佩德罗一世（Pedro I deCastilla，又名el Cruel （残酷者）或 el Justiciero（司法者），1334年8月30日－1369年3月23日），卡斯提尔王国国王（1350年－1369年）。他是卡斯提尔国王阿方索十一世与其妻子葡萄牙的玛丽亚所生的唯一儿子。他是最后一位出自勃艮第家族主系的统治者。
1350年，阿方索十一世逝世，佩德罗以十六岁之龄登基，他随即发现自己受到他的母亲和其宠臣控制。佩德罗本与英格兰国王爱德华三世的女儿琼结婚，但是当新娘来卡斯提尔途中染上鼠疫死亡。
起初他受制于母亲，但是受到大臣阿尔伯克基的鼓励而解放自己，并在1353年秘密娶了玛丽亚·德·帕迪拉（英语：María de Padilla）。1353夏天，佩德罗几乎被他的母亲和贵族们强迫娶波旁公爵皮埃尔一世之女的波旁的布朗歇（英语：Blanche of Bourbon），但是佩德罗立即抛弃了她。这次婚姻必需要佩德罗否认他已经娶了玛丽亚，但他俩的关系依然继续，她为佩德罗生了四个孩子。佩德罗也以相同的婚姻形式与卡斯特罗家族的女子胡安娜·德·卡斯特罗（英语：Juana de Castro）结婚，这女子为他生了一个儿子，然后佩德罗便抛弃了她。随后出现了一段动荡时期，这时佩德罗实际上被软禁，迫使他努力地离开托罗，但仍在塞哥维亚被监视。
布朗歇在1361年死在梅迪纳-西多尼亚。传说是佩德罗谋杀了她。其中一个版本的故事说她是被毒死的，另外一个是她被弩射死的。
（1）与亚拉冈的战斗
从1356年至1366年，佩德罗不断地与亚拉冈王国的佩德罗四世进行战争。这些战争名为“两个佩德罗的战争”，而佩德罗表现了他既没有能力也没有勇气。正是在这一时期，他所犯下的系列谋杀案使他声名狼籍；但虽然中高级贵族痛恨他的专制残暴，下层人民却广泛爱戴他，替他战斗至王位被夺为止。在1366年，爆发了灾难性的卡斯提尔内战会引政致他被废黜。他的私生子兄长特拉斯塔马拉的恩里克在士兵面前抨击他，当时包括贝特朗·杜·盖克兰和于格·卡尔弗利（英语：Hugh Calveley），佩德罗不敢战斗下遗弃了他的王国，在面对迎面而来的军队时多次临阵市退缩（首先从布尔戈斯，然后从托莱多，最后从塞维利亚）。佩德罗带着国家的财富一同逃走至葡萄牙，在那里他受到他的舅父葡萄牙国王佩德罗一世冷待，并从那里逃向在伊比利亚半岛北部的加利西亚，在那里他下令杀害圣地亚哥大主教和院长。
（2）与反犹太主义的斗争
恩里克利用卡斯提尔当地的反犹太主义，常以“犹太人的国王”来称呼佩德罗。恩里克煽动屠杀，开始一个时期的反犹太人暴动及国籍转换在卡斯提尔持续至大约1370-1390年。佩德罗以强硬的措施应付此问题，包括处决了至少五名的反犹太人暴动领导人。
（3）残酷者佩德罗之死
佩德罗与英格兰结盟以抵抗恩里克与亚拉冈及法国的联军，他的两个女儿分别嫁给英格兰国王爱德华三世的儿子兰开斯特公爵冈特的约翰及约克公爵兰利的埃德蒙。1366年夏天，他避难至黑太子爱德华那里，黑太子爱德华在纳赫拉战争结束后的次年恢复佩德罗的王位。但是佩德罗却埋怨他的盟友对他不忠和不够凶猛，所以他没有兑现承诺偿还战争的费用。当时黑太子爱德华的健康出现问题，他立即离开了伊比利亚半岛。
同时恩里克于1368年9月回到卡斯提尔，布尔戈斯的科尔特斯承认恩里克作为卡斯提尔国王。随后包括科尔多瓦、帕伦西亚、巴利亚多利德和哈恩等地都相继承认恩里克。另一方面，加利西亚和阿斯图里亚斯继续支持佩德罗。当恩里克进军托莱多，已经撤退到安达鲁西亚的佩德罗却选择了在战场上面对恩里克。1369年3月14日，两军在蒙铁尔（一个由圣地亚哥骑士团控制的城堡）相遇。恩里克在法军的贝特朗·杜·盖克兰协助下打败佩德罗的军队。佩德罗就逃亡至原先由加利西亚骑士团所控制的堡垒避难。围城的军队与守军谈判。佩德罗会见了作为恩里克特使的贝特朗·杜·盖克兰。佩德罗知道贝特朗·杜·盖克兰素来奸诈，他企图以200,000金币和一些城镇包括索里亚，艾尔玛善及阿蒂恩萨贿赂法军统帅贝特朗·杜·盖克兰背叛恩里克，贝特朗·杜·盖克兰假意答应并通知恩里克以取得更大的利益，将佩德罗引入他的军帐中。恩里克早在帐篷守候，于是双方先是互相辱骂，继而打起来。恩里克在打斗时抽出了匕首，朝佩德罗身上没有锁子甲保护的要害刺去，一刀了结了他的性命。恩里克不断嘲笑和虐待佩德罗的遗体，直至三日后才埋葬。恩里克顺利继承王位。
24.恩里克二世
恩里克二世（Enrique deTrastámara，1334年1月13日－1379年5月29日），卡斯提尔王国国王（1366年－1367年及1369年－1379年）。他是卡斯提尔国王阿方索十一世与其情妇古斯曼的埃莉诺（英语：Eleanor de Guzmán）的儿子、佩德罗一世的同父异母兄长。被封为特拉斯塔马拉伯爵，他登基后开创了特拉斯塔马拉王朝（英语：House of Trastámara）。
1350年7月27日，恩里克与卡斯提尔王室分支比列纳亲王约翰（英语：Juan Manuel, Prince of Villena）的女儿胡安娜·曼努埃尔（英语：JuanaManuel）结婚。他们有三个孩子：胡安一世（1358－1390年），纳瓦拉查理三世的妻子埃莉诺（1361年－1425年）及胡安娜(1367–1374)。
当佩德罗登基后，他的母亲玛丽亚太后（英语：Mariaof Portugal, Queen of Castile）渴望对她的情敌古斯曼的埃莉诺报仇，她监禁了恩里克的母亲埃莉诺，然后于1351年在阿拉伯城堡塔拉韦拉-德拉雷纳（英语：Talavera de la Reina）将其处决。埃莉诺的死亡并没有结束战斗，她的儿子恩里克为报杀母之仇和玛丽亚的儿子佩德罗一世相互交战，于1366年爆发了卡斯提尔内战。初时由贝特朗·杜·盖克兰带领的法国雇佣兵支持下，恩里克击败佩德罗的军队，并在布尔戈斯加冕为王，成为卡斯提尔国王。佩德罗于是出走求助于英国。1367年，黑太子爱德华在纳胡拉之战（英语：Battle of Nájera）中大败恩里克，得以恢复佩德罗的王位。但在黑太子离去后，1368年9月恩里克在贝特朗·杜·盖克兰的帮助下，再次回到卡斯提尔，布尔戈斯的科尔特斯承认恩里克作为卡斯提尔国王。随后包括科尔多瓦、帕伦西亚、巴利亚多利德和哈恩等地都相继承认恩里克。另一方面，加利西亚和阿斯图里亚斯继续支持佩德罗。当恩里克进军托莱多，已经撤退到安达鲁西亚的佩德罗却选择了在战场上面对恩里克。1369年3月14日，两军在蒙铁尔（一个由圣地亚哥骑士团控制的城堡）相遇。恩里克在法军的贝特朗·杜·盖克兰协助下打败佩德罗的军队。佩德罗就逃亡至原先由加利西亚骑士团所控制的堡垒避难。围城的军队与守军谈判。佩德罗会见了作为恩里克特使的贝特朗·杜·盖克兰。佩德罗知道贝特朗·杜·盖克兰素来奸诈，他企图以200,000金币和一些城镇包括索里亚，艾尔玛善及阿蒂恩萨贿赂法军统帅贝特朗·杜·盖克兰背叛恩里克，贝特朗·杜·盖克兰假意答应并通知恩里克以取得更大的利益，将佩德罗引入他的军帐中。恩里克早在帐篷守候，于是双方先是互相辱骂，继而打起来。恩里克在打斗时抽出了匕首，朝佩德罗身上没有锁子甲保护的要害刺去，一刀了结了他的性命。恩里克不断嘲笑和虐待佩德罗的遗体，直至三日后才埋葬。恩里克顺利继承王位，是为恩里克二世。
此后为了帮助法国，恩里克卷入英法百年战争，与英国及葡萄牙交战。在位期间，佩德罗一世的女婿冈特的约翰以佩德罗合法继承人的身份多次入侵卡斯提尔，却每次都被恩里克二世击退。恩里克是卡斯提尔第一个使用反犹太主义作为一种政治工具而治国的统治者。他在位期间，对犹太人进行了迫害。
1379年，恩里克二世逝世，他的长子胡安一世继位。
25.胡安一世
胡安一世（Juan I de Castilla，1358年8月24日－1390年10月9日），卡斯提尔王国国王（1379年－1390年）。他是卡斯提尔国王恩里克二世与妻子卡斯提尔王室分支比列纳亲王约翰（英语：Juan Manuel, Prince of Villena）的女儿胡安娜·曼努埃尔（英语：JuanaManuel）的儿子。
1375年6月18日，胡安一世的与首任皇后是亚拉冈的埃莉诺结婚，他的子嗣包括未来的国王卡斯提尔的恩里克三世和亚拉冈的斐迪南一世。
胡安一世将奇里乞亚亚美尼亚王国的最后一位君主莱翁六世（英语：Leo V, King of Armenia）从马穆鲁克赎回，出于怜悯于1383年授予莱翁六世终身为马德里、雷阿尔城和安杜哈尔的领主。
胡安一世在位期间经常与葡萄牙交战，1382年，与葡萄牙的纷争初次被平息后，于1383年5月14日，他与比葡萄牙国王斐迪南一世的女儿比阿特丽斯结婚。1383年10月22日，胡安一世在他的外父斐迪南一世逝世后，他努力声称他的妻子，斐迪南的唯一的孩子比阿特丽斯公主（英语：Beatrice of Portugal）为葡萄牙女王。在1383年至1385年的空位危机中，葡萄牙因这个时期的内乱，变成无政府状态，其次。胡安一世受到比阿特丽斯公主的王位竞争对手约翰一世的支持者的顽强抵抗，约翰一世是前任国王佩德罗一世的私生子、斐迪南一世的异母弟。1385年8月14日，胡安一世在阿勒祖巴洛特战役中被约翰一世完全击败，胡安一世从此再没有机会报此一败之仇，约翰一世成为葡萄牙国王。
另一方面，胡安一世不得不与声称拥有继承卡斯提尔王位权利的英格兰第一任兰开斯特公爵冈特的约翰作战，他是佩德罗一世的女儿康斯坦丝（英语：Constance of Castile, Duchess of Lancaster）的丈夫。最后，胡安一世于1387年安排他的儿子恩里克三世和冈特的约翰与康斯坦丝的女儿凯瑟琳（英语：Catherine of Lancaster）结婚，从而结束此纷争。
1390年10月9日，胡安一世在埃纳雷斯堡从马上摔下来而死亡。他的陵墓兴建在托莱多主教座堂的新君主礼拜堂，由他的长子恩里克三世继承王位。
26.恩里克三世
恩里克三世（Enrique III deCastilla，又名Enrique el Doliente （病弱王），1379年10月4日－1406年12月25日），卡斯提尔王国国王（1390年－1406年）。他是卡斯提尔国王胡安一世与妻子亚拉冈的埃莉诺的儿子，斐迪南一世的兄长。
恩里克出生在卡斯提尔的首都布尔戈斯。在登基之前，他拥有阿斯图里亚斯王子的称号，指定他为继承人。
在1390年10月9日，父亲胡安一世在阿尔卡拉从马上摔下来而死亡而成为国王。恩里克三世11岁继承了王位，14岁的时候亲政。尽管他有“病弱王”的外号，在十五世纪最初的几年，他积极从事外交政策和军事演习。他能够平息贵族间的纷争和恢复王权。在位期间，恩里克三世的卡斯提尔舰队多次战胜英格兰舰队。1400年，恩里克派出海军舰队摧毁在北非得土安的海盗基地。1402年，恩里克三世开始了在加那利群岛建立殖民地，他派遣法国探险家让·德贝当古攻击巴达霍斯以转移葡萄牙的入侵，最终在1402年与葡萄牙王国约翰一世签署和平条约。他重新开始了对格拉纳达王国的攻击，于1406年在乌韦达附近的科列哈雷斯取得胜利。
恩里克三世还派出多位使者到中亚的帖木儿帝国作为大使以建立联系。
1388年，恩里克娶了英格兰第一任兰开斯特公爵冈特的约翰与卡斯提尔前任国王佩德罗一世的长女康斯坦丝的女儿兰开斯特的凯瑟琳（1372年－1418年）。这场婚姻结束了两国的冲突和巩固了特拉斯塔马拉王朝。
恩里克与凯瑟琳的儿子胡安二世在恩里克三世于1406年去世后在托莱多成为卡斯提尔国王，凯瑟琳为未成年的胡安二世担任摄政。
27.胡安二世
胡安二世（Juan II deCastilla，1405年3月6日－1454年7月20日），卡斯提尔王国国王（1406年－1454年）。他是卡斯提尔国王恩里克三世与妻子英格兰第一任兰开斯特公爵冈特的约翰的女儿兰开斯特的凯瑟琳（英语：Catherine of Lancaster）的儿子。
1406年，胡安二世两岁时，父亲恩里克三世逝世，他在托莱多成为卡斯提尔国王，由母亲凯瑟琳及叔父亚拉冈国王斐迪南一世担任摄政。1416年当斐迪南一世逝世后，由母亲凯瑟琳担任摄政直至她在1418年逝世为止。此后，胡安二世亲政。
1418年，胡安二世娶了他的堂姐、亚拉冈国王斐迪南一世和他的妻子阿尔布开克的埃莉诺的女儿亚拉冈的玛丽亚（英语：Maria of Aragon, Queen of Castile） (1396年 - 1445年2月18日)。他们一共有四个孩子，但只有一个儿子－未来的恩里克四世存活。胡安二世于1445年丧偶再婚，新娘是葡萄牙王子约翰的女儿葡萄牙的伊莎贝拉。伊莎贝拉与他有两个孩子：未来的伊莎贝拉一世女王和阿方索王子（1453年－1468年）。
胡安二世在位其间继承其曾祖父恩里克二世所行的反犹太人国策，他公告巴利亚多利德法律以限制了犹太人的社会权利。在众多的其他限制中包括强迫犹太人穿着特别的衣服，并不准他们的担任任何行政职务。
1431年，胡安二世将优素福四世（英语：Yusuf IV, Sultan of Granada）捧上摩尔人格拉纳达王国的王座以换取格拉纳达王国对卡斯提尔的敬意及其宗主国地位。
胡安二世为人和蔼可亲、但是他性格懦弱、懒惰及过分依赖他的近臣，不幸地卡斯提尔却由此庸碌无能的胡安二世长期统治了四十九年。他在其宠臣阿尔瓦罗·德·卢纳（英语：Álvaro de Luna）的影响下统治，卢纳任王室总管之后，他帮助胡安二世对抗叛乱贵族及斐迪南一世的儿子们，并在1445年的奥尔梅多第一次战役中，为胡安二世击败敌对的贵族，重振国王的权威。其后，王后亚拉冈的玛丽亚在可疑情况下死亡，有人认为卢纳是主谋。卢纳安排胡安二世再婚，但是胡安二世的第二任妻子葡萄牙的伊莎贝拉控制了意志薄弱的胡安二世。在她的指使下，胡安二世于1453年将他最忠诚而又最喜欢的宠臣卢纳赐死，据说其后胡安二世非常后悔。所以忧郁成疾在1454年7月20日在巴利亚多利德去世。
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