梁山先后有三任寨主，王伦、晁盖和宋江。
王伦时代的梁山可以不招安！
晁盖时代的梁山也可以不招安！
但宋江时代的梁山不招安就难以为继：要么“杀到东京，夺了鸟位”，要么招安成为国家臣子！只有这两条路，别无选择！
1、王伦：没有什么远大的目标，只是在山寨里面躲灾避难，苟且偷生。若无林冲和晁盖上山，王伦的梁山其实是比较安全的，朝廷都懒得来剿灭他们！也不需要去招什么鸟安！
王伦在山寨的时候，整个山寨头领只有四个，七八百小喽啰，收入来源主要就是抢劫路过的客商。只能算小打小闹！那个时候这样的山头有不少，比如桃花山的李忠和周通。
只要不闹出什么大事，也不会有官府来剿灭。王伦时期的梁山影响力还不如朱武等人的少华山。当地政府还悬赏3000贯捉拿朱武等，梁山连悬赏都没有！
王伦没有什么远大的目标，只想在梁山上苟且偷生，混吃等死。如果没有什么意外，这个理想也是完全可能实现的。
2、晁盖：晁盖逃难到梁山鸠占鹊巢后，他也没有什么远大的目标。只想在梁山上面大块吃肉，大碗喝酒。晁盖本人及团队核心人物也都没有逐鹿天下的雄心。梁山人口也不多，继续打家劫舍也完全可以持续下去。而且抢劫过路客商这种小打小闹，朝廷也不会动用大量兵马来征剿！大家其实完全可以在梁山上快快乐乐地生活下去！
当然，晁盖和王伦还是有区别的：
晁盖比较悍勇，没有王伦那么怕死！所以晁盖不排斥接纳一些来投奔的江湖好汉。所以晁盖在梁山上建立了聚义厅。
但晁盖也没有主动招兵买马，扩充实力的想法。晁盖上山后，梁山人马并没有增加多少，跟随晁盖上山的只有“十数人”，再加上阮氏三雄和家眷，最多20来人！加上原来梁山上的喽啰，总共也就七八百人。
晁盖上山不久，朱贵探听到有一队客商经过。阮氏三雄出马，一下就抢到了二十余辆车子的金银财物和四五十匹驴骡牲口。晁盖第一句就问，不曾杀人么？这里有两层意思：第一，晁盖不是滥杀无辜没有底线的人；第二，只要不出人命，事情就不会闹得太大，也不会招来朝廷的兵马。
晁盖这一伙人里面，公孙胜是世外高人，刘唐和阮氏三雄也就是追求大块吃肉，大碗喝酒。劫了生辰纲上了梁山，已经是得偿所愿，夫复何求！这些人本来就没有什么野心！
这个时候梁山上还是总共七八百人，和王伦时期差不多。而且这伙人抢劫的业务能力明显是高于王伦时期的。靠着抢劫客商，晁盖等几个头领们大口吃肉和大碗喝酒日子还是没有问题的，可以一直维持下去。根本不用考虑什么招安不招安的。而且晁盖、刘唐、阮氏三雄也不拍朝廷兵马，朝廷来了就带着兄弟们拼命，大不了一死！
3、宋江时期的梁山。兼并了各大山头，然后在与朝廷兵马的战争中，俘虏了大量官兵，在招安的时候梁山大军人数达到了七万人！梁山原来打家劫舍的模式根本养不起这样一支部队，必须要有稳定的收入来源。要么占据州郡，如方腊、田虎、王庆那样；要么投降招安。
各路人马陆陆续续投奔梁山入伙，并入梁山的有二龙山、少华山、桃花山、白虎山、黄门山、对影山、清风山、饮马川、登云山、枯树山和芒砀山等11个山头。
梁山攻打祝家庄时，共有7000人马。宋江攻打曾头市时，分兵五路，共计22000人马，还不算留守梁山人马。在征方腊之初，《水浒传》最后一次提到梁山的总兵力大约是六万五千人。因为招安时遣散了五千多人，那么招安前梁山应该有七万多人的战斗部队。
要养活一支七万多人的军队，靠抢劫过路客商，那是真正的杯水车薪，远远不够。梁山之所以能维持下去，主要是几次大战获得了丰厚的战利品。
十万生辰纲和晁盖的家产
打破祝家庄，得粮五十万石，一石约为95公斤，接近5000万公斤粮食。还有大量的金银财宝，牛羊骡马等
打破高唐州，夺回柴进的所有家产，劫掠高唐州府库财帛，仓库粮食等。
打破大名府，劫掠仓库粮食，金银宝物，绫罗绸缎，运回梁山；
打破曾头市，金银财宝，米麦粮食全部运回梁山。打祝家庄时7000人，打曾头市2万人，可见曾头市比祝家庄更大更富裕，劫掠更多！
打破东平府，抢劫府库，尽数取了金银财帛，打开仓库，装载粮米上车……
除了上面这些以外，梁山好汉有空就带兵下山，周围百十里，甚至两三百里，只要打听到有钱粮广积的大户，就带人公然搬运上山；打听到有暴富的小人，不论远近都派人去将他家财物粮食全部装运上山，大大小小抢了千百余处。
梁山好汉打祝家庄也好，打曾头市也好，看上去好像是为了头领报仇，实际上是为了抢劫大户，梁山人口越来越多，靠打劫往来客商远远不够的。
到了梁山大聚义的时候，梁山108将共计七万大军，人吃马嚼是一笔巨大的开支。军人能吃，按照1人1天2斤大米来算，七万人一天光吃饭就要14万斤大米，就别提大口吃肉和大碗喝酒了。周围的大户都抢遍了，还能去哪里抢？
而且靠抢劫州府不是长久之计，靠抢劫不可能养活七万大军，必须有稳定的收入来源：
A、割据地盘，屯田+收取百姓赋税，然后逐鹿天下；方腊、田虎都是这么做的。按照50人养一个职业军人的标准，如果还要大口吃肉，大碗喝酒，梁山最少需要400万人口来供养，梁山好汉起码要割据两个省，才能养得起这些兵马
B、投降招安：投靠朝廷，成为朝廷的部队，由朝廷来供养。
宋江选择了招安，或者说宋江从一开始就打定了主意要走招安的路线。
宋江素有匡君辅国的梦想，可惜宋江未能考取功名。宋朝前宰相韩琦说：东华门唱名的才是好男儿！谁不知道北宋读书人福利好啊？宋江做梦都想在东华门唱名。
宋江何尝不想“朝为田舍郎，暮登天子堂”。宋江也不是没有努力过，他“自幼曾攻经史”，可惜“人生不如意之事常八九”！北宋的功名实在太难考了！王伦是不第秀才，吴用是不第秀才，可宋江连酸秀才都不是，真的难考啊……
其次，没有功名，就没办法踏上仕途。宋江只是个押司，只是个小吏！完全没有上升的空间！正如宋江曾经对武松说的：我自百无一能，虽有忠心，不能得进步！
宋江确实是百无一能！文不成，连个秀才都考不上！武不就，连个普通士兵都打不过！但宋江有自己的长处，那就是擅长权谋之术！
宋江很早就开始琢磨自己的出路，他一直在经营或者说炒作自己的名声。具体就是出钱给那些江湖人士，让他们到处宣传自己及时雨宋公明扶危济困的名声，一直宣传了十年。
等宋江三十多岁出场的时候，及时雨宋公明的大名已经响彻了山东，河北，并传播到了江州—江西九江！宋江自我炒作十多年，效果非常惊人，江湖好汉闻其名则倒头就拜！武松、李逵、李俊、燕顺等人之前和宋江素不相识。但一听到宋江的名字，立即倒头就拜！
宋江上梁山以后，在另一位野心勃勃的读书人吴用的支持下，很快架空了晁盖。然后大肆招揽各方人马，积蓄实力，准备闹出点动静后招安。
招安这个事情的分寸其实很不好把握。须知实力太小，朝廷不屑于招安；实力太大，意味杀戮深重，结为死仇，朝廷不会招安。想要招安，就要先要造反。但造反不可不造，亦不可太造……
宋江在每次活捉了朝廷的将领的时候，都以礼相待，并表明心迹：某等众兄弟也只待圣主宽恩，赦宥重罪,忘生报国，万死不辞！或者说：小可宋江怎敢背负朝廷……只待朝廷赦罪招安！
随着大量的朝廷降将加入梁山，招安也变得更加可行，那些朝廷降将成为坚定的招安派，这些人实力非常强大，是梁山最大的一股势力：呼延灼、董平、秦明、关胜、索超、杨志、花荣、徐宁、黄信、孙立、宣赞、郝思文、韩滔、彭玘、单廷珪、魏定国、裴宣、凌振、丁得孙、蔡福、蔡庆、朱仝、雷横、林冲。
那些富人出身或专业技术人员出身的，也坚定支持招安，早日脱离草寇的生活：卢俊义、燕青、李应、杜兴、安道全、皇甫端、金大坚、萧让、孟康等。
最终，在不招安无以为继的情况下，在大量朝廷降将以及宋江自己嫡系的支持下，梁山顺利招安了。不愿意招安的比如鲁智深、武松、李逵、李唐、阮氏三雄等也被裹挟招安了。
或许有人问，为什么宋江不割据城池，然后逐鹿天下呢？其实，梁山根本就没有实力和朝廷对抗。小说中宋江征方腊死伤惨重，梁山部队基本被打废了。
但历史上朝廷剿灭方腊只用了三个多月。宣和三年（1121年）正月方腊起义。朝廷收到消息后，派童贯率军征剿，三月收复了所有被义军占领的城池。四月，方腊及妻子邵氏、儿子方毫、宰相方肥等五十二人在梓桐峒的石涧中被俘，义军七万人被杀。
所以，梁山泊没有稳定的收入来源，根本养不起七万大军。如果割据州郡，又打不过朝廷大军，所以招安是梁山好汉的唯一出路。
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