在大革命时期，国共之间的合作较为密切，双方为了一个共同的目标而奋斗，那是一段很美好的时光。然而1927年国民党反动派接连发起多次反革命政变，这直接让两党的关系严重对立，也导致了很多昔日的“同志”由此成为敌人。

著名的黄埔军校1924年建成，早几期出了很多名将，新中国的开国大将就是黄埔一期生，但是在后来的从军生涯中，被他击败过的黄埔将领，两只手都数不过来！

陈赓在校内就以头脑灵活、胆大心细闻名，后来在战场上依然保留了这样的风格。他是著名的“黄埔三杰”之一，可见是众人公认的优秀学生，黄埔一期中有很多就成了他的手下败将。

最典型的就是胡宗南，黄埔一期生在国军中胡宗南是最受器重的，但是他面对陈赓就没讨着过好。

早在黄埔校内里，两人就交过手，当时胡宗南加入了国民党右派发起的孙文主义学会，陈赓则参加共产党组织的青年军人联合会，两派经常因为思想、立场不同而发生冲突，有时还大打出手。

在一次广东大学的集会上，两派又发生了矛盾，演变为全武行，陈赓跟李仙洲打成了一团。不过李仙洲是山东大汉，赤手空拳的陈赓一时有些不敌，就拿起一条板凳当武器，正准备再去跟李仙洲厮打时，胡宗南跑了过来相助。

结果陈赓就撇下了李仙洲，拿起凳子转而去打胡宗南。胡宗南被追得四处乱窜，连帽子都跑丢了。

在红军时期，两位老同学也有过数次交手。

1932年，时任国民革命军第1师中将师长的胡宗南，率部进攻鄂豫皖红军，偏偏就遇上红12师师长陈赓。当时陈赓已经负伤，躺在担架上指挥依然把胡宗南部打退，使胡宗南部一个团几乎覆没；

红军三大主力会师后，陈赓在山城堡战役中率部击溃了胡宗南部下的一个旅；

1946年7月，陈赓在晋南歼灭了胡宗南部第311旅并使第167旅遭遇歼灭性打击；

1946年9月陈赓率部在浮山全歼了胡宗南起家的“天下第一旅”，并且俘获了“天下第一旅”旅长黄正诚，狠狠打了胡宗南的脸。

两人的交手基本上都以陈赓的获胜而告终，最有意思的是，陈赓很多次俘获了胡宗南的手下都会对他们说：我叫陈赓，跟你们胡长官是黄埔同学，是一期的。

这样的话要是被胡宗南知道了估计得气死，但是他也没办法，没赢过就找不到复仇的机会。也难怪蒋介石会感叹，五个胡宗南都比不上一个陈赓。

陈赓打服的同期同学还有黄维、李默庵、李铁军等人。

黄维是个死硬派，淮海战役时他带着12兵团困守双堆集给解放军造成了很大的伤亡。陈赓知道他的性格和作战方式，便故意放弃已占阵地，从而诱敌深入。