黄金荣的老婆林桂生，让小弟杜月笙替她在牌桌上打了几圈，赢了2400块，林给了杜2000大洋，谁知他一天就花完了，还被夸奖。

1918年，杜月笙在干爹陈世昌的介绍下，来到黄公馆打杂，黄公馆门徒众多，想要出头，不是一件容易的事。

机会很快来了，黄金荣的一袋烟土被偷了，他大怒下令一定要找回来，杜月笙自告奋勇的去找，几个小时杜月笙就带着烟土回来了。

杜月笙在接任务之前，就大胆地分析了这个烟土肯定在租界，所以他接到任务后直接去了租界找人，经过交涉顺利把烟土拿回来，黄金荣对他办事能力很看重。

黄公馆是桂生姐在主持，黄金荣能够发达，离不开这个大姐大的帮助，在和林桂生结婚前，黄金荣也只是一个小混混。

一次林桂生生病，口吐白沫，把衣服得臭烘烘，很久病都没有转好，家里的下人有点懈怠，照顾得不好。

杜月笙被黄金荣派来照顾桂生姐，他将桂生姐照顾得非常好，仔细周到，很快桂生姐就恢复了健康，对这个小伙子赞不绝口。

恰巧林桂生的一个闺蜜也生病了，桂生姐将杜月笙派去，他很好的完成了任务，一点没有嫌弃这个差事，让林桂生也很有面子。

林桂生觉得杜月笙是一个可塑之才，但她还要考察考察。

一天，林桂生带着跟班杜月笙到一家赌场去“白相”，赌场老板自然不敢懈怠，亲自招呼林桂生一行人。

林桂生玩了几盘，突然有人叫她有事，她对跟班杜月笙说：“月笙啊，你来替我玩几把牌。”

林桂生走后，杜月笙上桌替桂生姐，他将自己平时所学的技术都用上了，加上运气不错，不到半天他居然赢了2400块大洋。

杜月笙带着这笔巨款回到黄公馆，对他来说，2400大洋可是一笔巨款，他不敢独享，毕竟这个牌只是待别人的，收益也归林桂生。

林桂生回来以后，杜月笙恭恭敬敬地将2400块大洋奉上，林桂生看他的表情和平常一样，微笑着说；“月笙，这些钱都是靠你赢来，我一分也不要。”

俩人相互推了一阵，最后各退一步，林桂生象征性的拿了400大洋，剩下的都给了杜月笙。

当天黄金荣回来，林桂生和他聊天时说起了白天发生的这一切，黄金荣听后，十分惊诧的说：“月笙手上从来拿过2000大洋，你应该让他存起来，以后娶媳妇用”。

林桂生笑了一下，对丈夫解释：“你不明白我的用意吗？就是要看看这小子，怎么用这笔钱。”

黄金荣听了之后，对妻子翘起大拇指：“还是你高”。

杜月笙拿到这么一大笔钱，回到住处，立马给了马祥生100大洋，平时俩人住在一起，相互有个照顾。

然后他出去找袁珊宝，这是他的好兄弟，在他走投无路的时候，好兄弟帮了他一把，今天他给了好兄弟200大洋。

之后他来到“潘源盛”水果店，找到老板王国生，感谢当年老板对他的收留，并且感恩老板当年对他的宽容，300大洋就算对他的感谢。

杜月笙找到了当初介绍自己去黄公馆的陈世昌和黄振亿，请两位长辈大吃了一顿，之后送上了孝敬。

杜月笙数了数手上的钱还有剩余，于是请了码头上过去的兄弟们大吃了一顿，还将过去的欠款都还给了兄弟们，最后剩下的也给兄弟们分了，他两手空空的回来了。

林桂生派去跟踪的小弟回来向她汇报，杜月笙把全部的2000大洋都用完了。

林桂生对这个结果很满意，觉得杜月笙是一个值得培养的人，这笔钱本来就是一个考验。

如果杜月笙把钱拿去花天酒地，那只能是一个白相人，一生不会有出息，不会有什么作为；如果拿去买房置地，说明他眼界有限，不适合混江湖；如果拿钱去还账，结交朋友，说明他胸襟开阔，是个有作为的人。

林桂生将杜月笙的行为告诉了黄金荣，黄金荣大笑：“将来上海滩就是杜月笙的天下了”。

黄金荣开始重用杜月笙，把重要的生意“公兴记”交给杜月笙来管理，他出色的管理交际能力，让他离上海滩大佬越来越近了。

杜月笙日后成了上海滩三大亨之首，他说过“钱财用得完，交情吃不完”。正是这个思想才成就了他传奇的一生。