1944年的黑白电影《红楼梦》，贾宝玉是袁美云反串的。如果看过剧情就会知道，这个角色只能用女演员。
第一次见到林妹妹，贾宝玉照例摔了玉，王夫人就要领他离开。袁宝玉挣脱开来，冲到黛玉面前，一把强行搂住，就要趴上去吃嘴上的胭脂……
这样的情节，要是让男演员来演，乖乖不得了。
袁美云本是黛玉的人选，由于原定贾宝玉的演员突然隐退，才由她改演宝玉的。
袁美云扮相俊秀，可以算得上是最“痞”宝二爷了。
1962年，邵氏出品的电影《红楼梦》，演贾宝玉的是女演员任洁。
这位宝哥哥浓眉大眼，轮廓硬朗，扮相英气，但是她身形较小，比乐蒂几乎矮了半个头。
影片上映之后，观众都说这哪里是贾宝玉，明明是林黛玉的书童。
不过，这是第一部彩色电影《红楼梦》，在名著影视化的道路上，理应有它的位置。
三个月之后，1962年11月，上海和香港合拍的越剧电影《红楼梦》上映。
就是在这部电影里，徐玉兰大师唱红了那句“天上掉下个林妹妹”。
这个贾宝玉唱腔刚柔相济，表演自然洒脱，俏皮风流、温柔深情，他一诞生，即成经典。
由于化妆技术和拍摄手法的限制，当时已经四十岁的大师呈现出来的形象不是最俊美的，但是她的艺术造诣和感染力是各版红楼梦影视剧的巅峰。
要说颜值最高的女贾宝玉，林青霞当仁不让。
1977年邵氏的黄梅调电影《金玉良缘红楼梦》，她和张艾嘉角色互换，成就了一个倜傥的贾宝玉，失去了一个秀美的林黛玉。有粉丝朋友说，要是能一人分饰两角多好。
这是林青霞第一次反串小生，为此，她还专门向京剧大师张和铮学习身段。
除了电影前面部分带刘海的造型不大好看，这个宝二爷的确是个英俊的风流贵公子。但是她过于灵动活泼了，没有表演出宝玉特有的“痴”情。
1989年上映的北影版，夏菁扮演的女宝玉最令人惋惜。
那时的夏菁才十八岁，为了演好贾宝玉，她剪短发穿男装，连名字也改成了更男性化的“夏钦”。
夏菁也是戏曲出身，她脸庞饱满、浓眉靓目，气质纯净，在所有的贾宝玉里，只有她演出了成长感。
可惜她还是明显的女生体态，穿衣走路都掩饰不了。再者，在众姐妹中她的年龄最小，演“哥哥”还是勉强些。
不知有多少人因为女宝玉错过了89版，真的可惜。
和北影版同一年，还有一部宝岛电视剧《红楼梦》，是歌仔戏。扮演贾宝玉的杨丽华45岁，这是最高龄的贾宝玉了，而且造型也挺浮夸的。
2015年，北昆出品了一部戏曲电影《红楼梦》，扮演宝玉的80后翁佳慧，现在已经是国家一级演员。
电影在国内上映时遭遇无人问津的尴尬，反而是几次出国展演都一票难求，还获得过电影节大奖。
导演龚应恬说，希望我们的古典文化，不要真的成了无人关心的遗产。
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