杜月笙是上海滩的传奇人物，同时也是近代史上比较有争议的一个人物。杜月笙从一个小混混变成上海滩的青帮老大，经历了人生的各种坎坷，他能和黄金荣、张啸林平起平坐，足见其不凡的手段和能力。
杜月笙本事过人，如果说黄金荣爱财，张啸林好斗，那么杜月笙则更会做人。他经常会通过自己的人脉和交际能力，把事情摆平，而不是光靠打打杀杀的手段。杜月笙长期混迹于黑白两道，深谙其中为人处世的原则，他将自己的事业向多方位发展，甚至到达了只手遮天的地步。一个黑帮头子能混成这个样子，可谓前无古人了。
杜月笙是黑帮出身，但是在大是大非面前，却十分有自己的原则。抗战爆发后，日本人想拉拢杜月笙，不过被杜拒绝了。杜月笙不光拒绝和日本人合作，他还自掏腰包为抗战前线运送物资，甚至买下报纸的大版面，大力宣传抗日精神。杜月笙后来为了躲避战祸，辗转于香港和重庆，待抗战胜利后，他又回到了上海，不过这个时候的上海滩已经不再属于他了。
由于蒋介石父子的介入，杜月笙在上海滩如坐针毡，他受到了前所未有的打击。一九四九年，心灰意冷的杜月笙没有留在上海，也没有去台湾，而是去了香港定居。在香港，杜月笙的身体一天不如一天，虽然请了很多医生医治，也吃了很多药，打了很多针，但是都无济于事。严重的时候，杜月笙需要依靠输氧气来维持生命。
杜月笙的身体状况很差，看了很多医生都没有什么有效的办法，逐渐的，杜月笙开始相信玄学，他对算命看相之类的东西很是迷恋。到了一九五一年，杜月笙的身体实在不行了，他给一个道士写信，想算一算自己还能活多久。这个道士号称“六月息馆主”，是当时的知名人物，他收到杜月笙的信后，给杜回了一封信，其中写有十四个字：“六十四岁在辛卯，天克地冲难度过”。
杜月笙收到信后，看到了老道回复这十四个字，顿时就崩溃了，此后再也没有下过床。因为一九五一年，杜月笙刚好虚岁六十四，老道的意思是杜月笙这一年是在劫难逃了。杜月笙信了老道的十四字真言，他觉得自己命不久矣，于是心灰意冷，早早处理了家中事物，就等着临终那天的到来。一九五一年八月十六日，曾经风光一时的杜月笙，走完了人生的最后一步，这个时候他即将满六十四岁。
杜月笙本来是个很坚强的人，生病期间一直没有放弃过，无奈他信了老道的话，心中最后那点希望顿时破灭了。可以说，老道的那十四个字，压垮了杜月笙的求生本能，让他失去了继续挣扎的勇气。
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