蒋介石最初不顾国家局势，毅然挑起内战，开始向解放区发动攻击，在这样的情况下，自然是会引发中国百姓的不满，也因此奠定了国民党失败的结局。虽然蒋介石自认为占据着兵力和武器装备上面的优势，但是随着解放战争不断向前推进，明眼人均已经意识到，国民党在战场节节败退的局面，已经注定国民党不会坚持太久，也就意味着老蒋随时会战败。

蒋介石虽然一直在硬撑，但是他自己的内心也极为清楚，这样的硬撑，只是为自己争取一些时间，尽快找到新的落脚地，不至于败的过于难看，也不至于面临臣服于共产党的局面。所以在局势不利于国民党之际，老蒋一方面下令坚守作战，另一方面就是在为自己找退路，最终蒋介石锁定三个地方。当投诚的将领越来越多，老蒋更是清楚的意识到自己大势已去，找退路之事更是迫在眉睫。

对于蒋介石而言，这个退路不仅要可以令他有生存之地，最为重要的是，他还处于野心不死的状态，随时做手东山再起的准备，显然他并不甘心于将大好河山拱手让给他人。所以他在选择退守地点时，还要考虑到日后的重返大业，说白了就是为国民党找一个休养生息的地方，一旦情况允许，就要伺机发动反攻。所以在此时退守到哪里，都要进行更加深入的考虑，老蒋看中西康、海南和台湾三个地方。

不得不说老蒋虽然战略能力不足，但是眼光还是不错的，他选择的这三个地方，都各有利弊，西康位于西南地区，是央地进藏的要道，并且与多个省分接壤，也就意味着如若可以退守此地，那么后续情况允许的状态下，可以随时将此处发展为中民根据地，向四外扩散力量，最终达到反攻的效果。而海南更是整个东南沿海的中心所在，台湾的特点就是与大陆仅一条海峡相隔，可以实现进可攻退可守的形势。

也正因此蒋介石在这三个地方当中犹豫不决，就在此时一位高人为他指点迷津，此人就是张其昀，他是著名的地理学家和历史学家，他在国民党当中的影响力，也是相当大的。国民党大部分将领均认为，退守西南最为有利，毕竟此地区属于易守难攻之地。但是张其昀却认为，退守台湾才是最佳选择。对于张其昀不同的态度，蒋介石自然是更加关注，所以就与他进行一番详谈。

张其昀表示台湾的气候宜人，属于特产丰富的地区，另外台湾的交通条件也更加便利，最为重要的是台湾与大陆隔海相望，这样既可以保障台湾安全，也可以随时了解大陆的情况。更何况因为台湾与大陆隔绝，所以在台湾部署的兵力并不多，这样国民党想要占领是极为简单的，听完张其昀分析后，蒋介石当即决定，要退守台湾，并且已经提前做各种退守准备。

蒋介石将自己的力量开始向东南方向转移，并且已经将自己的心腹陈诚，安排前往台湾担任省政府主席之职，同时蒋介国也被安排到台湾，担任省党部主任委员之职。并以台湾为中心，开始辐射周边地区，以便于更好的防守台湾，而美国此时也看中台湾，老蒋明确对蒋经国表示，无论如何要死守台湾，中国领土决不交于盟国，在这一点上面老蒋与毛主席达成一致态度。