项羽少年时，项梁教他读书，但他学了没多久就不学了，项梁又教他学剑，没多久又不学了，项梁因而特别生气，项羽说：“读书识字只能记住个人名，学剑只能和一个人对敌，要学就学万人敌。”项梁所以又教项羽学习兵法，项羽十分高兴，可是只学个大约，不肯深加研讨。
秦始皇到会稽玩耍，驾大船渡浙江，项羽与项梁一同观看，项羽对项梁说：“秦始皇是能够被替代的。”项梁捂住项羽的嘴说：“你不要胡乱说话，不然会给全族招来祸殃。”项梁因而对项羽另眼相看，项羽身长八尺有余，力能扛鼎，才气过人，即使是吴中弟子，也都十分惧怕项羽。
公元前209年(秦二世元年)七月，陈胜、吴广在大泽乡揭竿而起，九月，会稽太守殷通对项梁说：“江西人全都造反，这是上天要亡秦的时刻，我传闻先下手为强，后发为人所制，我预备出动军队，想要用你和桓楚为将。”其时桓楚在大泽流亡，项梁说：“桓楚在流亡，不知道他人在哪里，只要项羽知道。”所以项梁出去嘱咐项羽持剑在外面等候，然后又进来跟郡守殷通一同坐下，说：“把项羽召来，让他受命去找桓楚。”殷通赞同后，项羽在项梁的指示下将殷通杀死。
项梁手里拎着郡守的头，佩带殷通的官印，殷通部下大为慌张，一片紊乱，项羽连杀将近一百人，整个郡府上下都吓得趴倒在地，没有一个人敢起来，项梁招集原先所了解的豪强官吏，向他们阐明起事反秦的道理，所以就发起吴中之兵起事。
项梁派人去接纳吴中郡部属各县，共得精兵八千人，又布置郡中好汉，派他们别离做校尉、侯、司马，所以项梁做了会稽太守，项羽为裨将，去巡行占据部属各县。
霸王举鼎公元前208年(秦二世二年)六月，陈胜被杀，项梁招集部下议事，居巢人范增前来通知项梁，如果不立楚国后人而自立，一定不会持久，所以项梁听取范增的定见，在民间找到楚怀王之孙熊心，仍立为楚怀王，项梁自号武信君。
项梁统军于东阿大破秦军，别遣项羽、刘邦攻城阳，破秦军于濮阳东，秦军被逼退入濮阳城内，项羽、刘邦又率军攻定陶，斩杀秦将李由，项梁连破秦军，十分自豪，而此刻秦派了很多的援军支援章邯，章邯在得到援军后突袭项梁，项梁兵败被杀，项羽和刘邦攻陈留不下，所以协商退军，项羽引军驻守彭城西，刘邦驻军于砀。
巨鹿之战
项羽题跋全身像章邯杀败项梁后，以为楚兵不足为虑，所以引军北渡黄河，大破赵国，赵王以陈余为将，张耳为相，败走巨鹿，章邯带领王离、涉间共四十万攻击巨鹿。
楚怀王听闻项梁战死，十分惧怕，从盱台赶到彭城，收编项羽、吕臣的戎行由自己统领，并任命吕臣为司徒，吕臣的父亲吕青为令尹，封刘邦为砀郡长、武安侯，依旧统领砀郡的戎行。
公元前207年(秦二世三年)，楚怀王以宋义为上将军，封项羽为鲁公，为次将，范增为末将，以宋义为主帅率兵五万前往救赵，宋义军行至安阳，逗留四十六日，不再进军。
项羽向宋义主张说：“秦军围赵于巨鹿，我们快速引兵渡河，和赵兵里应外合，必定能够击破秦军。”但宋义不肯出动军队，还在军中饮酒作乐，时气候冰冷，又下大雨，士卒又冷又饿，项羽见此情况，于早晨去见宋义，将其斩杀。
项羽拎着宋义的头通知将士：“宋义想要和齐联合谋反，楚怀王暗令我将其杀死。”诸将由于惧怕而屈从，不敢抵抗，所以推项羽暂为上将军，桓楚将此事报告给楚怀王，楚怀王就任命项羽为上将军。
项羽杀了宋义之后，威震楚国，名闻诸侯，所以差遣当阳君、蒲将军带领两万士卒渡河，屡次进攻章邯给王离军运送粮食的甬道，但收成不大，赵将陈余派人请项羽再次出动军队，项羽带领悉数戎马渡河，与秦军大战九次，章邯破走，项羽率军持续北上进攻王离。
楚兵以一当十，呼声动天，打退章邯后，诸侯军受到了极大的鼓动，与项羽一同进攻王离，斩杀苏角，并生擒王离，秦将涉间不肯屈服而自杀，大破秦军后，项羽于辕门召见诸侯将领，诸将无不跪着前来，不敢俯视项羽，所以项羽为诸侯上将军，诸侯都归附于他。
章邯率军驻守在棘原，项羽驻军于漳水南，两军对峙不战，秦军屡次被项羽打败，秦二世派人责怪章邯，章邯惧怕，所以派长史司马欣去请示，司马欣到了咸阳，被赵高留在司马门三天，不予接见，有不信任的意思，司马欣十分惧怕，匆促逃到章邯营中，劝章邯早做计划，赵军陈余也写信给章邯，劝其反秦，章邯暗中派始成前往项羽营谈和约，但没有谈妥。
项羽让蒲将军领兵，日夜兼行渡过三户津与秦军交兵，将其打败，然后项羽带领三军又于污水上大破秦军，章邯再次派人来见项羽，想要缔结和约，项羽召军吏来协商说：“现在军粮越来越少，想容许他们。”军吏说能够，所以项羽和章邯约在洹水南殷虚上相见，并缔结盟约，章邯见到项羽后，哭着向项羽倾诉赵高的种种行为，项羽所以立章邯为雍王，司马欣为上将军，带领秦军为前部，行至新安。
公元前206年(汉元年)十一月，诸侯的士卒原来都曾在秦服过徭役，受尽秦兵的鞭挞，当今秦兵屈服诸侯，诸侯兵都把秦兵当作奴隶来唆使，引起秦兵的不满，暗地里作计划。
诸侯听闻到秦兵的计谋，将其通知项羽，项羽招集黥布、蒲将军等人协商，以为秦兵很多，入关中后如果不听令，会引起十分大的祸殃，所以项羽将秦降卒二十余万悉数在新安城南连夜坑杀。
分封诸侯
项羽消除了秦军主力后，即率诸侯军向关中前进，行至函谷关，发现有兵守关，项羽军无法经过，又传闻刘邦现已攻破咸阳，项羽大怒，派当阳君攻破函谷关，四十万大军驻守于新丰鸿门，刘邦军十万驻守霸上，刘邦左司马曹无伤派人通知项羽，说刘邦想在关中称王，并且用子婴为相，瑰宝悉数占有，范增也通知项羽，说刘邦在山东时贪财好色，入关后却不取财物女性，志趣不小，应该趁早杀了他。
项羽叔父项伯与刘邦手下的张良联系友爱，连夜前往刘邦军见张良，想要劝张良逃走，却反被张良撮合，项伯回来后通知项羽，刘邦攻破咸阳有大功，如果进攻他是不义之举，项羽表明赞同。
刘邦第二天带领一百多马队来见项羽，范增暗示项羽杀掉刘邦，但项羽为人不忍，默然不该，所以范增让项庄于席间舞剑，乘机刺杀刘邦，而项伯也拔剑起舞，挡住项庄，张良见状，至军门找樊哙前来。
刘邦留张良将白璧玉斗献给项羽和范增，自己以上厕所为由，扔下车骑，只带樊哙、夏侯婴等人从郦山道逃回霸上，项羽接受了白璧放在桌上，而范增却将玉斗摔在地上拔剑砍破，叹道：“夺项羽全国的人，一定是刘邦。”
项羽进入咸阳后，引兵杀戮咸阳，杀秦王子婴，火烧秦王宫，大火接连烧了三个月没有灭，搜集宝物美人预备回江东，有人劝项羽说关中丰饶，能够成王霸之业，但项羽见秦王宫都现已被破坏，自己又火急的想回到江东，所以不听，那人又说，都说楚人性格残暴，果然是这样，项羽听到后，把那个人杀了。
项羽在得到楚怀王的赞同后，自立为西楚霸王，封刘邦为汉王，章邯为雍王，司马欣为塞王，董翳为翟王，魏王豹为西魏王，申阳为河南王，司马卬殷王，赵王歇为代王，张耳为常山王，当阳君英布为九江王，吴芮为衡山王，共敖为临江王，燕王韩广为辽东王，臧荼为燕王，齐王田市为胶东王，田都为齐王，田安为济北王等十八个诸侯王。
彭城之战
项羽分封完诸侯，诸侯各前往封国，项羽将义帝迁往长沙郴县，暗中令衡山王吴芮、临江王共敖于途中将义帝杀死。
公元前206年(汉元年)八月，齐、赵诸侯暴乱，项羽率军前往平乱，听闻刘邦已定关中，十分愤恨，封郑昌为韩王，派其前往阻挠刘邦，令萧公角阻击彭越。彭越打败萧公角后，张良伪作韩王书给项羽，说刘邦只想得关中，不会向东用兵，又伪作齐王、梁王书给项羽说齐王准本和梁王齐心协力灭掉楚国。
所以项羽定心攻击齐国，项羽征召九江王英布，英布托病不出，差遣手下将领只带领几千人前往，项羽因而仇恨英布。
公元前205年(汉二年)冬，项羽北至城阳，田荣引兵会战，被项羽打败，田荣逃往平原，被平原民杀死，项羽焚毁齐国房屋，将降卒悉数坑杀，把掳掠的男女老幼悉数迁往北海，死伤无数，齐国人因而聚在一同叛变，田横趁机收编齐兵数万反攻城阳，项羽久攻不下。
刘邦带领五路诸侯戎马有五十六万，向东攻击楚国，项羽听闻后，留部将持续攻齐，自己亲率精兵三万去救援彭城，刘邦攻下彭城后搜集瑰宝美人，大摆宴会，项羽率军从早晨开始，由萧县从西打到东，中午时打到彭城，大破刘邦军，杀死汉兵十余万。
刘邦军逃往南山，项羽率军追到灵壁东阻挠，汉兵落入睢水十余万，睢水为之不流，项羽把刘邦围住了三层，却被一阵劲风吹乱楚军，刘邦趁机带领数十马队走脱。
彭城之战刘邦逃往下邑，搜集败亡散卒至荥阳，各路败军先后前来会集，萧何也发起关中没有挂号在册的大众前来投靠刘邦，刘邦因而军势得以重振，项羽乘胜来战，无法制胜，刘邦彭城大北后，诸侯叛变立邦，归附项羽。
公元前204年(汉三年)，刘邦在荥阳修筑甬道用以过河取敖地的粮食，项羽军屡次侵夺甬道，刘邦军无法获得粮草弥补，十分惧怕，所以与项羽议和，项羽赞同。
距离订定合同
项羽在范增的主张下，与范增合围荥阳，计划把刘邦消除，刘邦十分惧怕，采纳陈平的计谋，挑拨项羽和范增，项羽所以掠夺了范增的权力，范增没有想到项羽竟然会置疑自己和刘邦有勾通，十分愤慨，所以告老还家，但在途中病死。
项羽将荥阳的刘邦四面围定攻击，刘邦军势十分危殆，部将纪信所以引两千军乘黄车假扮刘邦出城，说刘邦愿意屈服，项羽赶来见到纪信问刘邦在哪，纪信说刘邦现已逃走了，项羽所以将纪信烧死。
公元前203年(汉四年)，项羽攻下荥阳，处死荥阳守将周苛、枞公，而刘邦走宛、叶，派人压服英布变节项羽，进入成皋，项羽得知后敏捷率兵前来攻击，夺下成皋，一路西进，刘邦流亡巩县，派重兵阻挠，项羽无法前进。
此刻，彭越渡河攻击东阿，楚将薛公兵败身死，项羽所以亲身率军攻击彭越，彭越败走，但成皋却被刘邦趁机夺下，项羽回军与刘邦坚持于广武，对峙了几个月，项羽向刘邦单挑，但刘邦不肯，项羽所以派勇士出来应战，但被楼烦人射杀，项羽大怒，身披盔甲手持长戟来应战，楼烦人预备射项羽，项羽侧目而视，将楼烦人吓得不敢出来。
刘邦听闻后，出来和项羽对话，项羽又向刘邦应战，刘邦不从，项羽以弩射伤刘邦，刘邦退入成皋。
韩信于河北攻破齐、赵等国，并预备进攻楚国，项羽派大将龙且前往进攻韩信，但却被韩信所破杀，这时彭越又于上谷城复出，项羽大怒，亲身前往救援，留大司马曹咎原地待守，并劝诫他不要出战，只需守住十五日即可。
项羽走后，刘邦军前来应战，曹咎大怒，引兵渡汜水，刘邦军趁机发起进攻，大破曹咎军，项羽听闻曹咎兵败，引兵而回，这时刘邦军正于荥阳东攻击钟离末，听到项羽回来了，十分惧怕，悉数退走。
项羽腹背受敌，又粮草不继，所以送还刘邦家眷，与刘邦签订盟约，以距离为界，平分全国。
垓下之战
距离订定合同后，项羽引兵东归，刘邦却趁这个时分突然撕毁盟约，追击项羽，想要把项羽一举消除，但和刘邦约好一同出动戎行的韩信和彭越却没有来，项羽引兵反击刘邦，大破汉军，刘邦所以深沟高壑，据守不出。
刘邦以加封土地为条件，说动韩信从齐地南下，占据楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等广阔区域，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹攻项羽;梁王彭越率军数万从梁地动身，先南下后西进，于刘邦本部军共同逼楚军撤退;汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万，自淮北动身，从西南方发起对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民悉数屠尽;而镇守南线的楚将大司马周殷却在此刻叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽;一起，得到关中兵丁弥补的刘邦则率本部军二十万出固陵东进;汉军五路大军、算计近六十万之众，构成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被逼率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后，项羽引兵十万，先与韩信大战，韩信军失利往撤退却，令左右两翼包夹项羽军，项羽军抵敌不住，所以往后撤，韩信趁机反击，项羽军大北，退到壁垒据守，刘邦乘胜领大军将项羽重重围住。
项羽军在垓下，不但兵少，并且粮草不行，又被刘邦几十万大军围住，所以带领八百马队趁夜围住，天亮后，汉军发觉项羽离去，所以灌婴率五千精锐马队追击，等他渡过淮河，侍从的马队只要一百多人了，来到阴陵时，项羽走失了，他去问一个老农，老农答复：“左”往左去，陷入了一片沼地，耽误了时刻，汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，抵达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
乌江自刎
项羽自忖不能抽身，就部下说：“我从起兵到现在现已八年，经七十余战，抵御我的人都被我攻破，我冲击的人都表明臣服，未尝败北，遂称雄全国，现在困于此，不是我不会交兵，而是天要亡我!今天是要决死战了，我要为诸君痛快地一战，必定要成功三次，为诸君击退围住、斩将、砍旗，让诸君知道，是天要亡我，非我不会交兵。”
所以他分马队为四队，此刻，汉军围困数重，项羽对他的马队们说：“我为你们杀掉对方一将!”所以他指令马队们分四面向山下冲，约在山东面会集，项羽大喊驰下，斩杀一汉将，赤泉侯杨喜追项羽，项羽大喝一声，杨喜的人马俱惊，退后数里!
项羽与马队分为三队，汉军不知项羽在哪队，就也分三队围住，项羽奔驰而出，又斩杀一汉将，一起杀近百人，再会集马队，仅丢失两骑，项羽问：“怎么样?”马队们敬佩地答复：“和大王说的一样”。
项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽能够回到江东以图重整旗鼓，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长，项羽所以下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤，然后挥刀自刎。
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