投奔袁绍后，袁绍非常看重刘备，延津之战中袁绍的骑兵主将文丑和刘备率五六千骑兵追击曹操。曹操的军士想上马，曹操不许，直到袁绍的骑兵越来越多并分散开来劫掠物资。这时曹操让军士上马，曹操手下不足600的所有军士跳上马冲击袁军。袁绍军战败，文丑阵亡，刘备见势不妙迅速逃走。

第七次、公元200年在汝南被曹仁击败

赤壁之战后，刘备就像转运一样连战连捷，非常顺利地取得荆、益二州，直到关羽北伐襄、樊失败，遭遇孙权的暗害；刘备伐吴再度失败，蜀汉精锐折损得七七八八，丧失崛起的机会。当然这些都是后话了。

参考资料：《三国志》裴松之注、马植杰《三国史》