许禇位列三国二十四名将，并高居第七位，但是如果细品三国演义的话，许禇和五虎将的交手记录相当悲催，尤其是张飞堪称是他的克星，曾三次击败许禇。同时许禇担任虎卫军首领，负责曹操的安保工作，多次救曹操于危难之中，因为作战勇猛被戏称为虎侯。如此勇猛的许禇为何被五虎将轮番吊打。
先看看许禇和关二爷的交手记录，刘备第二次占领徐州后被曹操击溃，此时关羽带领残军死守下邳，曹操设计将关二爷围困在土山，徐晃和许禇两员大将合力迎战，却被关羽一人击败。这一战关羽赢的光明正大，许禇败的也无话可说。
许禇和赵云交手过两次都是在穰山之战，曹操赢得官渡之战后，带兵南下攻打占据汝南的刘备，赵云与许禇在两军阵前，大战三十回合不分胜负。随后刘备中计兵败，许禇率军追杀刘备，与赵云大战依旧是不分胜负。
许禇与马超的潼关大战堪称是三国中的经典，马超在潼关先后击败多名曹营名将，有点打败曹营无敌手的感觉。许禇先和马超斗了一百回合，换马又战了一百回合，可能觉得不过瘾，许禇寒冬腊月赤身又和马超战了三十回合，仍然未分胜负。不过在之后混战中许禇中了两箭，暴露了许禇防御力较低的问题。
张飞无疑是许禇的克星，三次击败许禇，最后一次差点要了他的命。第一次交手是在火烧新野时曹军大败，许禇在渡口遇到张飞，大战几回合后，由于形势不利许禇趁机夺路而逃。第二次是在赤壁大战之后，曹操带着败军北上逃命，在葫芦口遇到了张飞，此时的许禇狼狈不堪连马鞍都没了，为了掩护曹操，许禇、张辽、徐晃三人迎战张飞勉强战平。第三次战张飞是最惨的，汉中之战时许禇主动请战张飞，在护送粮草途中又喝的大醉，遇到张飞几回合被刺中肩膀落马，幸亏部下拼死抢救，才捡回了一条小命。
许禇和关张马赵共交手七次，与赵云、马超战平三次，和关羽、张飞大战四次全部完败。最主要问题是许禇不擅于打逆风仗，一旦遇到形势不利的情况，防御力偏低问题就显露出来了，反观关羽下邳城兵败时，遇到徐晃、许禇两员大将仍然获胜，赵云在刘备兵败时，遇到许禇至少也是不分胜负。
当然最主要原因这些都是三国演义的描述，无论许禇、张郃、徐晃碰到五虎将基本都是完败。在正史中许禇更多时候是曹操的近身侍卫，很少有机会带兵出战，被关羽张飞二人吊打完全就是演义的描述。
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