侯臣属的身份想要封禅泰山，引来了各诸侯的叛离；而后半句就是指，曹操当年看不起前来投诚的张松，一举将其推向了刘备，这才错失川蜀之地，有了天下三分的格局。
那么，张松既然是奉刘璋之命前来致好的，为何曹操却看不起他呢？
张松的外貌太丑，锋芒又太盛，犯了曹操的忌讳
不论是正史还是演义，对张松外貌和品行的描写都很一致，用“短小放荡”来评价。
而古代士人对于外貌还是有一定要求的，并不能完全做到“唯才是举”。即使是在后世科举时代，考中的前提也有“体貌丰伟”一条，更别说在极为讲究“风神”的两汉魏晋时期了。
在这个时期，连有“凤雏”之称的庞统都不受待见，何况一个名不见经传的张松呢，还是背主求荣之辈。
其实张松如果是去见刘备或者孙权，倒还不至于受到太多的屈辱，使命完成应该也比较顺利，但偏偏他有两件事犯了曹操的忌讳。
第一件就是其身材矮小，相貌丑陋。
众所周知，曹操的长相其实也不好看，这在当时已经成为了很多人讥讽的对象，连曹操自己都有些“自惭形秽”。
比如说“捉刀人”这个典故，曹操在接见匈奴使者的时候担心自己容貌不佳，不足以威服远邦，所以请容貌俊美、体态雄伟的崔琰来“扮演”自己，他本人则扮作侍卫立于床头。会见结束后，曹操还特意派人询问匈奴使臣对“假曹操”的印象。
结果这位使臣说，魏王雅望非常，但其身侧那位立于床头的捉刀侍卫，才是真英雄。曹操闻言便派人追杀这位使臣。
可见，外表的短缺是曹操的一块心病，虽然嘴上说着不在意，但其上心里还是极为重视的。
偏偏，这次刘璋派来的使者竟然是一个身材短小、为人放荡的张松，这就触发了曹操“多疑”的性格。益州如此富饶雄浑之地，人杰地灵之所，为何偏偏要选一个身材矮小的丑陋之人前来见他呢？
所以，他有些怀疑刘璋的真实用意，感觉是特意为了羞辱他的。
第二，张松贬低了曹操所著的《孟德新书》，这是演义中的情节。
杨修为了刁难张松，打压其气势，好在双方的谈判中获得主动权，于是就拿出了曹操新撰写的《孟德新书》给他观览。
结果张松有过目不忘的本领，片刻之间就将此书完整背诵了。坏就坏在他说这本书蜀中孩童都能背诵，是曹操抄袭战国无名氏的。
“过目不忘”的本领世所罕见，所以张松的这番话读者知道真相，曹操等人是不知道的。这种事情把曹操都搞得不自信了，以为是暗合了前人作品，于是将书销毁。
但无论曹操如何想，也无论真相到底是什么，曹操“抄袭”的名声是传出去了，这对其声望的打击是非常大的，不仅敌对势力有了嘲弄他的话柄，同阵营的麾下也难免有些“寒心”。
犯下如此重大的两个忌讳，张松此次出使的结局就可以想见了。
那么，张松为何要如此做呢？根源就在于他自认为“益州”之地对曹操来说很重要，即使他表现得再放肆一些，曹操也会为了益州来与其盟好的。
但问题恰恰是，曹操没把益州放在眼中。
时势所趋，刘备新败，众人认定天下即将一统
益州这块地方在三国前期是享受了一段时间的太平的，几乎没什么大的战乱，积累了非常多的人口和财富。因为地势险峻，易守难攻，所以一时间也没有哪方势力去招惹它。
但问题就在于，远离战乱导致了军队战斗力的不足，易守难攻的另一面，也表现了其出川之难。所以这里是一块被锁死的区域，只不过是富饶一些罢了，对其他势力没什么威胁。
抛开演义不谈，史书记载张松来见曹操的时间，恰巧是荆州之战结束的时候，刘备如丧家之犬，刘琮更是将荆州拱手相送，隔江相望的孙吴势力战战兢兢，是战是和尚举棋不定。
所以，当时很多人都认为，曹操统一天下的梦想马上就要完成了。荆州收入囊中，所剩之地无非就是马超、韩遂的西凉，刘璋的巴蜀以及江东的孙权了。如果江东不战而降，或者最终战败，曹操就已经实质上完成了统一。
谁能想到，曹操官渡之战以少胜多，能打败不可一世的袁绍，此番又亲率八十余万大军，竟然会折戟在孙刘联盟之下？
在这样的背景下，刘璋是惶惶不可终日，生怕曹操收下江东之后调转枪头，兵锋直临益州，无奈之下只能派遣能言善辩的张松前去致好。
所以，张松认为其所具有的“优势”，其实是不存在的，如今是益州刘璋有求于人。张松所表现出来的倨傲，在曹操阵营的眼中是荒诞可笑的。
因为，益州之地随时可取，张松所谓的“奉送”地盘，不是雪中送炭，甚至连“锦上添花”都算不上，只能是求存自保罢了。
有这样的大势所趋，曹操为何还要忍受张松的无礼狂傲呢？
当然，赤壁之战后，曹操兵败，孙刘联盟声威大盛，张松将益州以背主求荣的方式，“送”给刘备，这是后话，在当时是不可预料的。
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