Bis-SS-C3-NHS ester(CAS号:98604-88-7)是一种重要的化学化合物,以下是对其的详细解析:

一、基本信息

  • CAS号:98604-88-7
  • 英文名:Bis-SS-C3-NHS ester
  • 分子式:C16H20N2O8S2
  • 分子量:432.47

二、化学结构

Bis-SS-C3-NHS ester具有特殊的化学结构,包含以下关键组成部分:

  • 双硫键(SS):代表两个硫原子之间的共价连接,即“–S–S–”。双硫键在生物连接中广泛使用,因为它可以在还原环境下被断裂,例如在细胞内或组织中。这种特性提供了一个可控的释放或断裂机制,使得该化合物对还原条件具有响应性。
  • 间隔臂C3:指一个三碳的烷基链,作为间隔臂存在。间隔臂提供了分子中两个反应性末端之间的灵活性和距离,改善了连接效率,同时减少了在将该化合物用于与蛋白质、抗体或其他生物分子结合时的空间位阻。
  • N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团:是一种高度反应性的基团,可以与初级胺基(–NH₂)反应,形成稳定的共价酰胺键。NHS酯常用于生物连接中,将染料、肽或抗体等分子与含有胺基的蛋白质或其他大分子共价连接。NHS酯基团在中性至微碱性条件下稳定,但可以在温和的条件下与自由胺反应。

三、应用领域

由于Bis-SS-C3-NHS ester的特殊结构和性质,使其在多个领域具有广泛的应用潜力:

  • **递送:由于双硫键的还原响应特性,该化合物可以设计为智能**递送系统,实现**的靶向释放。
  • 生物偶联:NHS酯的存在使得该化合物能够与氨基含量高的生物分子进行共价结合,生成稳定的偶联物,这在抗体-**偶联体(ADC)开发中尤为重要。

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