那个年代娱乐项目少，娱乐场所匮乏，所以每到放假的时候，餐厅就会有很多人来听音乐。但歌手基本上都是大学生，孟庭苇比他们都要小。
是金子总会发光的，虽然年龄小，但孟庭苇凭借大方的台风和独特的嗓音，很快就被星探发掘了。不过当时孟爸爸觉得娱乐圈鱼龙混杂，他很担心女儿，所以很反对她签约。
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孟庭苇
与孟爸爸不同，孟妈妈很支持女儿的音乐梦，由于当时孟庭苇还未成年，签约需要监护人的同意，孟庭苇和妈妈还偷偷偷走了爸爸的印章，拿去和唱片公司的人签约。
孟爸爸得知后虽然心有顾虑，但考虑到女儿的梦想，还是慢慢接受了。不久后孟庭苇从学校毕业，随后便顺利地进入了歌坛发展。
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演出
她8月与经纪公司签约，三个月后就录制了专辑，紧接着在新加坡和马来西亚发行了唱片，1990年又在台湾发了第二张唱片。
可以说孟庭苇从出道到小有成就一路坦荡，虽然对于当时年幼的她来说，能有一个卡带里面传出自己的声音，有一首属于自己的歌，这些就像做游戏一样，是一件很好玩的事情，但在旁人眼里，她已经是令人羡慕的明星了。
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唱歌
直到1991年，孟庭苇发行第三张专辑《你看你看月亮的脸》之后，大街小巷各个地方都放着她的歌，走到哪里都会有人认出她来并找她签名，此时孟庭苇才发觉自己是真的红了。
1995年，孟庭苇唱着《风中有朵雨做的云》登上春晚舞台，这也让她在内地打响了名号。
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助唱
要问当时孟庭苇有多火呢，一位做盗版唱片的老板告诉她：“我的公司就是靠你起家的，光是《风中有朵雨做的云》，我的盗版碟就卖了五百万张。”
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