1938年7月，翻译家杨苡先生带着初恋男友写的40封信，踏上了去昆明求学的旅程，满心欢喜地期待与他在昆明重逢，不久男友却写信说退掉了去昆明船票。

杨苡先生是名著《呼啸山庄》的经典译者，她的一生经历了军阀混战、抗日战争、以及新中国成立等诸多大事，却唯独对一段感情难以释怀，她与巴金的三哥李尧林的这段暗恋的开始，牵线人还是巴金。

当时还是“渺小的小读者”的杨苡突发奇想，壮着胆子给巴金先生写了一封信，在信中她向巴金倾诉了她想要冲出家庭的束缚，像觉慧那样获得解放。

为什么要这么写呢，要知道杨苡原本是富家千金，过着衣食无忧的日子，而那个时候她却经历了父亲去世的家庭变故，并且哥哥姐姐已经长大，哥哥去了英国留学，姐姐去了北平读书，家里一下就冷清下来。

杨苡的妈妈对她管的又十分严格，当时时局不稳，妈妈就更不允许她出门了，所以一种空虚感就时刻萦绕着她，所以才会对巴金写的《家》特别的有感触。

写信本是出于少女的冲动，没有想到的是巴金先生不仅回信了，还在信中劝她：“你年纪尚小，应该把书读好！”为了排解这位小读者的寂寞，巴金先生还建议：“可以去找我的哥哥李尧林，他会帮助你。”

李尧林当时正在南开中学教英语，借住在一个姓冯的人家里，很巧的是这个学生的姐姐正是杨苡的同学冯秀娥，这样杨苡就有了和李尧林认识的机会。

初次见面杨苡穿了一身旗袍，脚上穿的是一双半高跟的皮鞋，李尧林一刻就被这个气质脱俗的女孩吸引了，他没有想到巴金口中的“小朋友”竟然是一位窈窕淑女。

所以李尧林惊讶地对杨苡说：“以为你是个小孩呢，没想到是个淑女啊！”杨苡看了眼前这位风度翩翩、学识渊博的“大叔”也是十分的仰慕，甚至称他为“大李先生”。

从那以后两个人开始了密切的交往，开始频繁的通信来往，在信中他们聊喜欢的音乐、看过的书，讨论电影剧情，总是有说不完的话题。

缺乏父爱的杨苡从“大李先生”身上找到了可以依赖的感觉，两个人的感情逐渐开始升温，“大李先生”的每一封信杨苡都写上了编号，并小心翼翼地放进一个漂亮的盒子里，等到没人的时候她就会拿出这些信翻看。

但是严格的家教让两个人的关系只限于通信聊天，甚至连手都没有牵过，更何况杨苡是富家女而李尧林只是一个穷教师还要承担繁重的家庭重担，身份的悬殊让李尧林不敢对两人的关系有进一步的想法。

并且李尧林为人低调，他是巴金的哥哥，但是却从未向别人提及过，包括他的学生都是很久以后才知道他们的英语老师竟然是巴金的哥哥。

他一直把这种情愫深深埋在心里，而在杨苡的心中和李尧林通信的那段时间是一段开心的日子，甚至见不到他就会心神不宁，好的关系总是能让人成长，她不仅因为“大李先生”爱上了诗歌，中英文成绩也有了大幅度提升，并被保送到了南开大学中文系。

这时南开大学已经迁往昆明，临行前李尧林送给杨苡一盒十分好看的手帕，并答应杨苡不久他会去昆明和她相见，谁也不会想到这次的见面竟然是两个人最后一次的见面。

这之后杨苡满心期待着与“大李先生”的再次重逢，甚至已经开始憧憬两个人在昆明的甜蜜生活，只可惜杨苡并没有等来她的“大李先生”，李尧林先是写信说把船票退了，后来就再不提来昆明的事情。

甚至当他得知青年诗人赵瑞蕻在追求杨苡时竟然写信说：“我一向关心你的幸福，希望你早日得到它。既然有人这样追求，为什么不接受他的爱呢？”杨苡收到信后一种失落感涌上心头。

而恰恰在两个人关系脆弱的时候，杨苡从天津的同学那得知李尧林和自己的同学冯秀鹅恋爱了，这个消息如晴天霹雳一般，击碎了杨苡对“大李先生”的幻想，她真的以为李尧林爱上了比她更漂亮的冯秀鹅。

于是她赌气接受了赵瑞蕻的热烈追求，并很快进入到了婚姻里，但是因为心已经死了，她拒绝了婚礼甚至只在报纸上刊登一个简短的启示，连“情投意合”这样的套话都懒得写。

直到1945年，李尧林生病住院，七天后就离开人世，死因是长期的缺乏营养，此时杨苡已是人到中年，她才深刻的理解为什么她那么欣赏的“大李先生”会这么绝情的拒绝她。

在爱情里两个不勇敢的人，注定只能是彼此生命中的过客，虽然是一种遗憾，但或许这种情感已经超越了爱情，超越了生死，得到了另一种升华