1944 年 5 月，余程万于此前被判处“两年徒刑”。幸得他的老长官王耀武全力从中斡旋并打点关系，他才最终得以获释。不久之后，他旋即被任命为 74 军副军长。
余程万遭受此番牢狱之灾，其根源需回溯至半年前那场惨烈的常德保卫战。1943 年 12 月 3 日凌晨，时任国民党 74 军 57 师师长的余程万，在常德坚守长达十多日之久，彼时其麾下士兵已伤亡惨重、所剩无几，随后他率领仅存的二百余名残兵败将艰难突围出城。而留在临时师部的团长柴意新，毅然率领数十人继续坚守阵地，数小时过后，这些英勇无畏的战士们全部壮烈牺牲。
数日后，余程万跟随反攻部队重新回到常德。然而，他此前不仅已丢失城池，且突围之举又是自行决断，并未向上级进行禀报，再加上其他一些复杂因素的影响，蒋介石旋即迅速下令查办余程万，并扬言定要将其枪毙。后来，常德数万民众联名上书苦苦求情，俞济时、王耀武等也纷纷出面竭力说项，这才使得判决最终改为“两年徒刑”。
余程万在狱中度过数月时光后，虽顶着“戴罪立功”的名头出任副军长，但自此之后，他的处境极为尴尬。仕途之上阻碍重重，晋升之路艰难，内心满是郁郁不得志的愁苦与烦闷。
不得志的余程万

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余程万出身于黄埔一期，相较于一直对其照顾有加的老上司王耀武，在资历上还要高出两届。于国民党军队众多黄埔一期的将领之中，余程万的晋升速度较为迟缓。诸如胡宗南、关麟征、宋希濂等人，早期晋升可谓势如破竹，在他们荣升集团军总司令之际，余程万仅仅担任 74 军 57 师副师长（当时师长是施中诚）。与杜聿明、郑洞国相较而言，余程万亦略显不及。
不过，余程万头顶着“黄埔一期”这一耀眼的光环，且 74 军在国民党军中的地位也在不断攀升。1940 年，余程万出任 57 师师长后，依照前任师长施中诚的晋升轨迹，自认为晋升为 100 军军长并非遥不可及之事，只要不出现意外波折，顺利晋升军长理应是水到渠成。
然而，意外还是不期而至，这便是常德保卫战。常德保卫战落幕之后，余程万被囚禁数月之久。在余程万被关押期间，时任二十四集团军司令的王耀武对 74 军展开了大规模的人事调整。王耀武将李天霞调往 100 军担任军长，把施中诚调回二十四集团军出任 74 军军长，74 军的其他一些人事安排也有相应变动。彼时深陷牢狱的余程万，自然无法参与到此次调整之中。
余程万后来得以释放，接手了李天霞离任后空出的 74 军副军长职位。但此后漫长的一段时间里，他的职位仿若被定格，几乎毫无进展。
抗战胜利，日本投降之后，王耀武被调往山东任职。失去靠山的余程万被安排进入训练团兵役班接受训练，待训练结束后，前往粤东师管区担任司令。直至 1948 年，国民党军队为增强云南的军事力量，以原云南警备司令部下辖的第 93 旅等部队为根基，扩编组建 26 师。余程万被调往该师担任师长。此 26 师属于整编师，是按照军级规模来构建的，也正因如此，余程万才终于得以晋升军长（也就是整编师长）。
1948 年 9 月，国民党军队废除“整编”番号，整编二十六师正式更名为二十六军，余程万此时才正式拥有军长的头衔。
余程万和李弥的不同

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1949 年初，国民党军队主力在辽沈、淮海、平津三大战役中遭受了极为沉重的打击，几近土崩瓦解。余程万所率领的二十六军，在当时一众已被严重削弱的部队里，就如同在矮子中拔高个一般，意外地成为国民党军队里为数不多的建制相对完整且还保有一定战斗力的部队。
淮海战役渐近尾声之际，时任国民党徐州“剿总”副总司令兼前进指挥所主任的杜聿明，与他麾下的三个兵团在陈官庄被解放军一举消灭。十三兵团司令官李弥乔装改扮后勉强逃脱。李弥逃窜回去后，匆忙奔赴溪口面见蒋介石。彼时蒋介石虽已表面宣告下野，实际上却是“退而不休”，依旧在幕后牢牢掌控着局势。蒋介石授予李弥第六编练司令部司令的职位头衔，责令他重新组建十三兵团。
国民党军主力历经三大战役后已损耗大半，各地都在忙于重新编组队号，收拢残余兵力，并着手训练新兵。李弥竭尽全力开展十三兵团的重建工作，然而最终仅仅成功重组了兵团的核心部队第八军，并且由他本人兼任军长。
到了 9 月，李弥率领第八军进驻云南。余程万的二十六军则被划归到李弥的第六编练司令部麾下，余程万还兼任副司令官。此两军就这样成为了蒋介石安插在云南的两枚关键棋子，其主要目的在于威慑国民党云南省主席卢汉。
12 月 9 日晚，卢汉将国民党西南军政长官张群软禁之后，便假借张群之名，邀请李弥、余程万、石补天、沈延世、李楚藩、沈醉等人前往他的公馆参加会议。
军统大特务、保密局云南站站长沈醉，在当日曾前去拜访李弥与余程万。他告知二人，站内特务近期调查发现，卢汉这段时间正在悄悄调动兵力。但李弥与余程万都没有对此加以重视。他们暗自心想，第八军与二十六军的主力部队距离昆明并不远，倘若出现突发状况，能够迅速赶来救援，谅卢汉也不敢贸然行动。
还有一个重要原因不得不提，此次晚间会议是以张群的名义召集的，李弥、余程万等人怎敢有所违抗而不赴会呢？当晚九点，前来参会的人员陆续到达，随即就被卢汉警卫营的官兵扣押，并很快被移送至五华山（云南省政府所在地）的一幢楼宇内看管起来。