杜月笙是什么人物？是旧上海时称霸上海滩的三大流氓大亨之首，虽说他比三大流氓大亨中的另两人黄金荣和张啸林的名声要好听一些，但他干过的坏事也不少，经营鸦片、欺压百姓、屠杀革命党人、玩弄女人，可以说是无恶不作。
尤其是在好色这方面，杜月笙、黄金荣和张啸林可以说是一丘之貉。杜月笙就属于色胆包天的那种，他初入黄公馆投靠黄金荣的当晚，就把老板娘，也就是黄金荣老婆林桂生的贴身丫头给睡了！
杜月笙1888年8月在上海浦东高桥镇出生，本名月生，后来发达了，著名学者（鲁迅先生的老师）章太炎为他改名为“镛”，号“月笙”。小时候，杜月笙很惨，父母很早就死了，他十几岁就开始在街头打流。
打流的日子是非常惨的，忍饥挨饿是家常便饭，挨打被揍更是常有的事，正是从小的这段悲惨遭遇反而培养了杜月笙超乎寻常的对物质的占有欲。他每天在街头看着这花花世界，内心欲望勃发，真恨不得把什么美好的东西都据为己有，尤其是看到的美女。
日子久了，杜月笙找到了一个混口饭吃的法门：当时上海滩有点钱的男人都喜欢戴一种毛呢料的帽子，这种帽子一顶就值得四五个大洋，于是杜月笙带着一帮和他同样忍饥挨饿的小混混，合伙去街头抢帽子。
其中一个叫马世奇的小混混和杜月笙关系最好，杜月笙就带着马世奇和一群小混混，在人来人往的街头，找到戴帽子的人，杜月笙就跳起来从行人头上抢过帽子扔给同伴，等到被抢了帽子的人反应过来，马世奇假装摔跤故意一头撞向行人，杜月笙趁机溜之大吉。
一顶新呢帽可以到当铺里卖2个大洋，杜月笙就拿着赚来的钱去买东西吃，剩下的钱和马世奇一起去小客栈开一间房，这样，他们终于不用再睡古庙里了。第二天，杜月笙又带着马世奇等小混混如法炮制，靠干这个混吃混喝，他们这一行当被人称作“抛顶官”。
但干这种事风险极大，被抓住了往往会被打个半死，而且也经常会受到大流氓的敲诈勒索，为了寻求保护，杜月笙转而加入了青帮，拜“套签子福生”陈世昌为师。所谓套签子其实就是一种当时很流行的赌博，陈世昌既是赌鬼，也是色鬼，在他的熏陶下，悟性高的杜月笙自然青出于蓝胜于蓝，尤其向往着什么时候能睡个女人。
那时候，杜月笙混得很惨，上海滩的一等、二等妓院，他是没有能力去逛的，他只能逛最低档的烟花间。15岁那年，杜月笙终于靠“抛顶官”积攒了一块大洋，由师父陈世昌带他去法租界八仙桥附近的低档烟花间开荤。
老板和陈世昌是熟人，他见杜月笙还是个没长大的小伙子，就特意安排了一个个子娇小、20岁出头的妓女给杜月笙，谁知却被师父陈世昌抢先把这年轻妓女给占着了，把本来安排给陈世昌的一个30多岁、人高马大的妓女留给了杜月笙。
杜月笙抓耳挠腮地问陈世昌，师父，你是不是搞错了，你怀里的那位应该是我的！你快把好女人还给我！陈世昌反过来板起脸孔教训了杜月笙一顿，说，玩女人也像吃东西一个样，你没有尝够萝卜白菜，怎么会知道大鱼大肉的珍贵？
无奈之下，杜月笙只好把自己的第一次给了这位30多岁、人高马大的妓女。或许是第一次开荤，杜月笙竟然也觉得回味无穷，此后，他便迷上了这种滋味，在这段日子里，对杜月笙来说，好吃的东西和好看的女人几乎构成了他欲望的全部。
这次经历让杜月笙意识到，跟在陈世昌这样的师父屁股后面，恐怕一辈子都得忍饥挨饿，一辈子都得忍受性饥渴。杜月笙想到了法租界赫赫有名的华人探长黄金荣，这人也是小混混出身，但如今黑白两道通吃，有花不完的钱，还有一帮如花似玉的情人围绕左右。杜月笙心想，我的聪明不在黄金荣之下，我怎么就不会像黄金荣那样发达呢？
几经盘算之后，20岁的杜月笙就在黄金荣开的“大世界游乐场”门口摆了个水果摊，并练就了一手削水果皮的绝活。后来，杜月笙打听到了黄金荣发家很大程度上是仰仗了老婆林桂生，而林桂生又最喜欢吃莱阳梨，于是，杜月笙就专攻莱阳梨，没多久就获得了“莱阳梨”的绰号。
杜月笙虽然长得不咋地，但厉害在头脑灵活，满脑子都是五花八门的鬼点子，经常有小流氓来找他，请他帮忙出主意怎么去敲诈勒索。比如，许多商店请巡捕房派人保护，杜月笙就要小流氓晚上去偷了他们的招牌，第二天再去勒索。就这样，杜月笙很快又赢得了“诸葛亮”的绰号。
有些商店不甘心这样被流氓敲诈勒索，杜月笙就故意指使这些小流氓去这些商店门口打架互殴，甚至故意抛粪便，搞得顾客都不敢上门，被逼无奈，只好乖乖出钱给这些小流氓。日子久了，杜月笙的名号就这样传开了，终于引起了黄金荣和他老婆林桂生的注意。
一天，黄金荣的厨子马祥生奉林桂生之命把杜月笙领进黄公馆见了林桂生。林桂生相貌平平，但衣着华丽、眼神犀利。她旁边跟着一个相貌平平，身材却颇为性感的丫头，这个丫头叫小翠。杜月笙等了这么多年，等的就是这一天，表现自然出奇得好，使出浑身本事，过了林桂生这一关，暂时获得留在黄公馆当差的机会。
杜月笙被安排和马祥生住在一起，当天下午，杜月笙回去收拾一番就进了黄公馆。杜月笙把自己的事情告诉了和他同甘共苦的马世奇，马世奇艳羡不已。杜月笙很慷慨地表示，他会继续支付马世奇住的小亭子的租金，还要马世奇转告那些小混混兄弟们，日后如果有捞钱的机会，一定不会忘记大家。
马世奇打趣杜月笙，说，如果他能把林桂生勾搭上床，那这辈子就吃喝不愁了。杜月笙轻蔑地表示，你也太小看我了，我的奋斗目标是，要有花不完的钱，有大群美女可以睡！回到黄公馆，马祥生告诉杜月笙，在黄公馆做事，让师娘看上比让黄老板看上更管用，因为老板的决定随时可以更改，而师娘却是说一不二的！
这时，林桂生的贴身小丫头小翠来找杜月笙，说是黄老板要见杜月笙。杜月笙在跟随小翠去见黄金荣的路上，竟然色胆包天，就开始撩拨小翠。心想，要是能把小翠弄到手，以后接近老板娘不是就方便多了吗？经过一番撩拨，小翠其实心里已经对他颇有好感，内心已经能够接纳他了，杜月笙心里也有了几分把握。
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