宋小宝曾因在电视剧《樱桃红》中扮演赵老乐一角而斩获第十三届华鼎奖中国当代题材电视剧最佳男演员奖。他的演艺生涯在2015年迎来了多个重要节点，先是参加了中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》，接着又亮相历史体验真人秀《咱们穿越吧》，并参与了“欢乐小品喜剧汇”巡演。2016年12月13日，他更是为电影《东北往事之破马张飞》献唱主题曲《全世界都在说东北话》。

1997年，16岁的宋小宝开始了演艺之路，起初在哈尔滨做零活，后来当了洗碗工，漂泊一年后回到吉林老家。19岁时，他被二人转演员焦小龙相中，成为其徒弟学习二人转，并在鞍山、本溪等地开展演出。2007年，加入本山传媒，在《关东大先生》中饰演小偷。

2011年，他与师傅赵本山合作的小品《相亲》一举走红，经典台词“海燕呐，你可长点心吧！”成为流行语。2012年，凭借电视剧《樱桃》斩获第四届新农村电视艺术节最佳男主角奖和第八届华鼎奖当代类最佳男演员奖。

2016年，他参加了湖南卫视2016小年夜春晚，并在《食在囧途》发布会上宣布暂别演艺圈。2017年，他向芭莎时尚捐款700,000元。

关于宋小宝的健康问题，传闻纷纭，赵本山称其患老胃病，但网友们对此议论纷纷。而宋小宝本人表示，希望能够用好作品回馈观众，并期待早日重返荧屏。