陈立夫和老蒋的关系匪浅，可谓是老蒋心腹中的心腹，1949年，他跟着一起去了台湾，哪知道不到两年的时间，1951年就被踢出局，跑去了美国。

陈立夫在美国开了个养鸡场，还捎带着做一些小生意，譬如在家里做豆腐乳和粽子拿去售卖。谁能想到，作为核心人物的陈立夫，就这样被踢出局了。

老蒋败走台湾之后，于1950年开始让大伙做全面的检讨，内容就是“谁丢失了大陆”、“谁应该为丢失大陆负责”。老蒋在一次会议上直接点名批判了陈家俩兄弟，批判的内容主要是集中在两点：

1、在大陆的失败，本质上是党的失败，因此，党的失败，陈家俩兄弟负有不可推卸的责任；

2、来到台湾之后，必须重新改造，彻头彻尾的和过去划清界限，二陈就属于划清界限的范围内。

陈家俩兄弟也是背了一口大锅，这俩兄弟一手创立的CC党，就是全心全意为老蒋服务的，这也是“蒋家天下陈家党”说法的来源。把失败的原因扣在陈家兄弟头上，确实是一口黑漆漆的大锅了。

不过，话说回来，那个时候也确实只有陈家俩兄弟最适合来背锅了，一来他俩一直负责党的很多事务，二来，陈家兄弟和陈诚很不和睦。而初到台湾的老蒋，想要在小岛上站稳脚跟，不得不依赖陈诚，权衡对比之下，只能选择陈诚，放弃陈家兄弟。

陈果夫也是运气好，去到台湾后就一直病重，只剩下一口气吊着，也就没人过多关注他。就在陈立夫离开台湾后不久，陈果夫就于1951年病逝于台北的一处公寓里，避开了岛内的纷争漩涡。

兄长病重、CC系的崩溃，再加上陈立夫本身就无心于政治，他的人生理想一直都是想当一名工程师。多种因素之下，陈立夫也有些心灰意冷了，决定远走高飞，离开这纷扰之地。

陈立夫离岛之前，特意去拜访了宋美龄，宋美龄拿出一本《圣经》，说过去很倚重你，如今却这番冷落你，你到美国后可以看看《圣经》，能得到心灵上慰藉。

陈立夫的回话倒是颇令人玩味，让宋美龄的神情显得有些尴尬，他是这么回复的：

“夫人，那活着的上帝都不信任我，我还能得到耶稣的信任吗？”

陈立夫的出局，存在着这么一种猜测，就是陈立夫和老蒋在私底下达成了协定，也就是让陈家兄弟出来承担丢失大陆的罪责；因为陈果夫病逝，只要陈立夫离开岛内，老蒋保证不再追究。但是，没有获得同意，陈立夫不得私自返回小岛。

于是，1951年，陈立夫离开了台湾，去到美国创办了一个养鸡场，过起了农夫的日子。

1951年8月25号，兄长陈果夫病逝，老蒋给远在美国的陈立夫发了电报，内容里没有明确允许他返回吊丧的意思。因此，陈立夫也只能在异国他乡寄托哀思了。

一直到十年后的1961年，因为父亲陈其业病重，老蒋发来的电报里，允许陈立夫返台看望父亲。陈立夫这才于离开了十年后，首次返回台湾。到了小岛的次日，陈立夫就去拜见了老蒋。

见到多年未见的陈立夫，老蒋显得十分的客气，这客气让陈立夫感觉有些生疏。老蒋询问他最近的生活情况，还让他在岛内多住上几日。只是，整个过程当中，老蒋都没有同陈立夫谈及岛内的政局。

等陈立夫出来回到住所后，反复品味和老蒋的谈话，才品出其中的味道。老蒋只和他谈生活，不谈政事，意思很明白了，是让他好好过自己的小日子，就不要再涉足岛内的政事了。同时，陈立夫也观察到岛内的媒体，对自己返台的事情反应十分的冷淡。

陈立夫当即明白了，此地不宜久留，于是，父亲的丧事本该有很多需要他料理的，陈立夫都委托亲属帮忙料理，自己早早就返回了美国。

至于他为何会这么快就返回美国，陈立夫在回忆录里坦言，因为有些人担心老蒋会留他在岛内担任要职，惹出麻烦事，于是只能早离开早好。