不少足球运动员在退役之后都会继续留在绿茵场上拿起教鞭成为主帅，包括瓜迪奥拉、安切洛蒂、西蒙尼、齐达内、克洛普这些名帅在成为主帅之前都是球员。新生代的莫塔、阿尔特塔、孔帕尼也都是代表人物；而曾与意大利一起捧起世界杯冠军的皮尔洛在新赛季的境遇却十分糟糕，在3轮过后他就已经收到了下课的通知。
球员时代的皮尔洛是中场的大师，他总能在闲庭信步之间传出致命传球并在中场梳理的井井有条，无论是在AC米兰时期还是尤文时期，皮尔洛都是2家俱乐部中场不可或缺的真核。2006年的德国的世界杯，皮尔洛作为中场主力和意大利捧起了大力神杯；2012年的欧洲杯，皮尔洛又在点球大战留下了勺子点球的名场面。
2017年退役之后，皮尔洛没有选择在自己的家族酒庄工作，而是积极考取了教练资格证正式成为一名主帅；2020年皮尔洛有些意外的接替萨里成为尤文新主帅，不过对于皮尔洛而言，执教老东家的难度着实太大了些，纵使拥有迪巴拉、C罗这些的超级球星；也在单赛季拿到了1座意大利杯和1座超级杯，但在联赛却被孔蒂的国米终结连冠纪录。这也成为皮尔洛目前仅有的一年的五大联赛执教纪录。
深知五大联赛难度太大，皮尔洛在赋闲一年之后在土耳其的卡拉居姆吕克上任；结果还是一样的糟糕，仅仅执教一年，皮尔洛就收到了下课通知书。不过在去年夏天，皮尔洛欣然接受降级的桑普多利亚的邀请，回到亚平宁半岛执教；上赛季皮尔洛带队拿到第7名，附加赛第一轮就被巴勒莫淘汰出局。
今年夏天桑普多利亚一口气引进了14位新援，给予了皮尔洛重返意甲的底气；然而仅仅3轮过后，皮尔洛就让他们失望了。在新赛季意乙联赛开始后，桑普多利亚首轮客场2-2战平弗罗西诺内，之后的两轮他们先是主场0-1不敌雷吉亚纳，之后又客场2-3负于萨勒尼塔纳，3轮联赛过后仅拿到1积分；落后榜首的雷吉亚纳6分排名倒数第二。
意大利名记迪马济奥率先表示，考虑到联赛开局的艰难，以及俱乐部在转会市场上的重要投资，皮尔洛的帅位不可避免地面临着风险。而后多家意大利媒体的消息表示，桑普多利亚已经决定解雇皮尔洛，官方公告会在当地时间周四正式发布，新任主教练将会是索蒂尔。因为接下来是国际比赛日，及时换帅能给球队多一些适应新主帅的时间。这样一来皮尔洛3年内就将被3次解雇。
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