吴用背叛晁盖投靠宋江
话说当年晁盖在梁山聚集英雄好汉，准备造反推翻大宋朝廷。吴用原本只是一名书生，靠着编写生辰纲混入了晁盖麾下。起初吴用对晁盖极为恭顺，晁盖也将他视如亲弟，委以重任。谁知吴用狼子野心已久，他暗自瞧不起晁盖，认为晁盖胸无大志，不足以称雄天下。
机缘巧合之下，宋江在逃亡途中来到了梁山。吴用见宋江乃汉室遗珠，智勇双全，当即起了背叛晁盖的念头。他暗中拉拢了不少梁山好汉，趁晁盖不备悄然投靠了宋江阵营。有了吴用这个内应，加之宋江手段高明，终于将晁盖彻底架空，一统梁山大权。
晁盖虽为人英勇善战，却没有吴用这般狡黠奸诈。他万万没料到，自己最信任的人反而成了绌汰大患。当晁盖终于发现吴用的阴谋时，为时已晚，宋江的权势已在梁山根深蒂固。晁盖怀恨离开，后来被宋江部将所杀，从此名堕江湖。
如果说公孙胜临阵脱离尚可称作弃巨投亿，那吴用这般背信弃义实在是万分可耻。他不但昧了主僕之义，更是为了私欲而不择手段伤害同袍。若非吴用出卖，晁盖又怎会失了梁山基业？更有甚者，吴用在梁山上为祸不浅，还祸及了不少无辜好汉，简直是罪无可赦！
吴用与地主朱仝的恩怨
朱仝，号雷横，乃是梁山好汉中难得的一位真正仁侠。先前他曾救过晁盖、宋江等多人的性命，后来虽被发配沧州，但凭着高尚的品行，仍在沧州过着体面的生活。
然而吴用为了拉拢宋江，私下里布下狠毒的计策。他先是托人扮作官府差役，诓骗朱仝到梁山领赏。见朱仝不为所动后，吴用更是命手下李逵一斧头劈杀了沧州知府的独子。
知府震怒，将朱仝投入囚狱，朱仝虽无辜却无处申冤。吴用乘机前去相劝，说只有投靠宋江才能摆脱囹圄。朱仝万般无奈，最终只得听从吴用的话，投奔了梁山。
自此朱仝便成了梁山好汉之一，但他对吴用的这等卑劣行径都牢记在心。有一次宋江手下七个游侠在路上撞见朱仝，以为他是什么蠢货，便拳打脚踢要将他制服。谁知朱仝一人竟将七个游侠全都打伤，差点酿成大祸。幸得吴用及时赶到，方才解围。吴用告诉朱仝那几人是宋军游侠，叫他今后多加小心。朱仝只是冷冷地应了一声，眼神中满是不屑。
后来在打家劫舍时，朱仝又救下了武松和鲁智深等人。他助宋江剿灭了方腊起义，立下赫赫战功。但无论功勋有多大，朱仝始终对吴用怀有芥蒂和不满。在梁山上，朱仝也成了与吴用针锋相对的一面。
吴用设计陷害燕青父子
当年卢俊义本是河北富户，家资万贯，江湖上更是响当当的名头。宋江欲招安他，吴用乃设下诡计。他伪装成一名看相先生，在卢府作客时留下一首诗:＂直慌慌中意气迥异，劫胎须从千里逃＂。诗意含蓄地暗示卢俊义有劫难，必须远走高飞方可避过。
卢府有个机警仆从燕青，见了这首诗便怀疑吴用乃反贼奸细。然而燕青再三相劝，卢俊义却根本不听，执意带着家人前往泰安州避难。吴用随即调兵簇拥，沿途将卢俊义一行人尽数活捉。
获胜后，吴用对燕青颇为器重，说只要他能力服，必将重加赏赐。燕青理直气壮，斥责吴用实为梁山劫匪，断不肯投降。吴用见说理无用，索性撤下了面具，露出了真面目。他命手下拿下燕青，准备就地行刑。
忽见一骑马自东而来，乃卢俊义的管家李固。李固大惊失色，要为主家伸冤。吴用从容不迫，说道燕青不过一介草芥，根本撼动不了梁山军阵。只要李固退避三舍，一切就都好说。
李固虽为管家，却也曾在军中任事，自诩武艺过人。他骂吴用为盗匪，拔剑就刺。吴用手下武艺亦高，双方打作一团。最终李固落了下风，被擒下狱。吴用命令手下:＂这燕青狂妄，已无可救药，尽可击毙！至于那李固，若听从吾言，即可饶他一命。＂
燕青仰天长叹，扫视四周。身旁的父老们个个不情不愿地将他拖了上去，行刑现场一片肃杀。就在最后一刻，燕青目光灼灼地盯着吴用，口中大骂＂匪徒＂、＂奸邪＂之类的字眼。吴用阴沉着脸，朝燕青点了点头。
吴用在梁山树敌无数
在梁山好汉中，吴用可谓是受排斥最深的人物。他不但陷害了卢俊义父子，更是通过阴谋诡计得到了大权，令许多英雄心生不满。
先说林冲，这位好汉虽然勇猛异常，却心直口快，最看不惯吴用这般阴险小人。有一次吴用因为战事未果，竟将过失全推到林冲头上，还差点要杀了他。幸有宋江力保林冲，这才免除一死。林冲对吴用自此更是反感至极。
再说武松，这位打虎英雄一向豪爽直率，最恨吴用的那些阴谋诡计。有一次武松在外征战，不小心杀伤了几名误入战场的平民。吴用竟然就此事大做文章，威胁要将武松处死。武松愤然辞职不干，只因不愿再为吴用这等人效命。
至于朱仝，他自从被吴用诬陷那次就对吴用绝了最后的念想。两人常常在梁山上针锋相对，你来我往，朱仝更是公开斥责吴用为盗贼无赖。
还有卢俊义的儿子卢俐，他在梁山上备受吴用的冷眼和欺凌。其实卢俐打小就非常刚正不阿，而吴用最看不惯的正是这等品行。偏偏吴用又不敢将卢俐如何，惟恐惹来卢家人的不满。卢俐有时甚至会公然质问吴用是如何诈杀了父亲，两人就此结下深仇。
梁山上如此对吴用反感的人还有很多，比如行侠仗义的柴进、直率耿介的杨雄等。甚至宋江跟吴用之间也常有分歧，因为宋江固然霸道，却向来讲究一个＂义＂字，而吴用做事却毫无底线，只追求势力，与宋江的操守背道而驰。
吴用之所以如此受到梁山好汉的排斥和反感，自然是因为他本身品行卑劲，没有任何大义大节，到处祸害同袍，更甚者还极力蚕食宋江的权威。若非宋江护手，恐怕早就遭到梁山好汉的痛殴了。
吴用被宋江除掉真相
尽管吴用在梁山上树敌无数，但他的权势却越来越大。一些勇武过人的头领，如林冲、武松等，都不得不听从吴用的摆布。就连宋江也常常对吴用的所作所为睁一只眼闭一只眼。吴用的阴谋诡计，简直要令整个梁山陷入黑暗之中。
然而，宋江终究还是看不惯吴用太过分了。就在吴用将朱仝诬陷至狱中之际，卢俐含泪前来求情。宋江这才知道，原来吴用一直在暗中伤害梁山好汉，做尽了卑劣勾当。他立刻派人将朱仝救出狱中，并彻查吴用的罪行。
调查结果令人触目惊心。吴用不但诈杀了晁盖和燕青父子，更是在幕后操纵朝廷重臣张涌、韩世忠等，意图一统江山。如此狼子野心，哪里是忠于宋江的部下？简直是要造反谋反啊！
面对铁证如山，吴用终于现出了原形。他对宋江直言不讳:＂你们这些莽汉，根本无法驭众！权力应该属于我这样精于算计的人。梁山根本配不上我，我必须去更高远的地方！＂
宋江闻言大怒，当即命令拿下吴用。吴用虽然狡猾，却哪里是宋江的对手？他很快就被擒拿，并受到了宋江的审判。最终，宋江判处吴用凌迟处死，以儆效尤。
尽管吴用阴险奸诈，但宋江终归还是遵从了正义，将这个祸害江湖的奸徒绳之以法。吴用临死前虽然百般哀告，却无人同情。梁山好汉们见吴用伏法，无不拍手称快。从此吴用的阴谋诡计终于被扫地出门，正义也终于在梁山彻底得到了伸张。
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