最近,西安交通大学等 科研团队报告了两种胺可以在温和条件下使用双乙烯基硫酯共轭受体通过胺 -硫醇加扰快速定量地偶联在一起。得到的双乙烯基酰胺共轭受体可以通过乙二胺诱导的环化来解偶联。 四种有代表性的共轭受体已用于偶合去耦反应,通过核磁共振、高分辨率质谱和紫外-可见光谱对其进行监测和表征。
![](http://dingyue.ws.126.net/2021/0927/caa6bc3aj00r02qeb0012d200dw0082g00dw0082.jpg)
打开网易新闻 查看精彩图片
此外, 团队 将这些基于小分子的“click-declick”反应应用于聚合物合成和降解。高度交联的聚合物,即塑料,是通过商业三(2-氨基乙基)胺与共轭受体之间的简单反应在60分钟内通过球磨在没有溶剂和任何引发剂或催化剂的情况下定量合成的。值得注 意的是,这些热固性塑料可以通过添加乙二胺在 3-24 小时内降解。多种结构、在塑料合成中的应用以及在温和条件下几乎没有能量输入的化学触发清洁降解为热固性塑料预示着新一代“智能”材料的出现。
![](http://dingyue.ws.126.net/2021/0927/33a12878j00r02qeb0018d200dw00bpg00dw00bp.jpg)
打开网易新闻 查看精彩图片
示意图 1. 共轭受体的示意图、“点击和解除”反应以及提出的机制
![](http://dingyue.ws.126.net/2021/0927/09180238j00r02qec0016d200dw008xg00dw008x.jpg)
打开网易新闻 查看精彩图片
图 3. 所有塑料在乙二胺中的降解跟踪。 (A) 显示随时间解聚的照片 (0、0.5 小时、3 小时、24 小时)。注意:底部的沉淀白色粉末被确认为 EDA 诱导的脱钩产物。实验在 25 °C 下进行。
![](http://dingyue.ws.126.net/2021/0927/918b4ff6j00r02qec000td200fe005ug00fe005u.jpg)
打开网易新闻 查看精彩图片
相关论文以题为 Chemically Triggered Click and Declick Reactions: Application in Synthesis and Degradation of Thermosetting Plastics 发表在 《 ACS Macro Letters 》上。 通讯作者 是 西安交通大学 孙晓龙教授 、 德克萨斯大学奥斯汀分校 Eric V. Anslyn 教授 。
参考文献:
doi.org/10.1021/acsmacrolett.1c00548
热门跟贴