一九一一年夏、秋，陈其美忙着策划在长江流域各城市起义，蒋介石以低级助理身份参与了攻打浙江省的计划。但是，十月九日武汉革命党人的地下炸弹工厂有一枚炸弹意外爆炸，引起清廷的注意。这时蒋介石还在日本，清廷的侦骑查获同盟会会员名册，开始逮捕新军中的革命党人。十月十日，新军第八镇中的革命党人鸣枪起义！革命因而爆发。各省新军高级军官纷纷响应，成为实际上的政治领导人或都督。也有少数情况是由帮会头目与军事单位合作抢下控制权。

虽然尚未正式推翻满政府，但中国已迈入军阀时期。蒋介石听到武汉新军起义的消息后，与张群等一百二十名中国籍士官学校学生立刻离营，把制服寄回联队，设法尽快回国。二十四岁的蒋介石，在日本已居留三年，读日文，说日语已经不是问题。除了一夜情，他大多在华人社会生活，并没有结交真正的日本友人，但是日本对他影响很大。日本这个国家的民族性，加强了蒋介石性格里与生俱来的一些倾向，他从此保有强烈的军事纪律感、革命热枕与对主义及领袖的忠诚。

这些特质总加起来，使他格外坚持政治信念、个人勇气与诚实。他认为武士道至死不渝的精神是日本军事成功的主要原因，但是他也认识到，日本现代化的成功，是与日本生活中从铁路系统，教育和生产制造领域，样样纪律、效率分不开的。终其一生，蒋介石认为爱国和民族精神——尤其是认同国家高于家庭、个人生命财产——是恢复中国尊严及世界地位的关键。问题出在，中国似乎缺乏建立这样一支大军所需的公共意志力以及热切的民族主义。孙中山就慨叹中国犹如一盘散沙。

蒋介石、张群等人从长崎搭乘日本货轮，在上海日租界码头上岸。上海市四分之三的地盘是外国租界，但中国人仍占全市人口的九成五。洋商汇集的黄浦江畔江湾，以及商业街道南京路等主要道路，形形色色的中国人来攘往。洋买办穿梭其间，留长辫，穿长袍的本地商贾亦出入市井。西方金融家、日本生意人也穿着黑色西装，点缀其中，少数洋人已有了新兴时髦的汽车，街道上的推板车，人力黄包车以及一根竹竿挑起重担的苦力争抢道路。

但是，上海的生命线是市区里数以百计的胡同巷弄，午夜以前的任何时候，都有上万名商贩、工人、家庭主妇、工匠、学生、店员和失业者，川流不息地穿梭在一排一排的水果摊、面摊、作坊、菜市场和茶室之间。店家坐着凳子上和邻人、行人闲扯。蒋介石和张群两人走在人潮中，十分失望，因为这里根本看不到大革命正在进行的丝毫景象。他们抵达同盟会秘密总部时，陈其美正在计划攻打位于上海华人地界的兵工厂，以及一百四十五公里之外的浙江杭州抚衙门。杭州方面，支持革命的官兵已成准备好了。陈其美命蒋介石率领由奉化县渔民及上海青帮、红帮会众组成的敢死队。

这些秘密会党是地下、革命、准宗教等事物的歃血兄弟。这些各自独立的会党后来逐步涉入而且控制今天称之为有组织犯罪的活动，同时往往也经营有合法事业。会党强烈的反清革命促使他们坚守中国的民族主义。会党成员中有知名商人、银行家和其他值得尊敬的公民。孙中山本人即与广东省的会党联系密切。蒋介石对于生平第一次作战任务十分兴奋。他一直憧憬这一天的到来，并写下一封信给母亲，声称献身革命，请她原谅不能尽孝。

其实，在浙江起义事件中，蒋介石只是小角色。一九一一年十一月四日，起义军占领了省城各重要建筑，蒋介石率领的敢死队虽也加入战团，却没遭遇太大的抵抗。清廷巡抚已逃往上海，驻军守将在最后关头也决定加入革命。蒋介石的表现或许不错，但详载起义规划、执行内容的省城公报，根本没有提及他，可想而知，当年的二十多岁的小蒋，真的是微不足道。