提到杨志，称他为水浒第一倒霉蛋一点也不为过。
作为杨家将的后人，杨志能进入官场靠的并不是其祖上的人脉和关系，而是靠他自身的实力，也就是凭借一身武艺在武举考试中脱颖而出成为武举人，并被任命为制使官一职。
按说，自此杨志的人生也该走向巅峰了，然而事实却是，这正是他霉运的开始。
朝廷派杨志前去押运花石纲，结果同行的十艘船支中，唯独只有杨志押运的那艘沉掉了。
船沉了自然是杨志的失职，为此杨志便筹了点钱，想以此去贿赂高俅来为自己脱罪，结果钱被收了，事情高俅却没替他办。
在这种情况下，已经身无分文的杨志便想卖掉家传宝刀筹点路费回家忍了，但就在卖刀的过程中，杨志又因失手杀人而被抓入狱，并最终被刺配大名府。
在这里杨志遇到了他人生中的第一个“贵人”，也就是大名府留守司梁中书，当然，梁中书接近杨志也有其目的。
没错，就是想让杨志帮他押送生辰纲前往京城，用以给其老丈人蔡京作为生日贺礼，至于说这批生辰纲的数量，对外公开的是十万贯。
不过也有人解读说，正是因为梁中书没凑齐十万贯生辰纲，所以才会找杨志这个倒霉蛋去押运，其目的就是想让杨志来做“背锅侠”。
当然，不管这批生辰纲的数量究竟是多少，因为得到了梁中书的赏识，所以杨志很爽快地就答应了这个差事。
不过，对于如何安全地将生辰纲运送至京城，杨志也有自己的想法，也就是将这批生辰纲分成十一份，并在军营中精挑细选出十一名军汉将这批生辰纲挑到京城去。
注意是让十一名军汉挑着前往，而在这之前，梁中书给出的提议是用十辆太平车推着前往，由这可以看出，十一名军汉每个人所要承受的重量并不轻，对于此，水浒原文也多次提及军汉们挑的是重担。
都说远途无轻担，这十一名军汉虽然都是杨志在军营中万里挑一出来的壮汉，对于他们来说，上阵打仗或许在行，但挑着如此沉重的东西，每天还要赶很远的路程，从这一点看，这些军汉肯定是要抱怨的，不半途撂挑子就已经算他们优秀了。
还有，既然十一名军汉都是精挑细选出来的，那么也就意味着他们都是军营里的精英，你再看杨志是如何对待这些精英的。
在出发前，杨志除了挎口腰刀，提条朴刀之外，水浒原文写道：又带几根藤条。
好好的带几根藤条干啥！
自然是为十一名军汉准备的，说白了，如果哪个军汉要是不听话或者偷懒的话，杨志便会用藤条抽打他们。
暂且不说打没打他们，仅凭杨志的这一行为，就会令军汉们反感，人家可都是军队里的精英，你却拿人家当牲口看，不集体暴动群殴杨志一顿已经是他的便宜了。
当然，在后来前行的过程中，杨志也是频繁用藤条抽打军汉，对此要不是同行的老都管承诺到地方多给他们钱财，或许这些军汉早就撂挑子了。
再有，押送生辰纲时正值酷暑天气，有生活常识的都知道，此时应该是趁早凉，或者是趁夜里气温凉爽时出行。
然而，杨志却偏偏选择大中午天气炎热之时出行，试想一下，军汉们挑着重担，再顶着炎炎烈日前行，纵使他们的身体素质再好，也承受不了这样的折磨啊！
最后，从路过黄泥冈时，军汉集体要求买酒喝可以看出，杨志在后勤补给这一块也做的很不到位，若是他们带的干粮和酒水充足的话，军汉们也不会要求买酒来解渴了。
由此可见，并不是这些军汉不给力，而是杨志的安排不到位，如果再多带几名军汉大家轮班挑担，杨志对他们的态度再好一点，大家的补给再充足一点，肯定也就没有后来的黄泥岗智劫生辰纲一事了。
所以，生辰纲的被劫，杨志要负主要责任。
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