2007年，何云伟的老婆跟郭德纲告状，哭着讲何云伟在外面跟别的女人同居，郭德纲立马告诫他：赶紧和外面的女人断了，不然我把你的演出全给停了！
但是何云伟压根没理会，而郭德纲却说到做到，真的是把他一年的演出都给停了。
当时，何云伟一个月也就四千块钱。

没办法，没有演出，就没有收入，别说养别人了，自己都养不起了，最终跟师父郭德纲认了错，表示回家好好过日子。
然而，他们之间已经有了嫌隙。后来，在德云社爆发危机的时候，彻底地爆发了出来。
在2005年的时候，德云社步入了正轨，有了名气，当时的“德云四少”曹云金，李菁，何云伟，刘云天，在那时就是德云社的“台柱子”，德云社的成功，也有他们的一份功劳。
现在，他们都已经脱离了德云社。

何云伟被郭德纲称之为“儿徒”，显然就是拿他当儿子在对待，因为何云伟爱吃鱼，所以每一回到郭德纲家吃饭的时候，师娘王惠都会给他买鱼吃。
不光这样，而且郭德纲还给何云伟开小灶单独教他，就连曹云金都认为这是在“区别对待”。
而且在何云伟结婚时，郭德纲花了6万，老婆王惠更是亲自给他缝制了结婚的喜被。
何云伟结婚娶的这个人叫梁小娟，他们俩是在网上认识的，何云伟想要找一个老师当老婆，而刚好梁小娟是一名幼师，所以他们很快就把网恋发展到了现实中。

然而，何云伟在见到梁小娟本人后，认为她长得不是特别好看，就不想再继续下去了。但是家里人不同意，不停地跟他讲，幼师不仅工作稳定，而且还可以照顾到家庭，便让何云伟跟她结婚。
最后，何云伟顶不住家里人的施压，便把梁小娟给娶进了门。
只不过，才结婚半年，何云伟便喜欢上了女粉丝月月，而且很快就从家里搬走了，跟月月同居了。
于是，梁小娟便去找了郭德纲，跟他告状。

郭德纲知道了以后，特别的火大，立马去找了何云伟，并警告他：马上跟外面的那个女人断了，不然我就把你所有的演出都停了。
但是，何云伟并不当回事，觉得师父只是说说吓唬吓唬他。
而郭德纲却是说到做到，果真就把何云伟的演出都给停了，没有了演出，那就赚不到钱，没有钱那就啥也不是。
最后，何云伟只得乖乖地回来，认错道歉。

只不过，最后，何云伟还是跟梁小娟离婚了，而且发布了一篇1万字左右的长文《何云伟的婚姻-给小娟的一封信》指责梁小娟的种种不是，而且还表示月月是受害人。
虽然郭德纲是出于好意，出手阻止他，要知道，相声演员名声也是非常重要的，但在何云伟看来，却实在跟他过不去，心里也就有了怨恨。