湘云是史侯家的小姐，不过她从小失去父母，跟随叔叔婶婶过活。
平时湘云跟人一起时，也会偶尔提到一下她的生活景况，听上去比较可怜。
比如第三十二回时，宝钗和袭人就提起过湘云的事情。书中写道：
宝钗因而问道：“云丫头在你们家做什么呢？”袭人笑道：“才说了一会子闲话。你瞧，我前儿粘的那双鞋，明儿叫他做去。”
宝钗听见这话，便两边回头，看无人来往，便笑道：“......我近来看着云丫头神情，再风里言风里语的听起来，那云丫头在家里竟一点儿作不得主。他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西多是他们娘儿们动手。
为什么这几次他来了，他和我说话儿，见没人在跟前，他就说家里累的很。我再问他两句家常过日子的话，他就连眼圈儿都红了，口里含含糊糊待说不说的。想其形景来，自然从小儿没爹娘的苦。我看着他，也不觉的伤起心来。”
湘云当宝钗是姐姐，向宝钗诉说自己在家里过得不好，天天要做针线活，说得眼圈儿都红了。
湘云在家真的这么辛苦吗？史家可是侯府，难道连个做针线的丫头都没有？
袭人见说这话，将手一拍，说：“是了，是了。怪道上月我烦他打十根蝴蝶结子，过了那些日子才打发人送来，还说‘打的粗，且在别处能着使罢，要匀净的，等明儿来住着再好生打罢’。
如今听宝姑娘这话，想来我们烦他他不好推辞，不知他在家里怎么三更半夜的做呢。可是我也糊涂了，早知是这样，我也不烦他了。”
袭人这话倒是说对了，她确实是不该拿自己的东西烦湘云去做。湘云在家三更半夜的做，不就是忙她的活吗？
湘云在家要做针线不奇怪，毕竟那时的女子都要会这门手艺，这是当时女子的基本功。但要求会是一回事，做又是另外一回事，湘云的叔叔婶婶可能确实严格要求她去学，但不一定要她熬夜的去做这些事情。
贾府的姑娘自己也会做针线，但这只是一门女红，平时有时间有兴趣就自己动手做一些，日常的用品都是专门的丫头做的。比如探春就是这样，她有时会给宝玉绣个鞋子。
湘云作为侯府的小姐，何至于真的完全自己动手做这些呢？她就是在帮袭人的忙才搞得三更半夜都是忙活。
还有第三十六回，湘云的家里过来接她回去时：
那史湘云只是眼泪汪汪的，见有他家人在跟前，又不敢十分委曲。少时薛宝钗赶来，愈觉缱绻难舍。还是宝钗心内明白，他家人若回去告诉了他婶娘，待他家去又恐受气，因此倒催他走了......一时，回身又叫宝玉到跟前，悄悄的嘱道：“便是老太太想不起我来，你时常提着打发人接我去。”
看湘云这模样，好像她过得真的挺惨的，又是眼泪汪汪的，又是让宝玉跟老太太说情。
那么，湘云在史侯家真的过得很惨吗？
其实不至于。
如果她的叔叔婶婶真的对她不好，她能想来贾府就来吗？看看贾府的姑娘吧，比如迎春、探春等人，她们有湘云自由吗？相比之下，湘云的日子不错的了，完全有自由到贾府来玩，玩腻了又随时可以回去。甚至生气了也可以立刻回去，比如把黛玉比戏子那回，和宝玉吵架后马上吵着说要走。
还有湘云这大大咧咧，说话不经脑子的性格，像是个经常受委屈的人吗？分明是在很开明的家庭环境中，在充满温情的条件下养成的。
若她的家人真的对她不好，那她长大后的性子，要么像迎春一般怯懦，要么像探春一般精明，但不会是她如今那副活泼，不受生活污染的模样。
另外，她与南安太妃非常熟络，南安太妃甚至会和她说笑。这说明她常常可以见到太妃，两人关系也不错，她一个姑娘家如何认识太妃这样的人物，这肯定是她叔叔婶婶经常带她参加王亲贵族之间的社交宴会。
因此，她有这样的机会就已经很幸运了。宝钗可从没这样的机会，就连贾府的姑娘见太妃的机会也很难得。探春见太妃那次应该也是第一次，因为太妃也不认识探春，但她认识湘云。
况且，湘云的叔叔还早早给她找了个好人家定下亲来，这比起宝钗也好多了。宝钗是大龄姑娘了还没人问津，黛玉虽与宝玉有情也迟迟没个准信，湘云却完全没有这个忧心的事。
所以她过得还不好吗？不过是庸人自扰而已。
但是湘云的脑子不太好使，倒是真的。
第三十一回中，她给黛玉、宝钗都送了同款戒指，后面又专程过来给袭人送。可她发现袭人原来已有这个戒指，问了才知道是宝钗把她送的戒指转送给了袭人。
湘云一听，马上说：
“我只当是林姐姐给你的，原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着，这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐，就是没了父母，也是没妨碍的。”
这就奇了，她送给宝钗的东西，宝钗转手就送给了别人。这不是说明宝钗根本珍视她的心意吗，她却说"我有这么一个姐姐，就算没了父母也没妨碍的"。
而对黛玉呢，她说："我以为林姐姐给你的"。为什么黛玉就应该将戒指给袭人呢，林妹妹好好收藏她送的戒指，不是更尊重她更珍视她的情义吗？谁知湘云听说不是黛玉给的，却满脸遗憾的样子，不知湘云的脑子怎么想的。
宝玉听到她和袭人的话，提醒她不要提这个话。毕竟她一个千金小姐和一个丫头说这些干什么呀，而且还拉扯上黛玉。
结果湘云来一句：“提这个便怎么？我知道你的心病，恐怕你的林妹妹听见，又怪嗔我赞了宝姐姐。”
这话更不经脑子了，黛玉待她也不错，何苦在背后如此诋毁黛玉？再者这话若被贾母听到，贾母又会怎么看待她呢？
湘云虽说是贾母的侄孙女，但黛玉是外孙女，关系更亲。而且贾母喜欢聪明的女孩子，像湘云这样口无遮拦，张口就来的，贾母不见得喜欢她。
看湘云这性子，这说话不经大脑的操作，哪里是受气的小可怜？分明就是个娇生惯养的姑娘家，可知她在候府的生活肯定差不到哪里去。
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