这是邻硝基苯甲醛与丙酮在碱催化条件下的缩合、重排反应：

现有文献对于Baeyer-Drewson靛蓝合成反应的机理解析为：

本机理解析式自D至G部分无理。

在D、E的分子结构上，亲电试剂与离去基判断错误，两者颠倒。N正离子的电负性是最大的，并不带有空轨道，也不具有腾出空轨道而成为缺电体亲电试剂的条件，N正离子凭其超大的电负性只能成为离去基。而受N正离子较强电负性的影响，氮-氧双键上氧原子上的π键电子对偏向于电负性更大的N正离子，显然双键氧原子相对缺电，应为亲电试剂。经加成、消除及分子内氧化还原反应生成亚硝基中间体，再经后续反应生成G。

本机理自D至G阶段重新解析如下：

参考文献：

[1] Baeyer, A.; Drewson, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1882, 15: 2856.

[2] Friedlander, P.; Schenck, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1914, 47: 3040.

来源：化学工业出版社《有机人名反应机理新解》，转载需授权。