1987年初，蒋经国的脑部萎缩已经到了非常严重的地步，即使有人搀扶也难以行走。此时国民党内部开始了争权夺利，他们都想要在蒋经国走后争夺国民党内的最高权力。
蒋经国一家人
1988年的一天，蒋经国的病情进一步恶化。突然间他觉得身体不适，甚至大口吐血，还不到一天的时间，蒋经国就因为抢救无效去世了。
蒋经国去世的时候，宋美龄正好就住在士林官邸，蒋孝勇亲自去向宋美龄报告了父亲的死讯，并陪着宋美龄去看了蒋经国最后一面。
此时的蒋孝勇敏锐地感觉到，随着父亲的去世，台湾的局势将会迎来新的变化，而且绝对和父亲在世的时候不一样。
果不其然，就在蒋经国去世的当天晚上，时任“副总统”的李登辉宣誓就职，坐上了新一任“总统”的位置。李登辉上台后，为了巩固自己的权力，开始在台湾岛内实施“民主化”、“本土化”、“非蒋化”的改革。
面对台湾岛内对蒋氏家族的批评浪潮，蒋孝勇受到了很大的影响。他知道蒋这个姓氏主动是要和中国近代史绑在一起了，如果解不开的话，那就只有想办法躲避了。
李登辉上台
蒋孝勇多次上门求见李登辉，可都被他拒之门外。无奈之下，蒋孝勇决定离开台湾，前往加拿大定居。
蒋孝勇前往加拿大定居的消息传开后，无数的记者前来采访。面对媒体，蒋孝勇说道：“蒋家在过去是与中国近代史联系在一起的，可事情总该有个结束的时候，父亲生前是没有办法断开联系的。现如今，父亲已经走了，我们要选择前往加拿大定居，也是为了让孩子们远离纷争，给他们一个良好的成长环境。”
宋美龄从小看着蒋孝勇长大，与他的关系非常好。当宋美龄得知这个消息后心中还是非常地沮丧，他不断地感慨道：“如今这台湾要变天了，蒋家是待不下去了。”
离境前，蒋孝勇特意来到了士林官邸，向宋美龄作最后的告别。
宋美龄
宋美龄得知孙子即将要启程前往加拿大的时候，没有表现出不一样的看法。她只是感叹地说道：‘这样也挺好，以后回家就更方便了。’
紧接着，宋美龄语重心长地嘱托道：“你们要前往加拿大，我绝对赞成，但是我有两个要求。第一，不要忘记你们姓蒋；第二，时时刻刻都要记得你们是中国人。”
虽然宋美龄是接受西方教育长大的，骨子里已经全盘西化，可是她没有忘记曾经的那片故土，因此她要在蒋孝勇临行前叮嘱一番。
离开台湾后，蒋孝勇带着全家人来到了加拿大，并在几年后加入了加拿大的国籍。
在国外，他们一家人过着平平凡凡的生活，身边没有任何人服侍，家里只有四口人，平平淡淡地过日子。有时候，蒋孝勇还要亲手帮助儿子缝补衣服。
蒋孝勇一家人
同时，在每年的圣诞节，蒋孝勇都会携家带口地来到纽约与宋美龄在一起过。后来为了方便，蒋孝勇一家又搬到了旧金山，选择在美国落地生根，跟宋美龄之间的接触也变得越来越多了。
1996年12月22日，蒋孝勇病逝。临终前，他对着自己的家人说道：“不管怎么样，不要忘记我们姓蒋，蒋家永远是中国人。”
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