1892年，刘桂堂出生在山东，23岁时，与弟弟和几个地痞结义，并按年纪大小来排列，刘桂堂排名第七，皮肤也黑，所以被称为刘黑七，他的弟弟被称为刘黑八，此后他们开始在当地和周边地区干起了打家劫舍的勾当，在道上有了一点名气之后，开始招兵买马，人员也发展到近百人。
1916年，山东督军张怀芝派兵剿匪为害一方的刘黑七等悍匪，这一次刘黑七这股土匪受到重挫，几乎被一网打尽，刘黑七的弟弟也在这一次剿匪中被打死，剩下的几个人被打散，刘黑七慌不择路的逃往临沂方向的交界处，在当地隐藏匿了数年之久。
1922年，刘黑七投靠了当地最大悍匪孙美瑶，次年孙美瑶在剿匪中被杀，手下匪徒四分五散，刘黑七开始积极收容分散的匪徒，并在极短的时间内发展到上千人之多，刘黑七也自称团长，而他的老婆有72个之多。
兵强马壮之后，刘黑七更加肆意妄为，时常对周边的村庄进行骚扰，后来村里组织了民兵持枪对抗山匪，但是刘黑七的嚣张气焰依然没有减退，为了奖励敢于冲在前头的手下，刘黑七承诺打下村庄后，奖励银元，村里的妇女优先挑选，因此其手下的匪徒都极为凶狠。
在军阀混乱年代，刘黑七为了守住山头而大肆招兵买马，1928年，刘黑七的手下已经有了一万多人，是整个山东省最大的悍匪之一，刘黑七也开始自称“师长”。兵马众多又缺乏管理，刘黑七的手下时常借着刘黑七的名号横行一方，时常做出抢掳奸杀惨绝人寰的土匪暴行。以至于在当时流传：“跟着刘师长到处窜，给个县长也不换”。
为了养活上万的人马，刘黑七让附近的多个村庄每月定期缴纳一定的粮食和款项，如果不缴纳或者缴纳不足，就会派人杀入村庄，土匪残忍至极，多次将未能缴纳足够的人当场砍掉四肢，甚至小孩也不放过，将10岁的小孩打死后钉在墙上，数十人当场奸淫一名妇女致死等等暴行。
在刘黑七横行乡里期间，附近多个村庄的妇女因不堪受辱上吊自尽或跳井。遭到破坏程度最大的村庄，全村有346人被杀，500多名妇女被奸淫，41户人家被灭口，逃的逃杀的杀，原本千余人的村庄最后只剩下200余人。
1928年，有多位军阀看中了刘黑七的上万兵马，都纷纷向刘黑七抛出橄榄枝，其中就有民国陆军一级上将何应钦、冯玉祥的十三太保之一韩复榘等军事将领，韩复榘为了争取到收编刘黑七，给刘黑七送去了上万银元，并奉劝刘黑七最好识相收编，要不然迟早被军阀剿灭，刘黑七收了银元后，却选择了向何应钦投诚，虽然投诚为兵，但刘黑七依然贼性不过。
1929年2月，刘黑七的部队作为北伐先征部队打前头，一股土匪兵自然比不过对方的正规军，刘黑七打了大败仗，在退回来的途中刘黑七投靠“山西王”阎锡山，此后陆续投靠过张学良、石友三等军事将领，但始终贼性不过，忽兵忽匪，流窜于华北七省，多次发生暴行。
抗日战争爆发后，刘匪从东北折回山东，带了3000余旧部投靠日军并当上了当地县城的皇协军司令，两年后因得罪日军双方发生矛盾，刘黑七率近千人旧部投奔八路军，后不久又投靠了国民党。
1943年11月，刘黑七被八路军伏击中弹毙命，结束了他作恶多端的一生。
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