4月12日22点，ATP1000级别赛事继续进行1/4决赛的较量。如今德约科维奇在蒙特卡洛大师赛，压力不小。这场1/4决赛，对手是赛会11号种子德米纳尔。其实德约科维奇本赛季的下滑还是比较明显的，在澳网不敌辛纳止步半决赛，在其他赛事成绩都很一般，还有爆冷止步第三轮的情况。

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说回此役，第一局，德约科维奇就遇到对方2个破发点的考验，积极调动对手，挽救一个破发点。此后德约很耐心，最终下分，40-40！德约突然放短，改变节奏得分，拿到局点。德米纳尔进攻弹网出界，0-1！此后相继保发！

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第四局，德约面对0-40的落后，挽救一个局点之后，德米纳尔迅速下分，2-2！第五局，德约直落三分拿到3个局点，随即一发失误！随着一记反手直线打出制胜分，完成保发，3-2！

第6局，德米纳尔连续拿下3分，此后轰出一记ACE，完成保发，3-3！第一盘最终凭借着第12盘的关键破发，打出7-5，德约险胜。第二盘，德约发挥更为稳定，以6-4拿下比赛，避免被拖入决胜盘。时隔9年，德约再次杀进4强，成为赛会4强最年长的选手。

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4月13一大早结束的比赛，鲁德以6-3、4-6、6-1战胜了恩贝尔，杀进4强，会师德约科维奇。至此4强已经全部出炉。

此前结束的2场比赛，西西帕斯2-0横扫卡恰诺夫，比赛略显简单，6-4和6-2。此后赛会2号种子辛纳则是2-1力克7号种子鲁内，锁定4强席位，并将跟西西帕斯交手，争夺决赛席位。