1932年，杜月笙找财政部长宋子文要钱，不给就朝他家扔手榴弹|三姐妹|孔祥熙|宋子文|宋霭龄|杜月笙|财政部

1932年1月，上海法租界宋子文的住所门口竟出现了两枚手榴弹，令人感到惊奇的是，这两枚手榴弹竟没有爆炸，宋子文捡起这枚手榴弹后，发现这两枚手榴弹竟然是空的，这就让宋子文既困惑，又害怕，就在宋子文寻摸着这两枚手榴弹到底是何人放在他住所门口时，家中的电话竟突然响了。

宋子文接起电话后，电话的那头对其威胁道：宋部长，如果你再不将杜先生的钱还给他，下次我们就给你来真的了。

宋子文一听杜先生三个字，便一下子明白在他住所门口扔手榴弹之人不是别人，正是上海滩的黑帮大佬杜月笙，那么杜月笙为什么要朝宋子文的住所扔手榴弹，索要钱财呢？

原本这宋子文与杜月笙之间的私交关系还可以，杜月笙等多次出面帮助宋氏兄弟解决一些难以解决的问题，但是二人之间终究因为在钱的问题上起了矛盾和冲突。

杜月笙曾与宋子文有600万银元的交易，起初，杜月笙觉得这笔交易稳赚不赔，但是回到上海滩，在与老大哥黄金荣交流一番后，有点后悔了，便找到宋子文，中止这个交易，问起要回这600万银元。

然而，宋子文这边却和杜月笙打起了迷糊眼，在与杜月笙交谈时，只字不提这600万银元，杜月笙为此很是生气，但是想到宋子文是民国政府的要员，背后还有蒋介石撑腰，因此便只能够就此作罢。

1931年6月，杜月笙在浦东的家祠落成，民国政府的要员和名人纷纷到场庆贺，而担任国民政府财政部长的宋子文非但没有来，也没有派人送礼来庆贺，这就让杜月笙感到宋子文实在不给自己面子。

与此同时，杜氏祠堂建成后，有人在与宋子文交谈时，谈到了杜氏祠堂，而这个人为了示好杜月笙，说杜月笙的祖先是杜伯，宋子文听后，一脸不屑的说道：你如果这样说，那么我的祖先便是赵匡胤。

不久后，这番话传到了杜月笙的耳中，本身杜月笙就对宋子文十分不满，现在宋子文又在公开场合下嘲讽自己，这就让杜月笙动了怒，当即便命自己的心腹去找宋子文要这600万银元。

然而，宋子文这边根本不买账，对着杜月笙派来的人说道：你回去告诉杜先生，这钱是杜先生他自愿赠予国民政府的，现在他后悔了想要拿回去，这可以，但是不是找我宋子文要，而是找国民政府要，还有我现在每天事情很多，请不要在因为这个事情来劳烦我。

就这样，杜月笙派来要钱的人，就这样被宋子文给一口给回绝了回去，杜月笙这边见宋子文竟死不认账了，肺都快气炸了，当即便找了几个身手利索的手下，命他们在上海法租界宋子文的住所门口扔两颗手榴弹，威胁他还钱。

宋子文受到威胁后，起初是有点害怕，但冷静下来一想，觉得杜月笙不敢将他怎么样，便拿出了600万国库券给杜月笙，杜月笙在拿到这600万国库券顿时傻了眼，当时这国库券一文不值，近乎就是废纸一张。

这就让杜月笙感到自己受到了羞辱，当即便决定不再给宋子文留面子，要好好教训他，让宋子文知道，他杜月笙不是你宋子文能随意糊弄的。

1932年7月23日凌晨，宋子文带着几名随从和护卫刚刚从南京开往上海的列车下来，步入车站大厅之际，突然从四周冲出来几个蒙面之人，他们个个手持手枪向着宋子文所在的位置开起了枪。

然而，令人感到奇怪的是，这几个蒙面的刺客开枪时，虽然朝着宋子文的方向开枪，但是他们最终都只是击伤了宋子文的随从和护卫，并没有要宋子文命的意思。

事后，宋子文经过一番冷静思考，想到了这件事情是杜月笙派人所为，为的就是震慑自己，给自己一个教训。

意识到这一点的宋子文想到杜月笙这个黑帮大佬不会善罢甘休，便将这个情况告知给了蒋介石，蒋介石在得知这个事情后，对宋子文无奈地摇了摇头，对其说道：你招惹谁不好，竟然去招惹杜月笙，在上海这个地方，我都不敢招惹他。

说罢，便让宋子文拿出钱财还给杜月笙，以免在出事端，而宋子文这边，没有办法，只好拿出600万银元如数还给了杜月笙，才使得这件事情得以妥善解决，而拿上钱的杜月笙，也再也没有派人去威胁和为难宋子文。

1935年，孔祥熙出任国民政府财政部长后不久，便来到上海主持法币改革，孔祥熙的妻子宋霭龄为了讨好杜月笙，便将外汇交易政策的内幕消息告诉给了杜月笙，杜月笙一听，以为这是一个挣钱的机会，便进行了大额投资，结果投资失误，杜月笙一下子亏了25万美金，这就让杜月笙十分不高兴，以为孔祥熙和宋霭龄合起伙来坑自己。

为此，杜月笙便一脸不高兴地来到孔家讨要一个说法，当时，一脸不高兴的杜月笙表明了自己登门拜访的原因，要求孔祥熙拿出钱财，弥补自己的损失，但是，孔祥熙这边却认为杜月笙投资失败，和自己并无关系，因此拒绝拿出钱财赔偿。