甲午中日战争后，清政府开始认识到自身军事体制需要一次革新，开始训练新军，经历八国联军之乱后更是开始重视军事指挥官的培养，分别在保定、重庆、昆明等地开设讲武学堂，从而提高军队战斗力，维护清政府统治。其中云南讲武学堂较为特殊，由于远离清政府的京畿及管控重地，云南讲武学堂办学自主性较高。

1909年8月，云南讲武学堂开办。刚从日本陆军士官学校留学归来的云南人李根源出任讲武堂监督，不久后接任总办（校长）一职。李根源把国外的先进办学理念融入云南陆军讲武堂建设中，亲自选定校址、设置学校机构、制定讲武堂章程，学堂教官中同盟会会员及同情革命人士占据大半，从校长到教官几乎全为同盟会成员，办学主导权牢牢掌握在革命党人手中。学校经常明里暗里宣传革命大义、反清思想，还组织学员观看滇越铁路通车，用法国殖民者耀武扬威的现实素材，激发学员反帝爱国情绪，学堂俨然成为培养革命军的摇篮。

云南陆军讲武堂设步、骑、炮、工四科和甲、乙、丙三个班，以“坚忍刻苦”作为校训，由于教官大多为日本士官学校留学生，制度和作风也仿效日本陆军士官学校，纪律要求非常严格。早晨有体操和跑步，白天有军事课程，晚上有自习，夜间还有紧急集合训练，平均每天上课6小时、出操2小时。在完善的课程、严格的教学和高标准的纪律要求下，云南讲武堂的教学质量远高于当时国内其他军事院校。

武昌首义后不久，李根源、唐继尧等云南陆军讲武堂师生和蔡锷将军一起，在昆明发动“重九起义”(农历九月初九)，推翻满清在云南的统治，讲武堂更名为云南陆军讲武学校。学校建设不断加强完善，管理教育进一步正规化，学员“应、对、进、退”均有规定，内务、着装、军容、军纪一丝不苟，要求对百姓和善礼貌，公买公卖、严禁惊扰。在护国战争中，云南陆军讲武堂师生冲锋在战斗第一线，与袁世凯的北洋军分庭抗礼，以讲武堂师生为骨干的滇军“入川一军死亡兵额，前后不下十万”，在护国、护法战争中战绩辉煌，因此学校声誉日隆，威名远扬，邻省甚至邻国许多有志青年纷纷来昆明报考求学。据不完全统计，从第十一期至第十七期，朝鲜、越南等邻国到此留学的青年达两百余名。

在这两百名学生就走出了三个国家的总司令、两个国家的主席和一个国家的总理，吴奈温是缅甸军队总司令，武元甲是越南人民军总司令，还有朝鲜人民军总司令崔庸健，如果算上我国朱德总司令的话就是四国总司令；武海秋当过越南临时政府主席，吴奈温还是缅甸国务委员会主席（等同于总统）；韩国第一任总理和国防部长李范奭也是云南讲武堂毕业生。

曾有人评价我国三所著名军校“保定的课堂，讲武的操场，黄埔的战场”，从注重实战和强调训练的角度肯定了云南讲武学堂的教育特色，而与保定、黄埔并列而论其实也是肯定了其不容置疑的历史地位。