同治元年（1862年）6月，湘军吉字营统帅曾国荃率部连破太平军数十道关卡，直逼天京（今南京）城下，进军速度之快，完全出乎曾国藩的意料之外。对于湘军轻易就兵临城下，洪秀全也感到有些突然。

6月8日，曾国荃部一举击败了出城迎战的2000名天国将士。见初战失利，洪秀全惊恐不安，遂在一天内连下三道诏书，严令正在松江一带和清军酣战的忠王李秀成火速率大军回援天京。

李秀成一门心思要经营江南地区（天国称“苏福省”），因此一直拖延着未发兵回援，直到这年8月下旬，他才在天王洪秀全的严厉斥责下，匆匆提兵赶往天京。

曾国荃虽然实现了对天京的包围，但湘军统帅曾国藩并未感到胜利在握。相反，他很有些焦虑，因为天京城里的防御力量还很强大；天京以东、皖南等地的太平军兵力雄厚；河南、湖北有陈得才、赖文光的部队活动，在长江中游起着牵制清军的作用。曾国藩一再告诫屯兵雨花台的老弟曾国荃， 提醒他时刻保持警惕， 不可掉以轻心，更不可骄傲轻敌。

事实果然如他所料。曾国荃在雨花台设围长达4、5个月，并没有多大作为，后来军中还闹起了瘟疫。8月下旬，李秀成率苏南太平军大举增援天京，9月初，驻扎浙西的侍王李侍贤也北上配合李秀成作战，如此一来，曾国荃的吉字营反而陷入了被围攻的危险境地。10月13日，李秀成尽遣精锐，重创湘军，曾国荃左脸颊被击伤，险些丧命。远在安庆的曾国藩得知后，焦虑得彻夜难眠。

李秀成乘胜挥兵对围城湘军发起了强大攻势，拉开了雨花台战役的序幕。

史载，雨花台会战历时46天，是天京保卫战最重要的一环，胜败与否均事关全局。太平军投入的兵力是湘军的10倍，武器装备也不输对方，可谓志在必得，大获全胜本在情理之中。出乎意料的是，李秀成用1个半月的时间轮番进攻，不仅未摧垮湘军，自身还蒙受了不小的损失，他突然决定撤围，率部退入天京城内。

关于雨花台之战失利的原因，李秀成解释说清军壕深垒坚，兵力强大，火器凶猛；而太平军虽人数占优，却粮草不济，缺乏冬衣，从而影响士气。

第一条理由显然解释不过去。彼时曾国荃的吉字营只有3万人马，且缺少后援，加上军中瘟疫流行，死、伤、病者不计其数，能提枪上阵者不到一半。

天国粮道未断，从苏、浙等地运来的粮食源源不断，因此天京城里以及在城外作战的太平军衣食还未出现大问题。此时正值深秋，还未到寒冷彻骨的隆冬，用不着全军退入城里。因此，第二条理由也站不住脚。雨花台战役太平军以多打少，却未占丝毫便宜，还吃了亏，或许其真正原因，就是太平军战斗力以及士兵素质的急剧下降，还有就是主帅李秀成对此役的重要意义仍然认识不足。

久居江南膏腴之地的李秀成部素质变差，士气不足，斗志大不如前，加上新加入者鱼龙混杂，纪律也日渐废弛，导致战斗力严重被削弱。

李秀成对形势判断失误，对危若累卵的大局认识不足，因此行动迟缓，拖沓了3个月才缓缓回援南京。假如他接到洪天王的急诏后，立即率队出征，千里驰援，果断快进，集中优势兵力消灭在雨花台立足未稳的曾国荃吉字营应该是大概率之事，一举破解天京之围应无太大悬念。仅从军事指挥方面考量，李秀成远不如石达开。

雨花台之战丝毫没有缓解天京被围困的颓局。清军在天京外围还布下了数道防线，形势愈发危殆。无计可施的洪秀全想出了一道“进北救南”的缓急之策。可惜该计划被被曾国藩截获，因此早早作了周密部署。负责率军北上的李秀成并不赞同此计划，他虽然奉命而行，思想上却很抵触，心情也不愉快，屡吃败仗。大军抵达江浦时，早已埋伏在这里的清军突然枪炮齐发，猝不及防的太平军纷纷中弹倒地，伤亡惨重。忠王李秀成约20万大军最后仅剩1万5千余人，损失之重为太平天国史上所仅见。“进北救南” 计划破产，还白白搭进去20万将士的性命。至此，太平天国大势已去， 丧钟已经隐隐敲响。