敖德萨是乌克兰诸多城市中最为传奇的一座，为什么这么说呢？因为这座城市是沙俄传奇女帝叶卡捷琳娜二世建立的，因为叶卡捷琳娜二世认为她的国家需要在黑海边建一个港口，以用来扩展和欧洲之间的贸易往来，而地点就定在了敖德萨。敖德萨的地理位置十分优越，因为它是一个不冻港，而且气候宜人，温度与湿度适中。
所以在敖德萨被开辟为商港后，迅速发展成一座贸易、工业和科技中心，而且还成为沙俄时期的第四大城市，仅次于圣彼得堡、莫斯科以及华沙，从港口吞吐量而言，敖德萨仅次于圣彼得堡。由此可见敖德萨的重要性和地位，不过可惜的是，敖德萨虽然侥幸躲过了第一次世界大战和内战，而且苏联建立后发展更为迅速，但奈何德国没有放过它。
德国在最初的作战计划中，就已经拟定了攻占敖德萨的方案，但是敖德萨这个地方早年是沙俄和土耳其常年交战之地，战略地位重要，所以苏联在敖德萨拥有大量驻军，而且周围军队可以随时支援，并且还有一支黑海舰队在海上游弋；所以攻打敖德萨颇为麻烦，派的军队多了，那其他主攻方向的军队就少了；如果派的军队少了，又拿不下敖德萨。
正在德国军方高层头疼的时候，巴尔干半岛的罗马尼亚传来好消息，当时罗马尼亚的军官发动政变，并加入了德国的阵营，成了德军的仆从军；罗马尼亚虽然不是一个强国，但地理位置好啊，紧挨着乌克兰，而且军队数量够多。在后来入侵苏联的时候，罗马尼亚先后派遣22个师投入作战，在兵力上远胜过其他仆从国如匈牙利、保加利亚以及意大利。
阿道夫大喜之下，授予发动罗马尼亚政变的军官安东内斯库以陆军元帅军衔，而进攻敖德萨的重任自然也就交到了罗马尼亚手上。话不多说，在苏德战争打响后，更准确地说是基辅战役开打后没多久，罗马尼亚和德国的联合军队就开进了敖德萨附近，总兵力约合34万人；而防守敖德萨的军队仅有3.5万人，这还是把内务团和民兵部队都算上后的人数。
不过在敖德萨保卫战开始后，敖德萨周围的援军纷纷赶来，而且黑海舰队还不断运送有生力量来帮助敖德萨，所以守卫敖德萨的苏联军队总数应该是12万人左右；不过就算如此，苏联军队的人数还是远不及罗马尼亚和德国的联军，从军事装备上更是没得比。但是苏联军队凭借巧妙的布局和拼死的勇气，一度压制罗马尼亚军队。
但罗马尼亚军队的作战士气似乎也很高，比如在向敖德萨外围防线的米哈伊洛夫卡镇发起进攻时，由于坦克部队遭到苏军反坦克炮的密集轰炸，以至于失去战斗力，不过失去坦克支援的两个罗马尼亚步兵团仍然拼死冲锋，杀进镇里，与苏军进行激烈的巷战，战斗到最后，在付出了包括2个团长在内的半数罗马尼亚军官阵亡的代价后，终于彻底控制该镇。
此战中，苏军坚决不后撤一步，而罗马尼亚军队也是拼死进攻，所以双方伤亡十分巨大，战争从1941年8月8日一直打到1941年10月16日，双方寸土必争，每一栋建筑、每一间屋子都成了残酷的战场；但由于基辅战役失败，德军兵临莫斯科城下，大量军队集中在莫斯科附近，以至于敖德萨的苏军得不到及时的补充，最终无奈撤退。
此战，罗马尼亚一方伤亡8.1万人，其中17729人阵亡，失踪11471人，总计损失作战兵力在9万人以上；而苏军伤亡4.1万，其中阵亡16578人。可以说，为了替德国夺取敖德萨，罗马尼亚人付出了巨大的代价，而德国的南方集团军群却是在基辅战役之后，一路东进，打到了斯大林格勒。但是自莫斯科战役、斯大林格勒战役之后，苏军开始全面反攻，德军节节败退。
在1944年4月7日时，苏军抵达敖德萨附近，并组织对敖德萨发起进攻；4月9日时，苏军对敖德萨发起强攻，4月10日攻下敖德萨。这就是差距，当初罗马尼亚和德国联军打了两个多月，付出了巨大代价，才拿下的敖德萨，结果被苏军仅用了一天便重新夺回；而且苏军还准备大规模反攻罗马尼亚，要不是罗马尼亚及时再次发生政变，并投靠苏联一方的话，可能罗马尼亚的结局就悲惨了。
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