1939年是中国抗日形势由防守转向相持的一年，日寇见进攻不利，便将战术由主动进攻改为了对国民党诱降为主，威慑为辅，将进攻的矛头直指八路军、新四军。
在日寇的威逼利诱下，当时国民党的亲日派首领、国民党中央政治会议主席、副总裁、国民党政府行政院院长汪精卫公开投敌，成为了日本帝国主义的汉奸走狗。
而蒋介石也授意顽固派进行反共活动，不断制造摩擦，华中的形势岌岌可危。
迎着国民党顽固派的反共高潮即将到来的漫天乌云，刘少奇毅然决定二进中原，前往抗日的最前线。
一、为避危险，乔装打扮
1939年9月15日，刘少奇同徐海东、刘瑞龙一起前往河南。
为了应付国民党顽固派可能会制造的麻烦和危险，徐海东佩戴上少将军衔，刘少奇化名胡服，公开身份为将军秘书。
在出发之前，刘少奇开着玩笑对徐海东说：“不要忘了，路上，我可是你的秘书哟！”
徐海东将军不好意思地说：“我可没有那么大的福气！”
刘少奇说：“这也没什么，需要嘛，该装成什么样的人，就装成什么人。”
刘少奇和妻子何宝珍在白区地下工作多年，他的乔装技术可以说是神鬼莫测，总是能瞒天过海，耍得特务团团转。这一路上，刘少奇装扮成将军秘书可以说是游刃有余。他们同国民党的军政界人士打交道，刘少奇站在徐海东身后就如真的秘书一般，一会儿接住徐海东脱下来的军帽，一会儿接住他的外衣。
回来之后，徐海东非常不安。刘少奇却说：“在这种环境下工作，必须机智哩，就跟演戏一样，演得要像才成。”
晚上，陕西省委向刘少奇汇报工作，徐海东在一旁静听。过后，他说：“这几天，我白天当首长，晚上可就是小学生了。”
二、抵达河南，刘少奇指示：积蓄力量，以待时机
9月26日，刘少奇一行人到达河南洛阳。此时，蒋介石消极抗日、积极反共的行动越来越多，大量的共产党人被捕。
刘少奇在听取了省委同志的汇报之后，指出：“当前国民党到处与共产党摩擦，时局趋向恶化，豫西党的任务应该以巩固为主，隐蔽精干，长期埋伏，积蓄力量，以待时机。”
在洛阳，刘少奇除了对豫西党的工作做出了部署之外，他还听取了在国民党第一战区长官部的地下党员赵荣声的汇报，当时他的处境非常危险。刘少奇指示他要长期潜伏下去，不能心急，等待时机。
三、中原的工作重心，逐渐向敌后根据地转移
在洛阳安排完工作之后，刘少奇马不停蹄、日夜兼程地赶往竹沟。刚刚到达，刘少奇都没有时间休息，就四处了解党政军的情况，并且召开了党政军主要干部会议。他要求机关干部和部队迅速行动起来，做好敌后抗日的准备。
与此同时，陈毅、粟裕率领的新四军一、二支队，在长三角地区开展了游击战争，建立了江南敌后根据地；张云逸、罗炳辉率领的四、五支队，开辟了皖中、皖东敌后根据地；彭雪枫率领的游击支队开辟了豫皖苏游击根据地；李先念率领的豫鄂挺进队开辟了豫鄂边游击根据地。
中原的工作重心，逐渐地向敌后根据地转移。
当刘少奇一行人抵达安徽涡阳新兴集时，他对彭雪枫率领的支队做出了高度评价。特别是队伍在1938年9月30日出发时才380人，经过一年多的时间发展，已经是近两万之众，刘少奇对此非常的满意。
他说：“将来华中根据地南扼长江，北倚陇海，东到海滨，西抵平汉线，可以造成威胁宁沪、逼近武汉、徐州之势，对中国抗战的全局将发挥重要作用。”
刘少奇在这里工作了一个月，豫皖苏根据地迅速发展壮大，边区的抗日民主根据地已初具规模。
1939年11月19日，党中央发出了江北新四军向东海发展的指示，刘少奇为尽快实施党中央的战略部署，于当月下旬启程前往新四军江北指挥部。
四、刘少奇指挥作战，连战连捷，根据地规模不断扩大
来到新四军江北指挥部之后，刘少奇连续几天夜以继日地听取汇报。他指出：“淮南除了国民党顽固势力比较雄厚，控制了大片土地政权之外，其他和华北相同，符合毛主席提出的建立根据地的条件。至于不利条件，经过努力是可以克服的。现在的当务之急，是建立敌后抗日根据地。”他发起了所有江北部队以实际行动实现中央东进方针的号召。
12月中旬，日寇开始对刚刚建立起来的路西抗日根据地进行扫荡，他们纠集起盘踞在南京、明光、蚌埠、巢县的日伪军不断发起进攻，一路上实行“三光”政策。
刘少奇立即示意新四军第四支队司令徐海东：“避敌锋芒，击其弱翼，精心捕捉战机，充分利用有利地形，出敌不意地在运动中给以歼灭性打击，以缩小‘扫荡’范围，缩短‘扫荡’时间，减少人民损失。”
徐海东立刻按照这一指示部署，经过三个昼夜的激战，一举击退了日寇，粉碎了敌人对抗日根据地的扫荡。从此，新四军在此地站稳了脚跟，打开了皖东抗战的新局面，为创建皖东抗日根据地奠定了坚实的基础。
新四军的胜利沉重地打击了日寇嚣张的气焰，但是也引来了国民党顽固派更张狂地摩擦。1940年春节后，桂系军阀李品仙主力一三八师在津浦路西向新四军发起了进攻。接着，江苏省主席、国民党嫡系二十四集团军总司令韩德勤也调集了10个团的兵力向津浦路东的新四军发起进攻。
面对国民党顽固派这一左右夹击，刘少奇指出：“现在局势逆转，国民党准备投降。我们要坚决揭露他们的反共投降阴谋。我们不但要打日本鬼子，还要进行反摩擦。”
刘少奇对这次来势汹汹的进攻早已成竹在胸，他调兵遣将，集中主力于津浦路西，先将威胁最大的李品仙部队击败，然后再向东击破韩德勤部队。经过9天的浴血奋战，这次自卫反击战获得了完全的胜利。
3月21日，韩德勤卷土重来，纠集一万多人向根据地杀来。刘少奇再次展现出非凡的指挥才能，他集合起两千人的兵力，严密防守，最终历时20多天，全线击溃来犯之敌。歼灭敌军三千余人，缴获大量武器弹药和军事装备。韩德勤带着主力部队仓皇逃往三河北部，至此本地顽固势力基本肃清，抗日根据地的建设大道彻底打开。
五、谋求开辟苏北的最佳途径，新四军与八路军连成一片
刘少奇同新四军江北指挥部的同志一起将皖东局面打开之后，开始谋求开辟苏北的最佳途径，以便尽快地使南北方新四军和八路军连成一片。
但是，自从苏北被日寇占领之后，国民党顽固派暗中勾结日寇，到处建立汉奸伪政权。特别是江苏省主席韩德勤，他趁着日寇向新四军进攻之机，再一次将他的兵力倾巢而出，公开配合扫荡，给新四军造成了四面围攻的局面。
在这样的不利局面下，刘少奇做出了以一部分力量牵制日寇，着重攻打伪军，将他们赶出根据地的部署。
战斗经过了五天五夜的激战，敌军被新四军打垮，撤退到根据地的边界。为了完全恢复根据地，刘少奇又决定在已取得的胜利基础上组织当时在淮北津浦铁路东地区活动的八路军南进支队和苏鲁豫支队的一部，与新四军共同行动。
在刘少奇的统一指挥下，经过两天一夜的激战，我军将敌人全部赶出边界，完全恢复了根据地。
战斗结束以后，刘少奇根据中央的指示带领着部队开始向苏北战略进军。与此同时，新四军江南指挥部及其部队在陈毅、粟裕的带领下，在镇江与扬中之间渡江北上。陈毅向刘少奇来电，提出了东进黄桥的计划。刘少奇认真考虑了陈毅的意见后，改变了原有计划，并将陈毅任命为总指挥。于是，著名的黄桥战役打响了。
六、黄桥战役胜利，南北新四军、八路军成功会师
当时，韩德勤命令他的主力部队共1.5万余人为中路军，由海安、曲塘一线进攻黄桥；命令李明扬、陈泰运部为右路军，5个保安旅为左路军，向黄桥两翼夹击，其进攻总兵力达26个团3万余人，企图于黄桥地区聚歼新四军苏北部队。
苏北指挥部立即采用了集中兵力、诱其深入、各个击破的战法：部署第3纵队坚守黄桥；第1、第2纵队隐蔽集结于黄桥西北地区，作为突击力量。
10月4日，敌人纠结兵力直扑黄桥东北前沿阵地，炮火非常密集，一度突入东门。第3纵队立刻展开反击，将其击退。
与此同时，黄桥侧背也受到敌人的猛烈攻击。第1纵队在他们进攻停滞的片刻，果断出击，一举全歼敌军。
第二天，拼杀更加激烈，在我军的英勇作战下，敌人军长在逃跑时溺水身亡，其主力部队在我军的喊话下纷纷缴械投降。
第三天，我军乘胜追击，韩德勤只好率领着残部千余人向兴化溃败。
与此同时，八路军第5纵队由涟水东进，攻占阜宁、东沟、益林，直下盐城。
10月11日，陈毅、粟裕率领的新四军部队与黄克诚率领的八路军在白驹镇胜利会师。
黄桥战役期间，当地人民群众在中共苏北区委领导下，积极支援新四军作战，对保证战役的胜利起了重要作用。此役，共歼国民党顽固派韩德勤部1.1万余人，其中俘3800余名。
10月下旬，刘少奇率领江北军政干部学员和其他干部千余人，从半塔山出发到达阜宁，11月5日到达海安，终于与离别了十年之久的陈毅将军见面。
久别重逢，陈毅将军百感交集，即兴赋诗一首：
十年征战几人回，又见同侪并马归。江淮河汉今谁属？红旗十月满天飞。
在刘少奇与陈毅会面之后，他们立即根据中央的指示和蒋介石的反共行为以及华中的具体情况，展开了如何建立华中抗日根据地的讨论。
11月12日，中央书记处复电同意建立华中八路军、新四军总指挥部。叶挺任总指挥，刘少奇任政治委员，陈毅任副总指挥。
11月26日，为巩固胜利果实，曹甸战役打响，经过18天的激战，我军再歼灭韩德勤主力八千余人。韩德勤至此难以翻身，苏北的局面逐渐趋于稳定。
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