或许是之前先后平定陈显达和崔慧景之乱给了萧宝卷迷之自信，即便是萧衍已经攻克江州、郢州，萧宝卷也是全然没放在心上照样游骋玩乐。在萧宝卷眼中，萧衍和前两人并没有什么区别，他还是要在建康城下将其一举消灭。
永元三年（北魏景明二年，公元501年）九月，萧衍派遣曹景宗等人进驻江宁。丙辰日（二十五日），李居士也从新亭挑选了一千精锐骑兵到达江宁与曹景宗部交战。面对营垒都还没建好的曹景宗部，李居士压根没将其放在眼里。他认为曹景宗部行军日久，士兵们的盔甲都穿破了，正是一举击溃他的机会，于是击鼓呐喊直上前去。谁知遭到了曹景宗奋而反击，李居士被打得落荒而逃，曹景宗又乘胜前进，一直到了皂荚桥。眼见曹景宗取得胜利，王茂、邓元起、吕僧珍也开始行动进据赤鼻逻，新亭城主江道林领兵出战结果兵败被俘。
随后萧衍抵达新林，随即又开始了新一轮部署。命王茂向前推进占据越城，邓元起占据道士墩，陈伯之占据篱门，吕僧珍占据白板桥。不甘心失败的李居士在了解到吕僧珍兵少后率领精锐士卒一万人直逼吕僧珍的营垒。吕僧珍临危不乱，叮嘱手下不可出战，不可远距离放箭，得等到敌军抵达本方堑垒之中时再行动。很快李居士的军队越过堑壕，拔掉栅栏，吕僧珍随即开始反击，城上箭石齐发重创李居士部。随后吕僧珍更是亲率步、骑兵三百人绕到敌人的背后夹击敌军，结果李居士部再次遭遇溃败。
面对不利的战局，李居士在请示萧宝卷后，火烧长江南岸村舍的房屋以开辟战场，一时间从大航以西，新亭以北的房屋全被烧光。到了十月甲戌日（十三日），萧宝卷又派遣征虏将军王珍国、军主胡虎牙率领精兵十万多人布阵于朱雀航南边。宦官王宝孙则奉命持白虎幡督战，他下令打开浮桥，断绝了后路，试图作背水一战。
萧衍的军队见状只是稍微后撤，随后王茂下马手持单刀径直向前，他的外甥韦欣庆也手执铁缠槊左右掩护，萧宝卷的军队见状傻眼了，阵营很快就被冲破。曹景宗趁机命令士兵攻进，吕僧珍则是放火焚烧了敌方的营地，萧衍麾下将士们全部拼力死战，战鼓和杀喊之声震天动地。王珍国等众军哪里抵抗得住，开始溃散而逃。萧衍的军队于是得以长驱直进，直接到了宣阳门。
随着萧衍所部连战连捷，萧宝卷的军队开始军心动摇。十月戊寅日（十七日），萧宝卷的宁朔将军徐元瑜献出东府城投降。第二天。入城增援的青、冀两州的刺史桓和借着出战的机会率部投降。随后就连李居士也献出新亭投降萧衍。到了壬午（二十一日），萧衍坐镇石头，命令各路军队攻打建康的六个城门。
此时的萧宝卷已是穷途末路，他命人放火烧了城内的营署、官府，驱逼士人和百姓全部进入宫城并关闭宫门，试图作最后的拒守。事已至此，萧宝卷的命运又会如何呢？
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