在送走卢卡库，引进拉菲尼亚也遭遇巴萨竞争的情况下，蓝军的夏窗第一签还是即将到来，他就是效力于曼城的英格兰飞翼斯特林。7月1日，英国媒体CaughtOffside爆料称，切尔西已经就引进斯特林与曼城达成全面一致，切尔西将为大英将星支付总价约5500万英镑的转会费。他也将是俱乐部新老板伯利送给主帅图赫尔的第一份大礼。
27岁的斯特林与曼城的合同只剩下最后一年，在德转市场上，他的身价为7000万欧元，但27岁的年纪，又有大英户口本加持，而且在过去的10年时间里都保持着不错的数据，5500万英镑与斯特林倒也非常匹配。当然，刚刚更换了新老板的切尔西也可以用这种方式来表达他们的求贤若渴。
在2015年夏天以4900万英镑（当时折合6370万欧元）的不菲身价加盟曼城之后至今的7个赛季里，斯特林一共为蓝月军团出战了339场各项比赛，砍下131球95助攻的惊艳数据，是曼城6年4夺英超豪揽11冠的最大功臣之一。上赛季英超最后一轮，曼城主场0-2落后阿斯顿维拉，危急关头，正是替补出场的斯特林用一记不讲理突破后的助攻吹响了蓝月军团反攻的号角，最终率队完成3-2的惊天大逆转，让同样赢球的利物浦第2次尝到了1分之差屈居亚军的苦涩。不过那会估计大家都没想到，这竟然会是斯特林在伊蒂哈德球场的最后绝唱。
客观来说，斯特林有今天的成绩，曼城主帅瓜迪奥拉的悉心调教居功甚伟。在遇到瓜帅之前，斯特林只是一个身体素质劲爆但球商明显一般的边锋球员，虽然早早展现了出色的足球天赋并拿到了欧洲足球金童奖，但面对他提出的10万英镑周薪续约要求，利物浦并没有答应，只同意给他8万英镑周薪。在这种情况下，当时还是英超新兴土豪的曼城没有错过机会，他们用一纸周薪18万英镑的大合同打动了斯特林，而他的转会费更是达到4900万英镑，成为当时利物浦队史转出球员中身价第3高的球员。
在曼城的第一个赛季，斯特林只交出了47场各项比赛11球8助攻的数据，其中英超35场6球2助攻。但在瓜迪奥拉到来之后的第一个赛季，他的数据就提升到47场10球15助攻，英超则是7球6助攻。瓜帅对于这位年轻的英格兰边锋非常欣赏，言传身教让他学会如何跑位、传球和与队友完成配合，让一直球风偏独的斯特林最终融入了曼城的传控战术体系。2017/18和2018/19两个赛季，曼城拿到了英超两连冠，斯特林则交出了23+13和25+15的两双数据，成为球队的最大功臣之一。
斯特林本身就具备了出色的速度和脚下技术，而在瓜迪奥拉麾下，他更是在左右两个边锋位置上都达到了世界级水准。2019/20赛季，斯特林在54场各项比赛中打进33球，打破了阿圭罗对曼城队内第一射手长达8年的垄断。不过，随着阿圭罗的伤病和热苏斯的发挥不稳，瓜迪奥拉祭出了无锋阵，这套对于球员个人能力和团队配合意识要求极高的战术，让斯特林的短板开始暴露，而他的主力左边锋位置也被小将福登夺走。尤其是亿元先生格拉利什到来之后，斯特林需要与福登和格拉利什竞争上岗，这也让此前是曼城绝对主力的他无限失落。
在斯特林之前，德国边锋萨内就因为经常被瓜迪奥拉作为替补奇兵而最终选择离队，如今，遭遇同样窘境的斯特林也很有可能步前队友的后尘选择离开。当然，对于已经随曼城在英格兰本土所向披靡的他来说，去一个新的平台接受挑战也未尝不是一件好事。毕竟在欧冠的底蕴上，手握2冠的切尔西还是强于曼城。
不过，对于瓜迪奥拉来说，斯特林的离开，或许会是一件让他后悔的事。虽然瓜帅的原则是球员想走就放，但斯特林作为如今曼城阵中唯一的进攻爆点型球员，他的离开会让曼城的进攻受到不小的影响。至少在面对对手密集防守打不开局面的情况下，斯特林的不讲理突破还是效果明显。所以，如果斯特林真的加盟了切尔西，曼城还是尽量要引进一名速度型边锋作为补充，这样才能确保前场进攻的高快结合。
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