1997年，李学凌从人民大学哲学系毕业，在人大的四年里，这个哲学系的学生没有泡在图书馆里，而是天天出入学校机房，用汇编语言编写程序。
毕业后，李学凌选择了一个跟哲学并没有太多关联的工作平台，他加入了《中国青年报》担任IT记者。
学哲学的去当记者，主要原因是，他看透了事物的本质——国内互联网热潮萌发，这个行业有光明的前景。
在中青报期间，李学凌采访了大量中国IT行业的创业者，张朝阳、马云、雷军、周鸿祎等等，这些人如今都已经成为了中国一个时代的标志。
在中青报实习期间，李学凌将批评报道的矛头指向了雷军执掌的金山，尽管是一篇对金山负面的报道，但雷军却对李学凌留下了深刻的印象。
2000年的时候，李学凌采访了当时正在做Chinaren的陈一舟。李学凌不认同Chinaren的烧钱模式，认为是“越烧死的越快”，但他受到了陈一舟的启发。
开始互联网创业，他用不烧钱的方式打造了CFP.CN图片网站，也就是后来的视觉中国。3年后，李学凌卖掉了视觉中国10%的股份，得到了10万美元，赚到了人生第一桶金。
2003年李学凌离开了中青报，凭借着自己号称“京城IT四大名记”的称号，他开始名正言顺的涉足互联网，担任搜狐IT主编。
六个月后，他冒着感染SARS的风险，乘坐一架只有一名乘客的飞机，从北京飞往广州会见丁磊。会后，丁磊把李学凌送到机场，邀请他担任网易总编辑。
当时，李学凌31岁。在担任网易总编辑两年后，李学凌确实几次增加了网易的流量，并达到了可以与新浪和搜狐竞争的地位。
因此，他考虑经营房地产、游戏、独立开发汽车和科技渠道，并将其打造为主导渠道，推动网易内容的整体发展。然而，就在他规划时，网易将房地产卖给了搜房。
交易尘埃落定后才通知他。李雪玲自然吃不下这套公寓。他决定离开网易创业。创业的第一桶金是雷军的100万元。
雷军反复投资的金额中，雷军非常重视李学凌的投资。2005年，李学凌在广州天河租了一栋有10个老网易部门的住宅。买了一台服务器后，他开始造狗。
网易搬家后，李学凌干脆把他的团队带到网易原广州总部，坐在丁磊以前坐过的位置上。也许他出生在媒体人的心结里。
李学凌希望将dognet打造成博客订阅产品，但他上线才半年。面对市场的选择，他专注于打造游戏信息垂直网站多湾。2010年，有人想以1.5亿美元的价格收购多湾。
然后将其近一半的股份返还给李学凌，这相当于他的股票翻倍。有人猜测，这个出资方就是马化腾的腾讯，只是至今没有证实。
但李学凌拒绝了这样的收购。他考虑了整整12天，最后召集了十几位公司高管在广州白云山开会，全票否决交易。投票结束后，李学凌哭了。
股东之一的雷军也反对这笔交易。当时雷军已经感受到，多玩的未来市场规模更加广阔。在与腾讯的对抗中，李学凌公开声称：腾讯的敌人就是我的朋友。
他意识到YY语音的终极目标不是做社交工具发家的腾讯，“如果你天天盯着他们，一辈子就只能跟他们混在一起。”
这是他从丁磊身上学到的思维方式。李学凌曾说，“不要老盯着热点来做，就像丁磊不喜欢和别人在泥潭里搏斗。当大家抢门户的时候，丁磊已经开始做邮箱。
等大家还在抢广告的时候，丁磊在做游戏了；大家都去抢SP的时候，他却是第一个宣布说我们永远不做SP的；大家还在互联网打的时候，丁磊去养猪了。”
2012年，更名为欢聚时代的YY在纳斯达克上市。外媒评价YY是一个前所未有的商业模式。在这个过程中李学凌的YY也曾经尝试过转型短视频，但收效甚微。
尽管YY对外宣称月活还在保持增长，但根据财报显示，其收入一直都在下降，付费用户流失严重，很多主播也纷纷离开，或是转战的短视频，或是加入淘宝电商。
在这种情况下，一向“刺头”的李学凌选择了妥协。2018年3月，虎牙直播宣布获得腾讯约4.616亿美元的B轮投资。据招股书披露，腾讯用4.6亿美元换来了34.6%的股权。
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