本赛季雄鹿队在抢七中不敌绿军遗憾出局，在东部竞争来看，雄鹿队绝对是最有希望争夺总冠军的球队，在首轮比赛米德尔顿就遭遇了韧带伤病，让他直接缺席了整个季后赛，在对位绿军的比赛里，雄鹿队还能占据着上风，抢七过后雄鹿队最终爆冷输掉了比赛。字母哥开启了个人休假，并且还和家人一起来到洛杉矶度假，罕见回应了在续约合同期间，拒绝去洛杉矶打球的想法。
字母哥在和球队签下2.3亿的超级顶薪，在续约之前，联盟多支球队都表达了对于字母哥的兴趣，并且字母哥被热火队淘汰，也是字母哥带队以来打出最好的成绩，在休赛季，字母哥还剩下1年的合同，最终字母哥选择和雄鹿队签下了这份超级合同，并且在第二个赛季，他们在半决赛击败了篮网队，以及先后击败了老鹰队和太阳队，拿到了自己生涯第一座总冠军奖杯。
字母哥的表现正在将他推向联盟第一人的位置，从个人实力和常规赛的荣誉来看都毋庸置疑，在季后赛字母哥单核也打出了不可思议的表现。字母哥并没有学习杜兰特、詹姆斯等球员选择离开密尔沃基，字母哥在采访中还谈到，“密尔沃基是一个小城市，不会有球星愿意来到这里打球，我们很难在自由市场上招募得到出色的球员。”雄鹿队老板在和鹈鹕队的交易中，得到了霍乐迪也是球队最好的补强。
湖人、快船都曾为作为字母哥的下家之一，加盟任何一支球队都可以让字母哥获得更好的商业价值。字母哥在最近前往洛杉矶，并且在一家餐厅用餐，字母哥在采访中表示，“太贵了，这座城市并不适合我。”尽管食物是很美味的，但字母哥更关心的问题却是自己的钱包，在联盟中字母哥的合同也让他跻身到联盟一线的位置，一年的薪资都达到了4000万以上，字母哥堪称是首位抱怨消费过高的球员。
字母哥的采访也被球迷们调侃，原来这就是字母哥不愿意来洛杉矶打球的原因。在本赛季字母哥的年薪在3900万，和米德尔顿、霍乐迪持平。字母哥在本赛季打出场均29.9分11.6篮板5.8助攻1.1抢断和1.4盖帽的表现，他放弃了常规赛的荣誉，将目标都集中在季后赛，不然以字母哥的实力来看，竞争MVP也是非常轻松的一件事。其次，在季后赛里，字母哥场均31.7分14.2篮板和6.8助攻，完全展现了自己的统治力。
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