于和伟在家中排行老九，母亲生于和伟时，已经45岁了，怀里没有奶水。那时于和伟大姐刚生下孩子，他是跟着外甥女一起吃着大姐的奶水长大的。
长到21岁时，于和伟想去上戏读书，但家里太穷，供不起他。大他8岁的小姐姐卖掉了儿子的钢琴，对于和伟说：
“你放心，我就是砸锅卖铁也供你上大学！”

等到上大三时，于和伟终于接到第一部戏，在张艺谋电影《摇啊摇，摇到外婆桥》里当群演，可上映后，他咬牙买了电影票去看，眼睛擦了一遍又一遍，也没有看到自己的镜头。
更糟糕的是毕业以后，于和伟进入地方剧团，片酬从之前的1天1500元变成一天200元的龙套。有次一个剧组开出5天1000的片酬，于和伟想把价格抬到1200，却被对方一口拒绝了。
跑龙套不赚钱不说，还不少窝囊气，于和伟一时想不开，想跳江自尽，幸好女友及时赶到，一把抱住他：
“你妈45岁生下你，容易吗？我不要你挣钱，只要你好好活着。”

于和伟听了既感动又羞愧，在女友的安慰下，他心态逐渐转好，开始专心四处跑龙套，在经历了无数次冷眼和屈辱后，31岁那年，于和伟接到《大宅门2》里，饰演白景琦孙子白占安的角色。
这个角色戏份少，还是个疯子，于和伟一口“吐痰绝活”，把他演活了。

第二年，高希希开拍《历史的天空》，大反派万古碑原定演员没谈拢价格，于和伟成功获得机会出演。高希希一看于和伟演技有点意思，就把他拉到自己筹拍的新版《三国》里，让他演刘备。

可于和伟觉得老版刘备塑造得比较经典，怕演不好容易挨骂，就想辞演，可当高希希放出“让别人演我不放心”的“狠话”时，他这才低下高傲的头颅。

接下这个角色后，于和伟到新华书店买了两大摞书，从此两耳不闻窗外事，一心只读“刘皇叔”。把野史、小说甚至连小孩看的连环画都看了一遍。