上海沦陷后，蒋介石指示青洪帮撤走，民国三大亨态度各不相同
杜月笙
20世纪20年代，张啸林是与黄金荣、杜月笙齐名的上海青洪帮大亨之一。南京政府建立后，这三人为了维护自己在上海滩的势力与地位，投靠国民党政权，还同国民党的政客军阀王柏龄、陈希曾、杨虎、陈群等人结为把兄弟，势力进一步膨胀。他们用搜刮诈骗来的巨资投资银行及工商企业，由大流氓一变而为企业家与银行家。上海法租界当局还任命张啸林为法租界纳税华人会会长。国民政府的大员孔祥熙、宋子文等人来沪时，也常常来拜会他。这时的张啸林进入了他一生的鼎盛时期。
但在青洪帮内部也有争斗与矛盾。张啸林出身社会底层，粗野无文，为人鄙吝，而比他年轻、资历浅的杜月笙，由于手腕灵活，善于笼络人心，因而在圈内威望与权势日增，张啸林的一些门徒也纷纷改换门庭，弃张投杜，这使张啸林十分难堪与恼火。杜月笙还得到了蒋介石更多的重视与支持，势力与地位渐渐地超过黄金荣与张啸林，使张啸林更是忌妒。30年代以后，张啸林的势力与地位逐渐下降，这造成他与杜月笙及蒋介石政权间的矛盾与嫌隙日益加深。
淞沪会战
1937年抗战爆发，上海沦陷前，蒋介石曾指示杜月笙邀黄金荣与张啸林一同西撤。黄金荣以年老多病、不问外事为由，决定不走。而张啸林早就与蒋介石政权关系疏远，这时更以为日本人来后，黄金荣年老，杜月笙离开，正是他独霸上海滩的好机会。因此他拒绝了杜月笙的邀请，仍留在上海，并伺机与日本人联系。
日本特务机关早看上了张啸林。还在淞沪激战开始时，张啸林正在浙江莫干山避暑，日本特务机关就派人潜往莫干山与张密谈，邀张出山当汉奸。
上海沦陷后，张即返上海，开始了他的汉奸活动。根据日本特务机关的指示，他率领众徒组织“新亚和平促进会”，让其亲家俞叶封主持，自己做后台老板，分派徒子徒孙到四乡为日军收购与供应急需的大米、棉花与煤炭等军用物资，为日本侵略效劳。在日方的支持下，张啸林的生意越做越大，他大发国难财，给中国的抗日事业带来了巨大的危害。日本人很满意张啸林的效忠行动，1939年年底日伪策划建立伪浙江省政府时，准备让张啸林出任伪省政府主席。
张啸林的投日引起了重庆国民政府与在香港的杜月笙的极大不安。他的活动与其能量会给重庆在上海英法租界内的最后据点造成致命的打击，同时杜月笙也害怕张啸林在上海的再起会使他有朝一日重返上海时，无立足之地。因此蒋介石批准戴笠的军统组织尽快设法暗杀张啸林。
上海三大亨
杜月笙虽与张啸林是把兄弟，表面上江湖义气，明说不愿插手杀张之事，但实际上他对张啸林也十分忌恨与担忧。因此，杜月笙顾不得与张啸林有结拜之谊，暗中指使其徒弟与军统合作，潜赴上海伺机刺杀张啸林。
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