雨夜如泣，1931年7月，孟小冬站在梅兰芳的家门口，心中翻涌着复杂的情感。她望着眼前这座曾经寄托了无数幻想的宅邸，如今却成了桎梏她自由的牢笼。那一晚，她向梅兰芳提出离婚，话语间带着决绝：“请你放心，我不要你的钱。”随即，她消失在雨幕中，只留下屋内的梅兰芳呆然若失。
然而，雨水并未能洗去孟小冬心中的悔意。嫁给梅兰芳四年，无名无分，这段关系让她付出了事业、青春和名誉的代价。一走了之，是不是太过冲动？但已出口的话，再回头追寻，她又觉得难以自持。
沙大风，《天津商报》的记者，也是孟小冬多年的粉丝。他得知孟小冬净身出户，大为不解：“这样做，不知内情的人还以为你是婚姻中的过错方。”他建议她通过法律途径争取应得的赡养费。这番话点醒了孟小冬，于是她决定去上海找女律师郑毓秀打官司。
然而，还未等诉讼开始，她的好友姚玉兰便出面调停。作为杜月笙的第四房姨太太，姚玉兰对孟小冬说：“打官司劳神伤财，不如让我家老杜帮忙解决。”果然，杜月笙立刻致电北平，让梅兰芳支付4万元作为补偿。
拿到钱后，孟小冬松了一口气，但也因此欠下杜月笙的人情。在其后的演出邀请中，她无法拒绝。而姚玉兰则看到了机会，希望借此拉拢孟小冬，以增强自己的地位。
1937年5月，孟小冬来到上海，却没有住进旅馆，而是在姚玉兰安排下住进她的住所。然而，当夜半醒来时，她发现枕边人竟变成了杜月笙。这次“误会”让她明白自己的处境，也知道这是姐姐设下的一场局。
面对姚玉兰劝说她留下来的言辞，孟小冬心生犹豫。30岁，一个女人还能有多少选择呢？最终，在乱世逼迫下，她选择留在上海，与杜月笙相伴度日。
与梅兰芳不同的是，杜月笙并未禁止她演戏。但拜师余叔岩后，她几乎停止演出，全心投入学习。然而，这五年间经济状况每况愈下，加上母亲抱怨生活艰难，使得来自杜月笙的金援显得更加重要。
1945年抗战胜利后，两人重聚于上海，共同生活。但家庭内部矛盾不断加剧，尤其是姚玉兰对妹妹态度冷淡，使得孟小冬感到孤立无援。不久之后，为避开纷扰和寻找安定，她暂时返回北平。
1949年4月，在香港逃亡计划面前，孟小冬终于向杜月笙提出质问：“我跟着去，到底算什么？”这一问，道出了多年压抑的不满，也让杜月笙意识到必须给予承诺。他决定与她正式结婚，为这段关系正名。
婚礼简单而仓促，但对于42岁的孟小冬而言，这是迟来的认可。然而，这份幸福并未持续多久。随着时间流逝和病魔缠身，他们共同度过了最后时光。1951年8月16日，当杜月笙在病榻上闭上双眼时，一切都画上了句号。
此后不久，姐妹俩各奔东西。独居于香港的孟小冬继续授徒度日，而与大陆联系渐断。当友人们陆续回归故土时，她却选择留守异乡，与往昔告别。
1967年春天，在寂寞与思念交织中，她终于拨通电话，与阔别15年的姐姐重修旧好。同年秋天，应邀移居台北，从此再未离开。在那里，与至亲相伴，让晚年的日子多了一丝温暖，而那些关于爱情与命运的纠葛，则化作长河中一抹淡影，被时间慢慢冲淡。
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