小S犀利问劈腿闺蜜的前男友黄子佼：“你当时为什么不跟我求婚？”，反应敏捷的黄子佼微微沉思后说：“不到点嘛”。确实是，毕竟他们之前差一点就走进婚姻了。

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1996年，小S作为主持界的新星，以其妙语连珠和高情商很快赢得了大家的喜爱，在她刚踏入演艺圈的时候，她遇到了黄子佼，黄子佼曾在一个寒冷的天气里，体贴地把自己的外套披在小S身上，这个举动深深打动了小S，让她爱上了这位比自己大6岁的男子。

小S勇敢地追求黄子佼，并在恋情曝光后大方承认是自己先追的对方。

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然而，在两人交往期间，黄子佼与小S的好友曾宝仪传出绯闻，尽管小S最初选择了信任，但黄子佼最终还是主动提出了分手，不久后，黄子佼与曾宝仪的恋情公开，小S、黄子佼和曾宝仪三人之间的关系变得紧张而敌对。

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2015年，两人在节目中上演了一场“世纪大和解”，为这段曾经的恋情画上了一个句号。