2009年，高圆圆和于小伟拥抱的画面被偷拍，随即两个人公开恋情。恋爱2年，本来打算结婚了，却突然分手了。分手后于小伟说“再也不找圈内女友”，引人猜测。
在遇见赵又廷之前，高圆圆和于小伟有一段深厚的恋情。两个人同居了2年，都准备结婚了，却突然分手了。

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对于分手的原因，有人猜测是高圆圆管的太严，而于小伟却偏偏和其他女生传出了绯闻。
高圆圆接受不了，两人就分手了。
于小伟在一次节目中，谈到和高圆圆分手的原因是两个人聚少离多，才导致分手。
之后，于小伟说道：两个人都在圈里，成天到处奔波，不靠谱，沟通交流也会成问题。因为两个人在一起时是不想谈工作的，需要一个轻松的环境，她能倾听、接受我的抱怨，这就行了。如果两个人天天琢磨戏怎么拍，就会缺失生活的一部分。

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所以，和高圆圆分手之后，于小伟决定再也不找圈内的女友了。
其实，高圆圆之前说过自己比较喜欢有才华的男生，所以，她的前男友中有滕华涛、李亚东。这两位都比较有才华，一个是导演，一个是歌手，长相上并不是帅哥。
但是后来，高圆圆的喜欢类型由才子型转变成了魅力男人型，就像前男友夏雨、于小伟。包括现在的老公赵又廷。

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如今高圆圆终于遇见了属于自己的幸福，祝福她！