苯酚及其衍生物在自然界中无处不在，也是至关重要的工业化学品。通常来讲，它们的性质与芳环的取代模式有关。由于羟基所具有的邻对位定位作用，使得间位取代苯酚的合成具有很大的挑战性。最近，加拿大麦吉尔大学（McGill University）Jean-Philip Lumb课题组通过首先将酚转化为相应的邻醌，并通过区域选择性重氮化实现了酚羟基对位→间位异构化。此过程可以直接使用容易获得的对位取代苯酚来一步合成间位取代苯酚，并在分子的后期修饰中展示出了良好的化学选择性。值得注意的是，此策略还可以成功实现包括多肽或酶在内的一系列天然产物的羟基对位→间位异构化，且与现有的合成方法相比可以大大缩短合成步骤并降低相应的合成成本。

图1 反应发展和条件筛选（图片来源：Nat. Chem.）

图2 底物范围（图片来源：Nat. Chem.）

图3 复杂分子的适用性（图片来源：Nat. Chem.）

论文信息

Simon Edelmann, Jean-Philip Lumb*. A para- to meta-isomerization of phenols. Nat. Chem.,2024, https://doi.org/10.1038/s41557-024-01512-1.

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