1963年，北京京剧团前去香港演出，周恩来总理得知后，特意嘱托剧团邀请孟小冬回大陆，而她只说了三条回答。
孟小冬1908年出生于上海一个世代唱戏的家庭中。祖父孟长七习武净兼武生，大伯父孟鸿芳工武后改习武丑；父亲孟鸿荣也是工文武老生兼武净，艺名“小孟七”。
孟小冬在父亲的影响下五岁开始唱戏，七岁就拜自己的姨父仇月祥为师。因为是自家的亲戚，所以对孟小冬只好不坏，而且仇老先生以前是唱老生戏的，败嗓之后才改为学京胡。
一个师傅会多门戏路，这样好的师傅是难得的福气。仇月祥也十分看好孟小冬，嗓音宽亮的她，是天生唱戏的料子。为了唱好京剧，从小孟小冬就吃了不少苦，不论严寒酷暑，都要早早起床练晨功，开嗓音。
八岁就登台唱坤生《乌盆记》，惊艳四座，一段反二簧唱腔让孟小冬名誉京城。之后便跟着师傅各处演出，在十二岁那年赴无锡演出时，凭借三天的打炮戏，打开了知名度让众人知道了这位十二岁的天才坤生童伶。
之后便签约了上海大世界的乾坤班，固定登台唱戏。慢慢地这位天才童伶长大了，更加玉立出挑了。因此被孟小冬吸引来听戏的观众络绎不绝，她的名气也逐渐变大。
在她的听众中也不乏有她的爱慕者，但是当时孟小冬一心扑在事业上，对于许多好意均婉拒了。
直到1926年，在王克敏的生日会上，孟小冬与梅兰芳合作了剧目《游龙戏凤》，两人就此结缘。
彼时梅兰芳已经是京剧的名角了。他在戏台上能将女人的姿态演绎的绘声绘色，但是现实生活又不乏男人本色。以至于当时京城女眷无不仰慕他。
虽然自己也是名角，不乏文人墨客，世家公子的追求。但孟小冬也是爱惨了梅兰芳，虽然彼时梅兰芳已经有了正妻，但是在感情的加持和朋友的撮合下，1927年两人正式结为夫妻，与他之前的妻子同为平妻。
与梅兰芳结婚后，孟小冬渐渐脱离之前心爱的舞台，专心经营二人的小家。刚结婚时两人的感情还是不错的，但是时间一长，问题就暴露出来了。
令孟小冬十分不满的是自己身为平妻，却只能在外居住，这让她感觉自己没有受到应有的尊重。
另二人分开的导火索是梅兰芳的伯母趋势，孟小冬想去吊唁但被梅兰芳的另一位妻子给拦了下来。于是不顾众人的劝阻，与梅兰芳离婚，还将离婚宣言刊登在《大公报》上。
离婚后的孟小冬想要重回舞台，但是这其中隐藏的苦难使得孟小冬举步维艰。这让一直钦慕她已久的杜月笙抓到了机会，在孟小冬最为困难的时候伸出了援手。
尽管病重卧床不起，杜月笙也在为孟小冬筹划着未来方向。于是孟小冬与杜月笙结婚了，成为了五姨太，一起前去香港定居。
在香港定居后，孟小冬再一次淡出了舞台，这其中有不少朋友和昔日的搭档都劝说过孟小冬回到大陆生活发展，但是都被她拒绝了。
章士钊及他的太太跟孟小冬的关系也是十分要好，新中国成立后，章士钊曾奉周恩来总理之命，亲自前去台湾劝说孟小冬回内地，但是没有成功。
1963年北京京剧团前往香港慰问演出，周恩来总理再次嘱托剧团劝孟小冬回内地发展。
在马连良、裘盛戎的安排下，孟小冬也在台下观看了这次的京剧表演。演出结束之后，几人还在一起吃饭叙旧。期间两人也向孟小冬传达了周总理的问候及想要她回内地的意思。
大陆欢迎孟小冬回去游玩，也可以开班教学收徒弟传扬京剧，会给予孟小冬一定的帮助和优待。据坊间传闻，还要给与一百万港币作为孟小冬的报酬。
孟小冬领了大家的好意但是用了三句话回绝了。首先是她自己身体不好，不宜来回更换地方；其次就是她想要拍电影，香港的条件要比大陆好一点，就暂时不考虑回京；最后是她答应了杜月笙不再登台唱戏。
虽然周总理对此深表遗憾，但是既然孟小冬心意已决便不再强人所难。于是便对孟小冬送去了祝福，希望她的生活可以越来越好。
杜月笙的去世对孟小冬造成了一定的打击，好友为了让孟小冬走出阴霾便相邀一起去台湾度日。孟小冬也经过深思熟虑后，同意了这一提议。
一开始孟小冬还会接受应酬出门，后来也渐渐的把自己关在了房门内，只是与一些老熟人相联络见面。
1977年，孟小冬在台北的家中突发哮喘陷入了昏迷后被送往医院抢救，最终抢救无效去世，享年70岁。
被广大戏迷称为“冬皇”的孟小冬一生是传奇的，年轻貌美的女子唱老生实属不多见，在婚姻里她也是一位敢爱敢恨的女子，绝不拖泥带水；在事业上她也是凭借着自己的实力在京剧史上留下了自己的名字。
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