1949年11月解放军61师在登步岛战役中失利后,国共双方在舟山群岛进入了长达半年的隔海对峙。至1950年4月25日,集结至浙东沿海,参与舟山战役的解放军总数已达到20万。预定1950年6月下旬发起进攻,蒋介石在台北终于坐不住了。

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1950年4月27号,蒋介石从台北飞抵定海城郊机场,随行的还有美国前西太平洋舰队的司令、海军上将柯克,柯克在舟山群岛显得相当的活跃:除了随蒋介石参加三军汇报以外,还不时的和舟山的将校交谈,并且登上舰艇参观检查,他对舟山防卫的肯定态度令国民党驻舟山将校们很是兴奋,认为柯克是来帮助他们策划登陆作战局部反攻的。但是事实上,蒋介石和柯克对舟山都已另有考虑。

4月28日,在定海城南潘家花园,蒋介石召集国民党师长以上将校座谈会餐,蒋介石一字一顿训斥,称演习作战要研究登陆战,要使士兵们在登陆前利用船舶的知识;我们要确保台湾复兴基地,我要带领你们反攻,打回大陆去。当时包括石觉在内,参加听讯的将校们都没有体会到蒋介石训话的重心,其实是在后半句。第二天,蒋介石和柯克将军飞返台北。

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5月1日,解放军四野攻下海南岛。海南岛的解放使得台湾失去了左翼的屏障,台湾岛直接就暴露在了解放军的视野之中。但此时蒋介石所考虑的就是舟山怎么办?如果解放军再出金门,直下台湾,那么他感到台湾守不住,兵力不足。5月3日,就在海南岛解放的第三天,蒋介石在台北阳明山官邸召开高级军事将领会议,议题是定海的守与不守。蒋介石坚持舟山撤退计划,然而令他没有想到的是,在座的国民党高级将领几乎全部持反对意见,辩论长达三个小时,只有美国顾问柯克支持他的意见。那么蒋介石为何坚持从舟山群岛撤退呢?

第一是蒋介石确定在上海的机场发现了前苏联制造的喷气式飞机;

第二是蒋介石意识到台湾与舟山之间的补给线太长了。如果一旦大规模战争爆发的话,这个补给线很容易被掐断。

第三点是守卫台湾的和守卫舟山的兵力相比较而言,是台湾的兵力相对薄弱;与其让自己的军队在舟山群岛被歼灭。不如主动撤退,把这部分兵力整体搬到台湾,一心一意打造台湾这个反攻大陆的基地。

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国民党将领们却对固守舟山依然抱有坚定决心,主要是因为:

第一,当时国民党驻舟山部队有5个军16个旅,官兵共计12.5万人,都是久经沙场的精锐部队;还有装甲车121辆,另有海军舰队协助守卫,实力不逊对岸的解放军三野主力。

第二,国民党诸多将领一直以来都是把舟山群岛作为屏障台湾的前沿阵地,作为反攻大陆的一个基地;此时要撤退,大家心理上会有一个落差。

第三,就某些个人而言,他会有不同的想法。比如:舟山防卫司令部司令官石觉,他就觉得保卫舟山是自己执政的第一课题。我要与舟山群岛共存亡。以无颜面对舟山的父老乡亲为理由,反对撤退。

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5月7日,蒋介石召见陈诚、周至柔、郭寄硚等研讨定海撤守问题,大家仍持反对意见。陈诚提出:把部队撤退到台湾是否有意义,对整体防卫是否能起作用;他仍然坚持认为,把部队放在最前沿才有用。对于陈诚、周至柔的坚决反对,蒋介石无奈又生气;在日记中写道:“对定海撤退决策极端反对,劝余重新考虑,若辈脑筋不清至此,深叹亡国之无法挽救,肝痛万分”。

在此起彼伏的反对声浪中,蒋介石于1950年5月10日召开最高军事会议,断然下令“定海撤军”计划,至此历时10天的关于“舟山撤退”的争吵,最后以蒋介石的“全面胜利”收场。

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1950年5月17日上午8时,最后一批国民党撤退舰队借助着海上大雾驶离舟山。当日解放军21军、23军登陆舟山群岛。5月19日,舟山群岛全境解放。