北京时间10月5日晚，ATP1000上海大师赛男单第二轮，首轮轮空的德约科维奇迎来首秀。德约最终以两个7-6击败美国小将米克尔森，顺利晋级32强。值得一提的是，此次德约是时隔五年重返中国参赛。

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在此前首轮比赛中，米克尔森淘汰了中国选手布云朝克特，获得了和德约碰面的机会。

此役首盘比赛，德约开局一度0-3落后，但之后顽强地将比赛拖入抢七，并在抢七中以7-3获胜，大比分1-0领先米克尔森。

第二盘，比赛再次进入抢七局。两人在抢七局先后战成6平、7平、8平、9平，随后德约连拿1分，以11-9赢下第二盘抢七，总比分2-0击败米克尔森，收获开门红的同时顺利晋级男单32强。